Czasopisma
Czasopisma
Czasopisma
ATEST - OCHRONA PRACY
ATEST - OCHRONA PRACY
AURA
AURA
AUTO MOTO SERWIS
AUTO MOTO SERWIS
CHEMIK
CHEMIK
CHŁODNICTWO
CHŁODNICTWO
CIEPŁOWNICTWO, OGRZEWNICTWO, WENTYLACJA
CIEPŁOWNICTWO, OGRZEWNICTWO, WENTYLACJA
DOZÓR TECHNICZNY
DOZÓR TECHNICZNY
ELEKTROINSTALATOR
ELEKTROINSTALATOR
ELEKTRONIKA - KONSTRUKCJE, TECHNOLOGIE, ZASTOSOWANIA
ELEKTRONIKA - KONSTRUKCJE, TECHNOLOGIE, ZASTOSOWANIA
Czasopisma
Czasopisma
Czasopisma
GAZETA CUKROWNICZA
GAZETA CUKROWNICZA
GAZ, WODA I TECHNIKA SANITARNA
GAZ, WODA I TECHNIKA SANITARNA
GOSPODARKA MIĘSNA
GOSPODARKA MIĘSNA
GOSPODARKA WODNA
GOSPODARKA WODNA
HUTNIK - WIADOMOŚCI HUTNICZE
HUTNIK - WIADOMOŚCI HUTNICZE
INŻYNIERIA MATERIAŁOWA
INŻYNIERIA MATERIAŁOWA
MASZYNY, TECHNOLOGIE, MATERIAŁY - TECHNIKA ZAGRANICZNA
MASZYNY, TECHNOLOGIE, MATERIAŁY - TECHNIKA ZAGRANICZNA
MATERIAŁY BUDOWLANE
MATERIAŁY BUDOWLANE
OCHRONA PRZECIWPOŻAROWA
OCHRONA PRZECIWPOŻAROWA
OCHRONA PRZED KOROZJĄ
OCHRONA PRZED KOROZJĄ
Czasopisma
Czasopisma
Czasopisma
ODZIEŻ
ODZIEŻ
OPAKOWANIE
OPAKOWANIE
PACKAGING REVIEW
PACKAGING REVIEW
POLISH TECHNICAL REVIEW
POLISH TECHNICAL REVIEW
PROBLEMY JAKOŚCI
PROBLEMY JAKOŚCI
PRZEGLĄD ELEKTROTECHNICZNY
PRZEGLĄD ELEKTROTECHNICZNY
PRZEGLĄD GASTRONOMICZNY
PRZEGLĄD GASTRONOMICZNY
PRZEGLĄD GEODEZYJNY
PRZEGLĄD GEODEZYJNY
PRZEGLĄD MECHANICZNY
PRZEGLĄD MECHANICZNY
PRZEGLĄD PAPIERNICZY
PRZEGLĄD PAPIERNICZY
Czasopisma
Czasopisma
Czasopisma
PRZEGLĄD PIEKARSKI I CUKIERNICZY
PRZEGLĄD PIEKARSKI I CUKIERNICZY
PRZEGLĄD TECHNICZNY. GAZETA INŻYNIERSKA
PRZEGLĄD TECHNICZNY. GAZETA INŻYNIERSKA
PRZEGLĄD TELEKOMUNIKACYJNY - WIADOMOŚCI TELEKOMUNIKACYJNE
PRZEGLĄD TELEKOMUNIKACYJNY - WIADOMOŚCI TELEKOMUNIKACYJNE
PRZEGLĄD WŁÓKIENNICZY - WŁÓKNO, ODZIEŻ, SKÓRA
PRZEGLĄD WŁÓKIENNICZY - WŁÓKNO, ODZIEŻ, SKÓRA
PRZEGLĄD ZBOŻOWO-MŁYNARSKI
PRZEGLĄD ZBOŻOWO-MŁYNARSKI
PRZEMYSŁ CHEMICZNY
PRZEMYSŁ CHEMICZNY
PRZEMYSŁ FERMENTACYJNY I OWOCOWO-WARZYWNY
PRZEMYSŁ FERMENTACYJNY I OWOCOWO-WARZYWNY
PRZEMYSŁ SPOŻYWCZY
PRZEMYSŁ SPOŻYWCZY
RUDY I METALE NIEŻELAZNE
RUDY I METALE NIEŻELAZNE
SZKŁO I CERAMIKA
SZKŁO I CERAMIKA
TECHNOLOGIA I AUTOMATYZACJA MONTAŻU
TECHNOLOGIA I AUTOMATYZACJA MONTAŻU
WIADOMOŚCI ELEKTROTECHNICZNE
WIADOMOŚCI ELEKTROTECHNICZNE
WOKÓŁ PŁYTEK CERAMICZNYCH
WOKÓŁ PŁYTEK CERAMICZNYCH
Menu
Menu
Menu
Prenumerata
Prenumerata
Publikacje
Publikacje
Drukarnia
Drukarnia
Kolportaż
Kolportaż
Reklama
Reklama
O nas
O nas
ui-button
Twój Koszyk
Twój koszyk jest pusty.
