Czasopisma
Czasopisma
Czasopisma
ATEST - OCHRONA PRACY
ATEST - OCHRONA PRACY
AURA
AURA
AUTO MOTO SERWIS
AUTO MOTO SERWIS
CHEMIK
CHEMIK
CHŁODNICTWO
CHŁODNICTWO
CIEPŁOWNICTWO, OGRZEWNICTWO, WENTYLACJA
CIEPŁOWNICTWO, OGRZEWNICTWO, WENTYLACJA
DOZÓR TECHNICZNY
DOZÓR TECHNICZNY
ELEKTROINSTALATOR
ELEKTROINSTALATOR
ELEKTRONIKA - KONSTRUKCJE, TECHNOLOGIE, ZASTOSOWANIA
ELEKTRONIKA - KONSTRUKCJE, TECHNOLOGIE, ZASTOSOWANIA
Czasopisma
Czasopisma
Czasopisma
GAZETA CUKROWNICZA
GAZETA CUKROWNICZA
GAZ, WODA I TECHNIKA SANITARNA
GAZ, WODA I TECHNIKA SANITARNA
GOSPODARKA MIĘSNA
GOSPODARKA MIĘSNA
GOSPODARKA WODNA
GOSPODARKA WODNA
HUTNIK - WIADOMOŚCI HUTNICZE
HUTNIK - WIADOMOŚCI HUTNICZE
INŻYNIERIA MATERIAŁOWA
INŻYNIERIA MATERIAŁOWA
MASZYNY, TECHNOLOGIE, MATERIAŁY - TECHNIKA ZAGRANICZNA
MASZYNY, TECHNOLOGIE, MATERIAŁY - TECHNIKA ZAGRANICZNA
MATERIAŁY BUDOWLANE
MATERIAŁY BUDOWLANE
OCHRONA PRZECIWPOŻAROWA
OCHRONA PRZECIWPOŻAROWA
OCHRONA PRZED KOROZJĄ
OCHRONA PRZED KOROZJĄ
Czasopisma
Czasopisma
Czasopisma
ODZIEŻ
ODZIEŻ
OPAKOWANIE
OPAKOWANIE
PACKAGING REVIEW
PACKAGING REVIEW
POLISH TECHNICAL REVIEW
POLISH TECHNICAL REVIEW
PROBLEMY JAKOŚCI
PROBLEMY JAKOŚCI
PRZEGLĄD ELEKTROTECHNICZNY
PRZEGLĄD ELEKTROTECHNICZNY
PRZEGLĄD GASTRONOMICZNY
PRZEGLĄD GASTRONOMICZNY
PRZEGLĄD GEODEZYJNY
PRZEGLĄD GEODEZYJNY
PRZEGLĄD MECHANICZNY
PRZEGLĄD MECHANICZNY
PRZEGLĄD PAPIERNICZY
PRZEGLĄD PAPIERNICZY
Czasopisma
Czasopisma
Czasopisma
PRZEGLĄD PIEKARSKI I CUKIERNICZY
PRZEGLĄD PIEKARSKI I CUKIERNICZY
PRZEGLĄD TECHNICZNY. GAZETA INŻYNIERSKA
PRZEGLĄD TECHNICZNY. GAZETA INŻYNIERSKA
PRZEGLĄD TELEKOMUNIKACYJNY - WIADOMOŚCI TELEKOMUNIKACYJNE
PRZEGLĄD TELEKOMUNIKACYJNY - WIADOMOŚCI TELEKOMUNIKACYJNE
PRZEGLĄD WŁÓKIENNICZY - WŁÓKNO, ODZIEŻ, SKÓRA
PRZEGLĄD WŁÓKIENNICZY - WŁÓKNO, ODZIEŻ, SKÓRA
PRZEGLĄD ZBOŻOWO-MŁYNARSKI
PRZEGLĄD ZBOŻOWO-MŁYNARSKI
PRZEMYSŁ CHEMICZNY
PRZEMYSŁ CHEMICZNY
PRZEMYSŁ FERMENTACYJNY I OWOCOWO-WARZYWNY
PRZEMYSŁ FERMENTACYJNY I OWOCOWO-WARZYWNY
PRZEMYSŁ SPOŻYWCZY
PRZEMYSŁ SPOŻYWCZY
RUDY I METALE NIEŻELAZNE
RUDY I METALE NIEŻELAZNE
SZKŁO I CERAMIKA
SZKŁO I CERAMIKA
TECHNOLOGIA I AUTOMATYZACJA MONTAŻU
TECHNOLOGIA I AUTOMATYZACJA MONTAŻU
WIADOMOŚCI ELEKTROTECHNICZNE
WIADOMOŚCI ELEKTROTECHNICZNE
WOKÓŁ PŁYTEK CERAMICZNYCH
WOKÓŁ PŁYTEK CERAMICZNYCH
Menu
Menu
Menu
Prenumerata
Prenumerata
Publikacje
Publikacje
Drukarnia
Drukarnia
Kolportaż
Kolportaż
Reklama
Reklama
O nas
O nas
ui-button
Twój Koszyk
Twój koszyk jest pusty.
