Czasopismo | PRZEMYSŁ CHEMICZNY | Rocznik 2019 - zeszyt 7

Nowe pochodne rezorcynolu o potencjalnych właściwościach przeciwutleniających

New derivatives of resorcinol with potential antioxidant properties

10.15199/62.2019.7.17

nr katalogowy: 121314
10.15199/62.2019.7.17

Streszczenie

Przedstawiono wyniki badań syntezy nowych związków z grupy N-podstawionych tiobenzamidów oraz skondensowanych układów heterocyklicznych, będących efektem cyklizacji pośrednich układów tioamidowych przy uwzględnieniu pewnych wymogów w budowie substratów. Związki opracowano jako potencjalne substancje bioaktywne. W reakcjach syntezy stosowano sulfinylobis[( 2,4-dihydroksyfenylo)metanotion], który wprowadzał do związków końcowych podstawnik 2,4-dihydroksyfenylowy oraz był czynnikiem powodującym cyklizację. Przy zastosowaniu metod analitycznych IR, MS, 1H NMR, 13C NMR oraz analizy elementarnej potwierdzono budowę otrzymanych zwiazków. Na podstawie wyznaczonych in silico deskryptorów oceniono na ile nowe pochodne posiadają cechy oczekiwane dla potencjalnych leków

Abstract

Sulfinylbis[(2,4-dihydroxyphenyl)methanothion] was converted in MeOH to its 6 derivatives with antioxidant properties. Their structure was confirmed by spectroscopic methods (IR, MS, 1H NMR, 13C NMR) and elemental anal. Their expected properties as potential drugs were evaluated by using in silico methods.

Bibliografia

[1] O. Daniel, M.S. Meier, J. Schlatter, P. Frischhnecht, Environ. Health Perspect. 1999, 107, 109.
[2] V. Roginsky, E.A. Lissi, Food Chem. 2005, 92, 235.
[3] N.R. Perron, J.L. Brumaghim, Cell Biochem. Biophys. 2009, 53, 75.
[4] M.C. Foti, R. Amorati, J. Pharm. Pharmacol. 2009, 61, 1435.
[5] M. Leopoldini, N. Russo, M. Toscano, Food Chem. 2011, 125, 288.
[6] H.H. Hussain, G. Babic, T. Durst, J.S. Wright, M. Flueraru, A. Chichirau, L.L.Chepelev, J. Org. Chem. 2003, 68, 7023.
[7] J. Matysiak, A. Niewiadomy, B. Senczyna, A. Żabińska, J.K. Rożyło, J. AOAC Int. 2004, 87, nr 3, 579.
[8] ChemOffice 2006, CambridgeSoft Corporation.
[9] http://www.vcclab.org, dostęp 15 listopada 2018 r.
[10] ChemAxon Ltd.
[11] P. Ertl, B. Rohde, P. Selzer, J. Med. Chem. 2000, 43, nr 20, 3714.
[12] I.V. Tetko, V.Y. Tanchuk, T.N. Kasheva, A.E. Villa, J. Chem. Inf. Comput. Sci. 2001, 41, nr 6, 1488.
[13] C.A. Lipinski, F. Lombardo, B.W. Dominy, P.J. Feeney, Adv. Drug Deliv. Rev. 1997, 23, nr 1-3, 3.
[14] D.F. Veber, S.R. Johnson, H.H. Cheng, B.R. Smith, J. Med. Chem. 2002, 45, nr 12, 2615.
[15] T.I. Oprea, J. Gottfries, V. Sherbukhin, P. Svensson, T.C. Kuhler, J. Mol. Graph. Model 2000, 18, nr 4-5, 512.
[16] J. Matysiak, A. Niewiadomy, Synth. Commun. 2006, 36, nr 11, 1621.
[17] C.A. Lipinski, J. Pharmacol. Toxicol. Methods 2000, 44, nr 1, 235.
[18] Pat. pol. B1 191568 (2006).
[19] J. Chou, P. Jurs, J. Chem. Inf. Comput. Sci. 1979, 19, nr 13, 172.
[20] I. Moriguchi, S. Hirono, Q. Liu, I. Nakagome, Y. Matsushita, Chem. Pharm. Bull. 1992, 40, nr 1, 127.
[21] E.D. Kerns, L. Di, Drug-like properties. Concepts, structure design and methods, Elsevier Academic Press, 2008.
[22] D.M. Pereira, P. Valentão, J.A. Pereira, P.B. Andrade, Molecules 2009, 14, 2202.
[23] D. Karcz, K. Starzak, A. Matwiejczuk, B. Gładyszewska, A. Niewiadomy, M. Gagoś, Przem. Chem. 2017, 96, nr 10, 2157.
[24] J. Matysiak, A. Niewiadomy, G. Mącik-Niewiadomy, T. Korniłowicz, J. Med. Chem. 2000, 35, nr 4, 393.

Zeszyt


PRZEMYSŁ CHEMICZNY - e-zeszyt (pdf) 2019-7 licencja: Osobista Produkt cyfrowy	55.00 zł

Prenumerata

PRZEMYSŁ CHEMICZNY - prenumerata cyfrowa
licencja: Osobista

Produkt cyfrowy
Nowość

762.00 zł

PRZEMYSŁ CHEMICZNY - prenumerata PLUS
licencja: Osobista

Szczegóły pakietu

Nazwa
PRZEMYSŁ CHEMICZNY - PAKIET prenumerata PLUS (Prenumerata papierowa + dostęp do portalu sigma-not.pl + e-prenumerata)	1002.00 zł brutto 927.78 zł netto 74.22 zł VAT (stawka VAT 8%)

1002.00 zł

PRZEMYSŁ CHEMICZNY - papierowa prenumerata roczna + wysyłka
licencja: Osobista

Szczegóły pakietu

Nazwa
PRZEMYSŁ CHEMICZNY - papierowa prenumerata roczna	960.00 zł brutto 888.89 zł netto 71.11 zł VAT (stawka VAT 8%)
PRZEMYSŁ CHEMICZNY - pakowanie i wysyłka	42.00 zł brutto 34.15 zł netto 7.85 zł VAT (stawka VAT 23%)

1002.00 zł

Open Access

Zeszyt

2019-7

Twój Koszyk

Zeszyt

Prenumerata

Open Access

Zeszyt

Czasopisma