Czasopismo | PRZEMYSŁ CHEMICZNY | Rocznik 2016 - zeszyt 7

Chemical and biotechnological synthesis of gamma-decalactone Chemiczna i biotechnologiczna synteza gamma-dekalaktonu

10.15199/62.2016.7.25

nr katalogowy: 99658
10.15199/62.2016.7.25

A review, with 47 refs. and with particular emphasis on biotransformation of ricinoleic acid or its esters to gamma- decalactone in presence of various yeast strains. Yarrowia lipolytica yeasts were used for cyclization of castor oil-contained 4-hydroxydecanoic acid (oil content 10%) to gamma-decalactone at 28°C for 8-9 days. The product was recovered from the reaction mixt. by steam distn. (yield 91% at pH 2). Przedstawiono ważniejsze chemiczne i biotechnologiczne metody syntezy gamma-dekalaktonu, ze szczególnym uwzględnieniem reakcji biotransformacji kwasu rycynolowego lub jego estrów, prowadzonych z udziałem różnych rodzajów drożdży. Założeniem prac badawczych była optymalizacja warunków biosyntezy gamma-dekalaktonu z oleju rycynowego przy zastosowaniu szczepu drożdży Yarrowia lipolytica W29 oraz opracowanie metody wydzielenia laktonu z mieszaniny poreakcyjnej. Laktony są cyklicznymi estrami hydroksykwasów dość powszechnie występującymi w przyrodzie. Najczęściej spotykanymi laktonami są związki zawierające pierścień pięcio- lub sześcioczłonowy, ale znane są zarówno mniejsze, jak i większe struktury (np. awermektyna - makrocykliczny lakton, którego odkrycie uhonorowano w 2015 r. nagrodą Nobla). W małocząsteczkowych laktonach wielkość pierścienia oznaczana jest w nazwie związku grecką literą alfabetu, w zależności od liczby atomów węgla pomiędzy grupą karbonylową i hydroksylową - gamma i delta, w przypadku pierścieni odpowiednio pięcio- i sześcioczłonowych. Gamma i delta-laktony mają atrakcyjne właściwości sensoryczne. Ich obecność determinuje zapach kwiatów oraz zapach i smak owoców lub warzyw. Dlatego też są one powszechnie wykorzystywane w przemyśle perfumeryjnym, kosmetycznym, farmaceutycznym i spożywczym1). Można je znaleźć m.in. w detergentach, preparatach do włosów, kremach, balsamach, w tabletkach na gardło, syropach oraz w ponad 120 produktach żywnościowych, m.in. w produktach mlecznych, mięsnych oraz w wyrobach[...]