Niezalogowany
Niezalogowany
Zaloguj się
Zarejestruj się
Reset hasła
Czasopismo
|
PRZEMYSŁ CHEMICZNY
|
Rocznik 2016 - zeszyt 7
Synthesis of racemic rosmarinic acid Synteza racemicznego kwasu rozmarynowego
10.15199/62.2016.7.10
Katarzyna Sidoryk
Olga Michalak
Marcin Cybulski
Piotr Cmoch
Katarzyna Mróz
Katarzyna Filip
Agnieszka Burzyńska-Prajzner
nr katalogowy: 99643
10.15199/62.2016.7.10
Racemic rosmarinic acid was prepd. by conversion of 3,4-(OH)2C6H3CHO by (i) protection of the OH groups with allyl substituents and reaction with malonic acid to caffeic acid, (ii) parallel condensation with Ac2O, NaOAc and AcNHCH2COOH and subsequent hydrogenation on Pd/C catalyst to racemic 3,4-dihydroxyphenyllactic acid protected then with allyl groups and (iii) coupling of the caffeic and lactic acids in presence of Me2N(CH2)3N=C=NEt∙HCl as coupling agent and finally (iv) catalytic deprotection of OH groups in the presence of Ph3P and Pd(OAc)2 to the final product. The purity of rosmarinic acid was 96% and its yield 66%. Kwas rozmarynowy należy do grupy kwasów fenolowych i po raz pierwszy został wyodrębniony z liści rozmarynu lekarskiego. Korzystając z danych literaturowych, opracowano nową metodę syntezy racemicznego kwasu rozmarynowego ((rac)rozmarynowego). Dobierając odpowiednie grupy ochronne, wyselekcjonowaną metodę sprzęgania i łagodne warunki usuwania grup ochronnych, otrzymano kwas (rac)rozmarynowy o czystości chemicznej powyżej 96%. W przyszłości syntetyczny kwas (rac)rozmarynowy może, ze względu na swoje liczne właściwości biologiczne, stanowić istotny składnik kosmetyków lub suplementów diety. Naturalny kwas rozmarynowy (rys. 1, KR-2), stanowiący fenolowy związek bioaktywny występujący w wielu gatunkach roślin, wykazuje działanie lecznicze i odżywcze. Syntetyczny kwas rozmarynowy może znaleźć zastosowanie jako składnik preparatówkosmetycznych i suplementów diety. Związek ten po raz pierwszy wyodrębniono z liści rozmarynu lekarskiego (Rosmarinus officinalis), a współczesne badania wykazują obecność wolnego kwasu w ponad 100 gatunkach roślin, głównie podrodziny Nepetoideae (rodzina Lamiaceae). Największą zawartość tego fenolokwasu wykryto w gatunkach Mentha piperita, Mentha officinalis, Origanum vulgare, Salvia officinalis, Prunella vulgaris i Thymus vulgaris1, 2). Kwas rozmarynowy wykazuje wiele dział[...]
Bibliografia
[1] I. Fecka, A. Mazur, W. Cisowski, Post. Fitoterapii 2002, nr 1/2, 20. [2] M. Petersen, M.S.J. Simmonds, Phytochemistry 2003, 62, 121. [3] N. Arda i in., J. Nat. Prod. 1997, 60, 1170. [4] B. Borkowski, K. Miłkowska, Herba Polonica 1996, 42, 174. [5] S. Han, S. Yang, Z. Cai, D. Pan, Z. Li, Z. Huang, P. Zhang, H. Zhu, L. Lei, W. Wang, Drug Design Dev. Therapy 2015, 9, 2695. [6] O. Yesil-Celiktas, C. Sevimli, E. Bedir, F. Vardar-Sukan, Plant Foods Hum. Nutr. 2010, 65, 158. [7] K.A. Scheckel, S.C. Degner, D.F. Romagnolo, J. Nutrition 2008, 2098. [8] N. Osakabe, A. Yasuda, M. Natsume, T. Yoshikava, Carcinogenesis 2004, 25, nr 4, 549. [9] Y. Lu, L.Y. Foo, Phytochemistry 1999, 51, 91. [10] M. Petersen, M.S.J. Simmonds, Phytochemistry 2003, 62, 121. [11] B.E. Ellis, G.H.N. Towers, Biochem J. 1970, 118, 291. [12] K. Pabsch, M. Petersen, N.N. Rao, A.W. Alfermann, C. Wandrey, Recl. Trav. Chim. Pays-Bas 1991, 110, 199. [13] K. Vogelsang, B. Schneider, M. Petersen, Planta 2006, 223, 369. [14] T. Eicher, M. Ott, A. Speicher, Synthesis 1996, 755. [15] H.N.C. Wong, Z.L. Xu, H.M. Chang, Ch.M. Lee, Synthesis. Thieme 1992, 793. [16] H.D. Zinsmeister, H. Becker, T. Eicher, Angew. Chem. 1991, 103, 134. [17] D.E. Bogucki, J.L. Charlton, Can. J. Chem. 1997, 75, 1783. [18] Pat USA 6,140,363 (2000). [19] Y. Hu, S. Lei, S. Qingyan, H. Wei, Acta Chim. Sinica 2011, 69, 945. [20] H. Yuan, W. Lu, L. Wang, L. Shan, H. Li, J. Huang, Q. Sun, W. Zhang, Eur. J. Med. Chem. 2013, 62, 148. [21] Pat. chiński 101962323 B. [22] Y. Bai, Q. Zhang, P. Jia, L. Yang, Y. Sun, Y. Nan, S. Wang, X. Meng, Y. Wu, F. Qin, Z. Sun, X. Gao, P. Liu, K. Luo, Y. Zhang, X. Zhao, Ch. Xiao, S. Liao, J. Liu, C. Wang, J. Fang, X. Wang, J. Wang, R. Gao, X. An, X. Zhang, X. Zheng, Org. Process Res. Dev. 2014, 18, 1667. [23] S.A. Weissman, D. Zewge, Tetrahedron 2005, 61, 7833. [24] P.D. Lokhande, B.R. Nawghare, Indian J. Chem. 2012, 51, 328.
