Czasopismo | PRZEMYSŁ CHEMICZNY | Rocznik 2018 - zeszyt 4

Wpływ rodzaju rozpuszczalnika na właściwości spektroskopowe ksantohumolu

The effect of solvent on the spectral properties of xanthohumol

nr katalogowy: 113526

Streszczenie

Określono właściwości spektroskopowe ksantohumolu (XN) przy zastosowaniu elektronowej spektroskopii absorpcyjnej i fluorescencyjnej w środowisku wodnym i rozpuszczalników organicznych. Obserwowano batochromowe przesunięcia maksimów absorpcji i emisji we wszystkich badanych rozpuszczalnikach. Przy wykorzystaniu różnic w polarności rozpuszczalników, określono efekty solwatochromowe oraz potencjalne możliwości formowania wiązań wodorowych w stanie podstawowym i wzbudzonym pomiędzy cząsteczkami XN a rozpuszczalnikiem. Poznanie organizacji molekularnej ksantohumolu w środowisku rozpuszczalników o różnej polarności dostarczyaUniwersytet ło wskazówek dla przyszłego opracowania wydajnej metody izolacji XN z surowca naturalnego lub procedury odzyskiwania go z odpadowej masy chmielowej.

Abstract

Absorption and emission spectra of 2’,4’,4-trihydroxy-6’- methoxy-3-(3-methylbut-2-en-1-yl)chalcon (xanthohumol, XN) were detd. in solvents of varying polarity. A batochromic shift was obsd. in absorption and fluorescence spectra upon increase of solvent polarity (π-π* transition). The magnitude of change in the dipole moment was calcd. from Lippert–Mataga equation. The large change in dipole moment from ground to excited state was resulted by the redistribution of at. charges in excited state. The H bonds formation in the ground state and excited between XN mols. and solvent was proposed. The spectroscopic properties of XN were discussed in terms of the development of an efficient method for isolation of XN from raw material.