Niezalogowany
Niezalogowany
Zaloguj się
Zarejestruj się
Reset hasła
Czasopismo
|
PRZEMYSŁ CHEMICZNY
|
Rocznik 2016 - zeszyt 7
Chemical and biotechnological synthesis of gamma-decalactone Chemiczna i biotechnologiczna synteza gamma-dekalaktonu
10.15199/62.2016.7.25
Ewa Białecka-Florjańczyk
Jolanta Małajowicz
Beata Dudziak
nr katalogowy: 99658
10.15199/62.2016.7.25
A review, with 47 refs. and with particular emphasis on biotransformation of ricinoleic acid or its esters to gamma- decalactone in presence of various yeast strains. Yarrowia lipolytica yeasts were used for cyclization of castor oil-contained 4-hydroxydecanoic acid (oil content 10%) to gamma-decalactone at 28°C for 8-9 days. The product was recovered from the reaction mixt. by steam distn. (yield 91% at pH 2). Przedstawiono ważniejsze chemiczne i biotechnologiczne metody syntezy gamma-dekalaktonu, ze szczególnym uwzględnieniem reakcji biotransformacji kwasu rycynolowego lub jego estrów, prowadzonych z udziałem różnych rodzajów drożdży. Założeniem prac badawczych była optymalizacja warunków biosyntezy gamma-dekalaktonu z oleju rycynowego przy zastosowaniu szczepu drożdży Yarrowia lipolytica W29 oraz opracowanie metody wydzielenia laktonu z mieszaniny poreakcyjnej. Laktony są cyklicznymi estrami hydroksykwasów dość powszechnie występującymi w przyrodzie. Najczęściej spotykanymi laktonami są związki zawierające pierścień pięcio- lub sześcioczłonowy, ale znane są zarówno mniejsze, jak i większe struktury (np. awermektyna - makrocykliczny lakton, którego odkrycie uhonorowano w 2015 r. nagrodą Nobla). W małocząsteczkowych laktonach wielkość pierścienia oznaczana jest w nazwie związku grecką literą alfabetu, w zależności od liczby atomów węgla pomiędzy grupą karbonylową i hydroksylową - gamma i delta, w przypadku pierścieni odpowiednio pięcio- i sześcioczłonowych. Gamma i delta-laktony mają atrakcyjne właściwości sensoryczne. Ich obecność determinuje zapach kwiatów oraz zapach i smak owoców lub warzyw. Dlatego też są one powszechnie wykorzystywane w przemyśle perfumeryjnym, kosmetycznym, farmaceutycznym i spożywczym1). Można je znaleźć m.in. w detergentach, preparatach do włosów, kremach, balsamach, w tabletkach na gardło, syropach oraz w ponad 120 produktach żywnościowych, m.in. w produktach mlecznych, mięsnych oraz w wyrobach[...]