Bibliografia

[1] L. Dufossé, A. Latrasse, H.E. Spinnler, Sci. Aliments 1994, 14, nr 1, 17.
[2] B. Gawdzik, A. Kamizela, A. Szyszkowska, Chemik 2015, 69, nr 6, 346.
[3] M. Gopinath, L. Vijayakumar, R. Dhanasekar, T. Viruthagiri, Global J. Biotech. Biochem. 2008, 3, nr 2, 60.
[4] T.J. Siek, I.A. Albin, L.A. Sather, R.C. Lindsay, J. Dairy Sci. 1971, 54, 1.
[5] Y. Guo, Ch. Feng, H. Song, Z. Wang, Q. Ren, R. Wang, World J. Microbiol. Biotechnol. 2011, 27, nr 12, 2807.
[6] V. Greger, P. Schieberle, J. Agric. Food Chem. 2007, 55, nr 13, 5221.
[7] U. Ravid, M. Elkabetz, Ch. Zamir, K. Cohen, O. Larkov, R. Aly, Flavour Frag. J. 2010, 25, nr 1, 20.
[8] D. Rowe, Chemistry and technology of flavours and fragrances, CRC Press LLC, USA 2005.
[9] A. Mosandl, C. Guenther, J. Agric. Food Chem. 1989, 37, nr 2, 413.
[10] R.C. Cook, K.A. van Leeuwen, D.L. Capone, R. Gawel, G.M. Elsey, M.A. Sefton, J. Agric. Food Chem. 2009, 57, nr 6, 2462.
[11] M. Alchihab, J. Destain, M. Aquedo, P. Thonart, Biotechnol. Agron. Sol. Environ. 2010, 14, nr 4, 681.
[12] T. Inokuchi, S.I. Matsumoto, T. Nishiyama, S.I. Terii, J. Org. Chem. 1990, 55, 462.
[13] D.D. Zope, S.G. Patnekar, Flavour Frag. J. 2006, 21, 395.
[14] L. Weng, P.E. Floreancig, Org Lett. 2004, 6, 4207.
[15] J. Cossy, F. Bargiggia, S. Bouz, Org. Lett. 2003, 5, 459.
[16] M.S. Reddy, Y.K. Kumar, N. Thirupathi, Org. Lett 2012, 14, 824.
[17] L. Huang, H. Jiang, Ch. Oi, X. Liu, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 17652.
[18] Zgł. pat. pol. P-183 364 (1997).
[19] J. Kula, M. Sikora, H. Sadowska, J. Piwowarski, Tetrahedron 1996, 52, nr 34, 11321.
[20] S. Okui, M. Uchiyama, M. Mizugaki, J. Biochem. 1963a, 53, 265.
[21] S. Okui, M. Uchiyama, M. Mizugaki, J. Biochem. 1963b, 54, 536.
[22] F. Boratyński, K. Dancewicz, M. Paprocka, B. Gabryś, C. Wawrzeńczyk, PLOS ONE 2016, DOI: 10.1371/journal.pone.0146160.
[23] P. Fickers, P.H. Benetti, Y. Waché, A. Marty, S. Mauersberger, M.S. Smit, J.M. Nicaud, FEMS Yeast Research 2005, 5, 527.
[24] Y. Waché, M. Aguedo, J.M. Nicaud, J.M. Belin, Microbiol. Biotechnol. 2003, 61, nr 5, 393.
[25] A. Endrizzi, A.C. Awade, J.M. Belin, FEMS Microbiol. Lett. 1993, 114, 153.
[26] C. Blin-Perrin, D. Molle, L. Dufosse, J.L. Le-Quere, C. Viel, G. Mauvais, G. Feron, FEMS Microbiol Lett. 2000, 188, nr 1, 69.
[27] M. Alchihab, J. Destain, M. Aguedo, L. Majad, H. Ghalfi, J.P. Wathelet, P. Thonart, Appl. Biochem. Biotechnol. 2009, 158, nr 1, 41.
[28] Zgł. pat. USA 6 451 565 (2002).
[29] S.J. Lin, S.L. Lee, C.C. Chou, J. Ferment. Bioeng. 1996, 82, nr 1, 42.
[30] G. Feron, L. Dufosse, E. Pierard, P. Bonnamre, J.L. Quere, H.E. Spinnler, Appl. Environ. Microbiol. 1996, 62, nr 8, 2826.
[31] L. Serrano-Carreon, C. Flores, E. Galindo, Biotechnol. Prog. 1997, 13, nr 2, 205.
[32] Y. Waché, K. Bergmark, J.L. Courthaudon, M. Aguedo, J.M. Nicaud, J.M. Belin, Lett. Appl. Microbiol. 2000, 30, 183.
[33] K. Okamoto, M. Chimori, F. Iwanaga, T. Hattori, H. Yanase, J. Biosci. Bioeng. 2002, 94 nr 2, 182.
[34] R.S. Neto, G.M. Pastore, G.A. Macedo, J. Food Sci. 2004, 69, 677.
[35] M. Alchihab, J. Destain, L. Majad, H. Ghalfi, J.P. Wathelet, P. Thonart, Appl. Biochem. Biotechnol. 2009, 158, 41.
[36] N. Gomes, A. Teixeira, I. Belo, Catal. Sci. Technol. 2011, 1, 86.
[37] A. Braga, N. Gomes, I. Belo, J. Am. Oil Chem. Soc. 2012, 89, 1041.
[38] A. Braga, I. Belo, Appl. Biochem. Biotechnol. 2013, 169, 2202.
[39] A. Braga, I. Belo, J. Chem. Technol. Biotechnol. 2015, 90, nr 3, 559.
[40] L. Dufossé, G. Feron, G. Mauvais, P. Bonnarme, A. Durand, H.E. Spinnler, J. Ferment. Bioeng. 1998, 86, nr 2, 169.
[41] J. Krzyczkowska, Chem. Technol. 2012, 61, nr 3, 58.
[42] M. Aguedo, Y. Waché, F. Coste, F. Husson, J.M. Belin, J. Mol. Cat. B: Enzym. 2004, 29, 31.
[43] N. Gomes, M. Aguedo, J. Teixeira, I. Belo, J. Biotechnol. 2007, 131S, 133.
[44] Y. Waché, M. Aguedo, A. Choquet, I.L. Gatfield, J.M. Nicaud, J.M. Belin, Appl. Environ. Microbiol. 2001, 67, nr 12, 5700.
[45] A. Groguenin, Y. Waché, E.E. Garcia, M. Aguedo, F. Husson, M.T. LeDall, J.M. Nicaud, J.M. Belin, J. Mol. Catal. B: Enzym. 2004, 28, 75.
[46] Y. Waché, M. Aguedo, M.T. LeDall, J.M. Nicaud, J.M. Belin, J. Mol. Catal. B: Enzym. 2002, 19-20, 347.
[47] T. Inokuchi, S.I. Matsumoto, T. Nishiyama, S.I. Terii, J. Org.Chem. 1990, 55, 462.

Zeszyt


PRZEMYSŁ CHEMICZNY - e-zeszyt (pdf) 2016-7 licencja: Osobista Produkt cyfrowy	55.00 zł

Prenumerata

PRZEMYSŁ CHEMICZNY - prenumerata cyfrowa
licencja: Osobista

Produkt cyfrowy
Nowość

762.00 zł

PRZEMYSŁ CHEMICZNY - prenumerata PLUS
licencja: Osobista

Szczegóły pakietu

Nazwa
PRZEMYSŁ CHEMICZNY - PAKIET prenumerata PLUS (Prenumerata papierowa + dostęp do portalu sigma-not.pl + e-prenumerata)	1002.00 zł brutto 927.78 zł netto 74.22 zł VAT (stawka VAT 8%)

1002.00 zł

PRZEMYSŁ CHEMICZNY - papierowa prenumerata roczna + wysyłka
licencja: Osobista

Szczegóły pakietu

Nazwa
PRZEMYSŁ CHEMICZNY - papierowa prenumerata roczna	960.00 zł brutto 888.89 zł netto 71.11 zł VAT (stawka VAT 8%)
PRZEMYSŁ CHEMICZNY - pakowanie i wysyłka	42.00 zł brutto 34.15 zł netto 7.85 zł VAT (stawka VAT 23%)

1002.00 zł

Open Access

Zeszyt

2016-7

Twój Koszyk

Zeszyt

Prenumerata

Open Access

Zeszyt

Czasopisma