Zeszyt
PRZEMYSŁ CHEMICZNY - e-zeszyt (pdf) 2016-7
licencja: Osobista
Produkt cyfrowy
55.00 zł
Do koszyka
Prenumerata
PRZEMYSŁ CHEMICZNY - prenumerata cyfrowa
licencja: Osobista
Produkt cyfrowy
Nowość
762.00 zł
Do koszyka
PRZEMYSŁ CHEMICZNY - prenumerata PLUS
licencja: Osobista
Szczegóły pakietu
Nazwa
PRZEMYSŁ CHEMICZNY - PAKIET prenumerata PLUS (Prenumerata papierowa + dostęp do portalu sigma-not.pl + e-prenumerata)
1002.00 zł brutto
927.78 zł netto
74.22 zł VAT
(stawka VAT 8%)
1002.00 zł
Do koszyka
PRZEMYSŁ CHEMICZNY - papierowa prenumerata roczna + wysyłka
licencja: Osobista
Szczegóły pakietu
Nazwa
PRZEMYSŁ CHEMICZNY - papierowa prenumerata roczna
960.00 zł brutto
888.89 zł netto
71.11 zł VAT
(stawka VAT 8%)
PRZEMYSŁ CHEMICZNY - pakowanie i wysyłka
42.00 zł brutto
34.15 zł netto
7.85 zł VAT
(stawka VAT 23%)
1002.00 zł
Do koszyka
Open Access
Zeszyt
2016-7
Czasopisma
ATEST - OCHRONA PRACY
AURA
AUTO MOTO SERWIS
CHEMIK
CHŁODNICTWO
CIEPŁOWNICTWO, OGRZEWNICTWO, WENTYLACJA
DOZÓR TECHNICZNY
ELEKTROINSTALATOR
ELEKTRONIKA - KONSTRUKCJE, TECHNOLOGIE, ZASTOSOWANIA
GAZETA CUKROWNICZA
GAZ, WODA I TECHNIKA SANITARNA
GOSPODARKA MIĘSNA
GOSPODARKA WODNA
HUTNIK - WIADOMOŚCI HUTNICZE
INŻYNIERIA MATERIAŁOWA
MASZYNY, TECHNOLOGIE, MATERIAŁY - TECHNIKA ZAGRANICZNA
MATERIAŁY BUDOWLANE
OCHRONA PRZECIWPOŻAROWA
OCHRONA PRZED KOROZJĄ
ODZIEŻ
OPAKOWANIE
PACKAGING REVIEW
POLISH TECHNICAL REVIEW
PROBLEMY JAKOŚCI
PRZEGLĄD ELEKTROTECHNICZNY
PRZEGLĄD GASTRONOMICZNY
PRZEGLĄD GEODEZYJNY
PRZEGLĄD MECHANICZNY
PRZEGLĄD PAPIERNICZY
PRZEGLĄD PIEKARSKI I CUKIERNICZY
PRZEGLĄD TECHNICZNY. GAZETA INŻYNIERSKA
PRZEGLĄD TELEKOMUNIKACYJNY - WIADOMOŚCI TELEKOMUNIKACYJNE
PRZEGLĄD WŁÓKIENNICZY - WŁÓKNO, ODZIEŻ, SKÓRA
PRZEGLĄD ZBOŻOWO-MŁYNARSKI
PRZEMYSŁ CHEMICZNY
PRZEMYSŁ FERMENTACYJNY I OWOCOWO-WARZYWNY
PRZEMYSŁ SPOŻYWCZY
RUDY I METALE NIEŻELAZNE
SZKŁO I CERAMIKA
TECHNOLOGIA I AUTOMATYZACJA MONTAŻU
WIADOMOŚCI ELEKTROTECHNICZNE
WOKÓŁ PŁYTEK CERAMICZNYCH