Czasopismo | PRZEMYSŁ CHEMICZNY | Rocznik 2017 - zeszyt 10

Otrzymywanie, spektroskopia i właściwości antyoksydacyjne nowych pochodnych 1,3,4-tiadiazolu w postaci hybryd tiadiazolo-kumarynowych

Preparation, spectroscopic characteristics and antioxidant activity of novel 1,3,4-thiadiazole-based coumarin hybrids

10.15199/62.2017.10.27

nr katalogowy: 110086
10.15199/62.2017.10.27

Streszczenie

W wyniku klasycznej kondensacji von Pechmanna otrzymano nowe pochodne 1,3,4-tiadiazolu w postaci hybryd tiadiazolo-kumarynowych. Produkty w postaci czystej otrzymano z zadowalającą wydajnością, a struktury nowo otrzymanych substancji potwierdzono z zastosowaniem metod spektroskopowych i instrumentalnych (UV-Vis, fluorescencja, IR, NMR,MS i analiza elementarna). Wszystkie związki poddano badaniom pod kątem ich aktywności antyoksydacyjnej z zastosowaniem standardowego protokołu z wykorzystaniem rodników difenylopikrylohydrazylowych. Otrzymane wyniki wykazały zdolność badanych związków do stopniowego usuwania reaktywnych form tlenu z roztworów, a także na wyższą aktywność przeciwutleniającą substratów w porównaniu z produktami. Udokumentowane właściwości nowo otrzymanych substancji wskazują na potencjalną możliwość ich praktycznego zastosowania jako nowych antyoksydantów oraz nowych chelatorów metali.

Abstract

Two novel substituted thiadiazoles I (R = nonyl or 1-naphthylmethyl) were synthesized by Pechman condensation, converted to resp. II by reaction with AcCH2COOEt in H2SO4/EtOH, purified by recryst. from EtOH (yield about 65%), identified by spectroscopy and studied for antioxidative activity by using the assay of 2,2-diphenyl-1-picrylhydrazyl radicals. The thiadiazoles II showed a lower ability to remove the reactive O species than the thiadiazoles I.