Bibliografia

[1] C.L. Miranda, Y.H. Yang, M.C. Henderson, J.F. Stevens, G. Santana- Rios, M.L. Deinzer, D.R. Buhler, Drug Metab. Dispos. 2000, 28, nr 11, 1297.
[2] J.F. Stevens, A.W. Taylor, J.E. Clawson, M.L. Deinzer, J. Agric. Food. Chem. 1999, 47, nr 6, 2421.
[3] P. Zanoli, M. Zavatti, J. Ethnopharmacol. 2008, 116, nr 3, 383.
[4] M. Karabin, T. Hudcova, L. Jelinek, P. Dostalek, Biotechnol. Adv. 2015, 33, nr 6 Pt 2, 1063.
[5] G. Wang, L. Tian, N. Aziz, P. Broun, X. Dai, J. He, A. King, P.X. Zhao, R.A. Dixon, Plant Physiol. 2008, 148, nr 3, 1254.
[6] J.F. Stevens, J.E. Page, Phytochemistry 2004, 65, nr 10, 1317.
[7] M. Liu, P.E. Hansen, G. Wang, L. Qiu, J. Dong, H. Yin, Z. Qian, M. Yang, J. Miao, Molecules 2015, 20, nr 1, 754.
[8] M. Karabin, T. Hudcova, L. Jelinek, P. Dostalek. Compr. Rev. Food Sci. F. 2016, 15, nr 3, 542.
[9] B. Zhang, D. Duan, C. Ge, J. Yao, Y. Liu, X. Li, J. Fang, J. Med. Chem. 2015, 58, nr 4, 1795.
[10] C. Gerhauser, A. Alt, E. Heiss, A. Gamal-Eldeen, K. Klimo, J. Knauft, I. Neumann, H.R. Scherf, N. Frank, H. Bartsch, H. Becker, Mol. Cancer Ther. 2002, 1, nr 11, 959.
[11] R. Negrao, R. Costa, D. Duarte, T.T. Gomes, P. Coelho, J.T. Guimaraes, L. Guardao, I. Azevedo, R. Soares, J. Cell Biochem. 2012, 113, nr 1, 100.
[12] C.L. Miranda, J.F. Stevens, A. Helmrich, M.C. Henderson, R.J. Rodriguez, Y.H. Yang, M.L. Deinzer, D.W. Barnes, D.R. Buhler, Food Chem. Toxicol. 1999, 37, nr 4, 271.
[13] F. Ferk, W.W. Huber, M. Filipic, J. Bichler, E. Haslinger, M. Misik, A. Nersesyan, B. Grasl-Kraupp, B. Zegura, S. Knasmuller, Mutat. Res. Fund. Mol. Mech. Mut. 2010, 691, nr 1-2, 17.
[14] A. Albini, R. Dell’Eva, R. Vene, N. Ferrari, D.R. Buhler, D.M. Noonan, G. Fassina. FASEB J. 2006, 20, nr 3, 527.
[15] S. Lust, B. Vanhoecke, M. Van Gele, M. Kaileh, J. Boelens, M. Poelman, W. VandenBerghe, J. Philipp, F. Offener, Blood 2006, 108, nr 11, 333B.
[16] E. C. Colgate, C.L. Miranda, J.F. Stevens, T.M. Bray, E. Ho, Cancer Lett. 2007, 246, nr 1-2, 201.
[17] C.L. Miranda, J.F. Stevens, V. Ivanov, M. McCall, B. Frei, M.L. Deinzer, D.R. Buhler, J. Agric. Food. Chem. 2000, 48, nr 9, 3876.
[18] J. Strathmann, K. Klimo, S.W. Sauer, J.G. Okun, J.H.M. Prehn, C. Gerhauser, FASEB J. 2010, 24, nr 8, 2938.
[19] M. Arczewska, D.M. Kamiński, E. Górecka, D. Pociecha, E. Rój, A. Sławińska-Brych, M. Gagoś, Biochim. Biophys. Acta 2013, 1828, nr 2, 213.
[20] D.M. Kamiński, K. Gawęda, M. Arczewska, B. Senczyna, M. Gagoś, J. Mol. Struct. 2017, 1139, 10.
[21] O. Wesolowska, J. Gasiorowska, J. Petrus, B. Czarnik-Matusewicz, K. Michalak, Biochim. Biophys. Acta 2014, 1838, nr 1 Pt B, 173.
[22] M. Arczewska, D.M. Kamiński, B. Gieroba, M. Gagoś, J. Nat. Prod. 2017, 80 nr 12, 3194.
[23] T. Mabry, K.R. Markham, M.B. Thomas, The systematic identification of flavonoids, Springer-Verlag, New York 1970, 227.
[24] C. Zhuang, W. Zhang, C. Sheng, C. Xing, Z. Miao, Chem. Rev. 2017, 117, nr 12, 7762.
[25] E. Rój, V.M. Tadic, D. Misic, I. Zizovic, I. Arsic, A. Dobrzyńska-Inger, D. Kostrzewa, Open Chem. 2015, 13, nr 1, 1157.
[26] E. Rój, Chemik 2009, 62, 122.
[27] E. Rój, B. Skowroński, Przem. Chem. 2006, 85, 1140.
[28] J.F. Stevens, A.W. Taylor, M.L. Deinzer, J. Chromatogr. A 1999, 832, nr 1-2, 97.
[29] J. Gołąbczak, E. Gendaszewska-Darmach, Biotechnologia 2010, 88 nr 1, 75.
[30] Q.H. Chen, M.L. Fu, M.M. Chen, J. Liu, X. J. Liu, G.Q. He, S.C. Pu, Food Chem. 2012, 132, nr 1, 619.
[31] A. Dobrzyńska-Inger, K. Grzęda, E. Rój, D. Kostrzewa, K. Kozłowski, Przem. Chem. 2016, 95, nr 6, 1108.
[32] R.S. Khupse, P.W. Erhardt, J. Nat. Prod. 2007, 70, nr 9, 1507.
[33] C. Reichard, Chem. Rev. 1994, 94, 2319.
[34] F. Schneider, E. Lippert, Physik. Chem. 1970, 74, 624.
[35] R.M. Hermant, N.A.C. Bakker, T. Scherer, B. Krijinen, J.W. Verboeven, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 1214.
[36] Z. Xu, G. Bai, C. Dong, Spectrochim. Acta A 2005, 62, nr 4-5, 987.

Jeśli masz wykupiony/przyznany dostęp - zaloguj się. Skorzystaj z naszych propozycji zakupu!

Publikacja


e-Publikacja (format pdf) - nr 113526 "Wpływ rodzaju rozpuszczal..." licencja: Osobista Produkt cyfrowy	10.00 zł

Zeszyt


PRZEMYSŁ CHEMICZNY - e-zeszyt (pdf) 2018-4 licencja: Osobista Produkt cyfrowy	55.00 zł

Prenumerata

PRZEMYSŁ CHEMICZNY - prenumerata cyfrowa
licencja: Osobista

Produkt cyfrowy
Nowość

762.00 zł

PRZEMYSŁ CHEMICZNY - prenumerata PLUS
licencja: Osobista

Szczegóły pakietu

Nazwa
PRZEMYSŁ CHEMICZNY - PAKIET prenumerata PLUS (Prenumerata papierowa + dostęp do portalu sigma-not.pl + e-prenumerata)	1002.00 zł brutto 927.78 zł netto 74.22 zł VAT (stawka VAT 8%)

1002.00 zł

PRZEMYSŁ CHEMICZNY - papierowa prenumerata roczna + wysyłka
licencja: Osobista

Szczegóły pakietu

Nazwa
PRZEMYSŁ CHEMICZNY - papierowa prenumerata roczna	960.00 zł brutto 888.89 zł netto 71.11 zł VAT (stawka VAT 8%)
PRZEMYSŁ CHEMICZNY - pakowanie i wysyłka	42.00 zł brutto 34.15 zł netto 7.85 zł VAT (stawka VAT 23%)

1002.00 zł

Zeszyt

2018-4

Twój Koszyk

Publikacja

Zeszyt

Prenumerata

Zeszyt

Czasopisma