Bibliografia
[1] L. Dufossé, A. Latrasse, H.E. Spinnler, Sci. Aliments 1994, 14, nr 1, 17. [2] B. Gawdzik, A. Kamizela, A. Szyszkowska, Chemik 2015, 69, nr 6, 346. [3] M. Gopinath, L. Vijayakumar, R. Dhanasekar, T. Viruthagiri, Global J. Biotech. Biochem. 2008, 3, nr 2, 60. [4] T.J. Siek, I.A. Albin, L.A. Sather, R.C. Lindsay, J. Dairy Sci. 1971, 54, 1. [5] Y. Guo, Ch. Feng, H. Song, Z. Wang, Q. Ren, R. Wang, World J. Microbiol. Biotechnol. 2011, 27, nr 12, 2807. [6] V. Greger, P. Schieberle, J. Agric. Food Chem. 2007, 55, nr 13, 5221. [7] U. Ravid, M. Elkabetz, Ch. Zamir, K. Cohen, O. Larkov, R. Aly, Flavour Frag. J. 2010, 25, nr 1, 20. [8] D. Rowe, Chemistry and technology of flavours and fragrances, CRC Press LLC, USA 2005. [9] A. Mosandl, C. Guenther, J. Agric. Food Chem. 1989, 37, nr 2, 413. [10] R.C. Cook, K.A. van Leeuwen, D.L. Capone, R. Gawel, G.M. Elsey, M.A. Sefton, J. Agric. Food Chem. 2009, 57, nr 6, 2462. [11] M. Alchihab, J. Destain, M. Aquedo, P. Thonart, Biotechnol. Agron. Sol. Environ. 2010, 14, nr 4, 681. [12] T. Inokuchi, S.I. Matsumoto, T. Nishiyama, S.I. Terii, J. Org. Chem. 1990, 55, 462. [13] D.D. Zope, S.G. Patnekar, Flavour Frag. J. 2006, 21, 395. [14] L. Weng, P.E. Floreancig, Org Lett. 2004, 6, 4207. [15] J. Cossy, F. Bargiggia, S. Bouz, Org. Lett. 2003, 5, 459. [16] M.S. Reddy, Y.K. Kumar, N. Thirupathi, Org. Lett 2012, 14, 824. [17] L. Huang, H. Jiang, Ch. Oi, X. Liu, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 17652. [18] Zgł. pat. pol. P-183 364 (1997). [19] J. Kula, M. Sikora, H. Sadowska, J. Piwowarski, Tetrahedron 1996, 52, nr 34, 11321. [20] S. Okui, M. Uchiyama, M. Mizugaki, J. Biochem. 1963a, 53, 265. [21] S. Okui, M. Uchiyama, M. Mizugaki, J. Biochem. 1963b, 54, 536. [22] F. Boratyński, K. Dancewicz, M. Paprocka, B. Gabryś, C. Wawrzeńczyk, PLOS ONE 2016, DOI: 10.1371/journal.pone.0146160. [23] P. Fickers, P.H. Benetti, Y. Waché, A. Marty, S. Mauersberger, M.S. Smit, J.M. Nicaud, FEMS Yeast Research 2005, 5, 527. [24] Y. Waché, M. Aguedo, J.M. Nicaud, J.M. Belin, Microbiol. Biotechnol. 2003, 61, nr 5, 393. [25] A. Endrizzi, A.C. Awade, J.M. Belin, FEMS Microbiol. Lett. 1993, 114, 153. [26] C. Blin-Perrin, D. Molle, L. Dufosse, J.L. Le-Quere, C. Viel, G. Mauvais, G. Feron, FEMS Microbiol Lett. 2000, 188, nr 1, 69. [27] M. Alchihab, J. Destain, M. Aguedo, L. Majad, H. Ghalfi, J.P. Wathelet, P. Thonart, Appl. Biochem. Biotechnol. 2009, 158, nr 1, 41. [28] Zgł. pat. USA 6 451 565 (2002). [29] S.J. Lin, S.L. Lee, C.C. Chou, J. Ferment. Bioeng. 1996, 82, nr 1, 42. [30] G. Feron, L. Dufosse, E. Pierard, P. Bonnamre, J.L. Quere, H.E. Spinnler, Appl. Environ. Microbiol. 1996, 62, nr 8, 2826. [31] L. Serrano-Carreon, C. Flores, E. Galindo, Biotechnol. Prog. 1997, 13, nr 2, 205. [32] Y. Waché, K. Bergmark, J.L. Courthaudon, M. Aguedo, J.M. Nicaud, J.M. Belin, Lett. Appl. Microbiol. 2000, 30, 183. [33] K. Okamoto, M. Chimori, F. Iwanaga, T. Hattori, H. Yanase, J. Biosci. Bioeng. 2002, 94 nr 2, 182. [34] R.S. Neto, G.M. Pastore, G.A. Macedo, J. Food Sci. 2004, 69, 677. [35] M. Alchihab, J. Destain, L. Majad, H. Ghalfi, J.P. Wathelet, P. Thonart, Appl. Biochem. Biotechnol. 2009, 158, 41. [36] N. Gomes, A. Teixeira, I. Belo, Catal. Sci. Technol. 2011, 1, 86. [37] A. Braga, N. Gomes, I. Belo, J. Am. Oil Chem. Soc. 2012, 89, 1041. [38] A. Braga, I. Belo, Appl. Biochem. Biotechnol. 2013, 169, 2202. [39] A. Braga, I. Belo, J. Chem. Technol. Biotechnol. 2015, 90, nr 3, 559. [40] L. Dufossé, G. Feron, G. Mauvais, P. Bonnarme, A. Durand, H.E. Spinnler, J. Ferment. Bioeng. 1998, 86, nr 2, 169. [41] J. Krzyczkowska, Chem. Technol. 2012, 61, nr 3, 58. [42] M. Aguedo, Y. Waché, F. Coste, F. Husson, J.M. Belin, J. Mol. Cat. B: Enzym. 2004, 29, 31. [43] N. Gomes, M. Aguedo, J. Teixeira, I. Belo, J. Biotechnol. 2007, 131S, 133. [44] Y. Waché, M. Aguedo, A. Choquet, I.L. Gatfield, J.M. Nicaud, J.M. Belin, Appl. Environ. Microbiol. 2001, 67, nr 12, 5700. [45] A. Groguenin, Y. Waché, E.E. Garcia, M. Aguedo, F. Husson, M.T. LeDall, J.M. Nicaud, J.M. Belin, J. Mol. Catal. B: Enzym. 2004, 28, 75. [46] Y. Waché, M. Aguedo, M.T. LeDall, J.M. Nicaud, J.M. Belin, J. Mol. Catal. B: Enzym. 2002, 19-20, 347. [47] T. Inokuchi, S.I. Matsumoto, T. Nishiyama, S.I. Terii, J. Org.Chem. 1990, 55, 462.