Bibliografia

[1] X.M. Peng, G.L.V. Damu, C.H. Zhou, Curr. Pharm. Des. 2013, 19, 3884.
[2] R. Kharb, M. Kaur, A.K. Sharma, Int. J .Pharm. Sci. Rev. Res. 2013, 20, 87.
[3] K.P. Barot, S.V. Jain, L. Kremer, S. Singh, M.D. Ghate, Med. Chem. Res. 2015, 24, 2771.
[4] A.K. Jain, S. Sharma, A. Vaidya, V. Ravichandran, R.K. Agrawal, Chem. Biol. Drug. Des. 2013, 81, 557.
[5] Y. Hu, C.-Y. Li, X.-M. Wang, Y.-H. Yang, H.-L. Zhu, Chem. Rev. 2014, 114, 5572.
[6] A. Matwijczuk, D. Kamiński, A. Górecki, A. Ludwiczuk, A. Niewiadomy, S. Maćkowski, M. Gagoś, J. Phys. Chem. A 2015, 119, 10791.
[7] A. Matwijczuk, D. Kluczyk, A. Górecki, A. Niewiadomy, M. Gagoś, J. Fluoresc. 2017, 27, 1201.
[8] A. Matwijczuk, D. Karcz, D. Kluczyk, A. Matwijczuk, B. Gładyszewska, A. Niewiadomy, M. Gagoś, Przem. Chem. 2017, 96, nr 7, 1511.
[9] M. Gagoś, A. Matwijczuk, D. Kamiński, A. Niewiadomy, R. Kowalski, G.P. Karwasz, J. Fluoresc. 2011, 21, 1.
[10] A. Matwijczuk, A. Górecki, D. Kamiński, B. Myśliwa-Kurdziel, L. Fiedor, A. Niewiadomy, G.P. Karwasz, M. Gagoś, J. Fluoresc. 2015, 25, 1867.
[11] A. Matwijczuk, D. Karcz, R. Walkowiak, J. Furso, B. Gładyszewska, S. Wybraniec, A. Niewiadomy, G.P. Karwasz, M. Gagoś, J. Phys. Chem. A 2017, 121, 1402.
[12] A. Matwijczuk, D. Karcz, R. Walkowiak, A. Matwijczuk, A. Niewiadomy, S. Wybraniec, G.P. Karwasz, M. Gagoś, Przem. Chem. 2016, 95, nr 10, 1000.
[13] A. Matwijczuk, D. Kluczyk, A. Górecki, A. Niewiadomy, M. Gagoś, J .Phys. Chem. B 2016, 120, 7958.
[14] A. Matwijczuk, D. Karcz, D. Kluczyk, S. Wybraniec, A. Matwijczuk, A. Niewiadomy, M. Gagoś, Czasop. Techn. 2017, 3, 47.
[15] D.M. Kamiński, A.A. Hoser, M. Gagoś, A. Matwijczuk, M. Arczewska, A. Niewiadomy, K. Woźniak, Cryst. Growth. Des. 2010, 10, 3480.
[16] A.A. Hoser, D.M. Kaminski, A. Matwijczuk, A. Niewiadomy, M. Gagos, K. Wozniak, Cryst. Eng. Comm. 2013, 15, 1978.
[17] B.S. Creaven, D.A. Egan, D. Karcz, K. Kavanagh, M. McCann, M. Mahon, A. Noble, B. Thati, M. Walsh, J. Inorg. Biochem. 2007, 101, 1108.
[18] B.S. Creaven, M. Devereux, D. Karcz, A. Kellett, M. McCann, A. Noble, M. Walsh, J. Inorg. Biochem. 2009, 103, 1196.
[19] B.S. Creaven, E. Czegledi, M. Devereux, E.A. Enyedy, A.F.A. Kia, D. Karcz, A. Kellett, S. McClean, N.V. Nagy, A. Noble, A. Rockenbauer, T. Szabo-Planka, M. Walsh, Dalton Trans. 2010, 39, 10854.
[20] B.S. Creaven, M. Devereux, I. Georgieva, D. Karcz, M. McCann, N. Trendafilova, M. Walsh, Spectrochim. Acta A 2011, 84, 275.
[21] O. Domotor, T. Tuccinardi, D. Karcz, M. Walsh, B.S. Creaven, E.A. Enyedy, Bioorg. Chem. 2014, 52, 16.
[22] J. Matysiak, A. Nasulewicz, M. Pelczynska, M. Switalska, I. Jaroszewicz, A. Opolski, Eur. J. Med. Chem. 2006, 41, 475.
[23] J. Matysiak, A. Skrzypek, A. Niewiadomy, Heteroatom Chem. 2010, 21, 533.
[24] E. Jagiełło-Wójtowicz, A. Niewiadomy, A. Chodkowska, K. Pawłowski, K. Sarna, Russ. J. Bioorg. Chem. 2014, 40, 352.
[25] A. Skrzypek, J. Matysiak, A. Niewiadomy, M. Bajda, P. Szymański, Eur. J. Med. Chem. 2013, 62, 311.
[26] D. Karcz, A. Matwijczuk, B. Boroń, B. Creaven, L. Fiedor, A. Niewiadomy, M. Gagoś, J. Mol. Struct. 2017, 1128, 44.
[27] D. Karcz, A. Matwijczuk, B. Broroń, D. Drozd, M. Gagoś, A. Niewiadomy, Mat. Konf. Nauka i przemysł. Metody spektroskopowe w praktyce, nowe wyzwania i możliwości, UMCS Lublin, czerwiec 2016, t. 1, 160.
[28] B.M. McGleenon, K.B. Dynan, A.P. Passmore, Brit. J. Clin. Pharmaco. 1999, 48, 471.
[29] H. Kozlowski, A. Janicka-Kłos, J. Brasun, E. Gaggelli, D. Valensin, G. Valensin, Coord. Chem. Rev. 2009, 253, 2665.
[30] H. Kozlowski, M. Luczkowski, M. Remelli, D. Valensin, Coord. Chem. Rev. 2012, 256, 2129.
[31] A. Gaeta, R.C. Hider, Brit. J. Pharmacol. 2005, 146, 1041.
[32] J. Wang, H.Y. Zhang, X.C. Tang, Acta Pharmacol. Sin 2009, 30, 879.
[33] P. Zatta, D. Drago, S. Bolognin, S.L. Sensi, Trends Pharmacol. Sci. 2009, 30, 346.
[34] K.R. Reddy, R. Mamatha, M.S.S. Babu, K. Shiva Kumar, K.N. Jayaveera, G. Narayanaswamy, J. Heterocyclic Chem. 2014, 51, 132.
[35] M. Zayane, A. Romdhane, M. Daami-Remadi, H.B. Jannet, J. Chem. Sci. 2015, 127, 1619.
[36] E.M. Sarshira, N.M. Hamada, Y.M. Moghazi, M.M. Abdelrahman, J. Heterocyclic Chem. 2016, 53, 1970.
[37] O.P. Sharma, T.K. Bhat, Food Chem. 2009, 113, 1202.
[38] R. Petrucci, L. Saso, V. Kumar, A.K. Prasad, S.V. Malhotra, V.S. Parmar, G. Marrosu, Biochimie 2010, 92, 1123.

Zeszyt


PRZEMYSŁ CHEMICZNY - e-zeszyt (pdf) 2017-10 licencja: Osobista Produkt cyfrowy	55.00 zł

Prenumerata

PRZEMYSŁ CHEMICZNY - prenumerata cyfrowa
licencja: Osobista

Produkt cyfrowy
Nowość

762.00 zł

PRZEMYSŁ CHEMICZNY - prenumerata PLUS
licencja: Osobista

Szczegóły pakietu

Nazwa
PRZEMYSŁ CHEMICZNY - PAKIET prenumerata PLUS (Prenumerata papierowa + dostęp do portalu sigma-not.pl + e-prenumerata)	1002.00 zł brutto 927.78 zł netto 74.22 zł VAT (stawka VAT 8%)

1002.00 zł

PRZEMYSŁ CHEMICZNY - papierowa prenumerata roczna + wysyłka
licencja: Osobista

Szczegóły pakietu

Nazwa
PRZEMYSŁ CHEMICZNY - papierowa prenumerata roczna	960.00 zł brutto 888.89 zł netto 71.11 zł VAT (stawka VAT 8%)
PRZEMYSŁ CHEMICZNY - pakowanie i wysyłka	42.00 zł brutto 34.15 zł netto 7.85 zł VAT (stawka VAT 23%)

1002.00 zł

Open Access

Zeszyt

2017-10

Twój Koszyk

Zeszyt

Prenumerata

Open Access

Zeszyt

Czasopisma