Zeszyt
PRZEMYSŁ CHEMICZNY - e-zeszyt (pdf) 2016-7
licencja: Osobista
Produkt cyfrowy
55.00 zł
Do koszyka
Prenumerata
PRZEMYSŁ CHEMICZNY - prenumerata cyfrowa
licencja: Osobista
Produkt cyfrowy
Nowość
762.00 zł
Do koszyka
PRZEMYSŁ CHEMICZNY - prenumerata PLUS
licencja: Osobista
Szczegóły pakietu
Nazwa
PRZEMYSŁ CHEMICZNY - PAKIET prenumerata PLUS
1002.00 zł brutto
927.78 zł netto
74.22 zł VAT
(stawka VAT 8%)
1002.00 zł
Do koszyka
PRZEMYSŁ CHEMICZNY - papierowa prenumerata roczna + wysyłka
licencja: Osobista
Szczegóły pakietu
Nazwa
PRZEMYSŁ CHEMICZNY - papierowa prenumerata roczna
960.00 zł brutto
888.89 zł netto
71.11 zł VAT
(stawka VAT 8%)
PRZEMYSŁ CHEMICZNY - pakowanie i wysyłka
42.00 zł brutto
34.15 zł netto
7.85 zł VAT
(stawka VAT 23%)
1002.00 zł
Do koszyka
Open Access
Zeszyt
2016-7
Czasopisma
ATEST - OCHRONA PRACY
AURA
AUTO MOTO SERWIS
CHEMIK
CHŁODNICTWO
CIEPŁOWNICTWO, OGRZEWNICTWO, WENTYLACJA
DOZÓR TECHNICZNY
ELEKTROINSTALATOR
ELEKTRONIKA - KONSTRUKCJE, TECHNOLOGIE, ZASTOSOWANIA
GAZETA CUKROWNICZA
GAZ, WODA I TECHNIKA SANITARNA
GOSPODARKA MIĘSNA
GOSPODARKA WODNA
HUTNIK - WIADOMOŚCI HUTNICZE
INŻYNIERIA MATERIAŁOWA
MASZYNY, TECHNOLOGIE, MATERIAŁY - TECHNIKA ZAGRANICZNA
MATERIAŁY BUDOWLANE
OCHRONA PRZECIWPOŻAROWA
OCHRONA PRZED KOROZJĄ
ODZIEŻ
OPAKOWANIE
PACKAGING REVIEW
POLISH TECHNICAL REVIEW
PROBLEMY JAKOŚCI
PRZEGLĄD ELEKTROTECHNICZNY
PRZEGLĄD GASTRONOMICZNY
PRZEGLĄD GEODEZYJNY
PRZEGLĄD MECHANICZNY
PRZEGLĄD PAPIERNICZY
PRZEGLĄD PIEKARSKI I CUKIERNICZY
PRZEGLĄD TECHNICZNY. GAZETA INŻYNIERSKA
PRZEGLĄD TELEKOMUNIKACYJNY - WIADOMOŚCI TELEKOMUNIKACYJNE
PRZEGLĄD WŁÓKIENNICZY - WŁÓKNO, ODZIEŻ, SKÓRA
PRZEGLĄD ZBOŻOWO-MŁYNARSKI
PRZEMYSŁ CHEMICZNY
PRZEMYSŁ FERMENTACYJNY I OWOCOWO-WARZYWNY
PRZEMYSŁ SPOŻYWCZY
RUDY I METALE NIEŻELAZNE
SZKŁO I CERAMIKA
TECHNOLOGIA I AUTOMATYZACJA MONTAŻU
WIADOMOŚCI ELEKTROTECHNICZNE
WOKÓŁ PŁYTEK CERAMICZNYCH