Czasopismo | PRZEMYSŁ CHEMICZNY | Rocznik 2016 - zeszyt 6

Acidic ionic liquids as catalysts in the industrial organic synthesis Kwasowe ciecze jonowe jako katalizatory w przemysłowej syntezie organicznej

10.15199/62.2016.6.27

nr katalogowy: 98970
10.15199/62.2016.6.27

A review, with 58 refs., of Lewis and Brønsted acidic ionic liqs. as catalyst in Friedel-Crafts alkylation, Diels-Alder reaction and esterification. Dokonano przeglądu literatury dotyczącej zastosowania kwasowych cieczy jonowych jako katalizatorów w syntezie organicznej. Ciecze te mogą posiadać centrum kwasowości Lewisa lub Brønsteda ulokowane w strukturze kationu i/lub anionu. Opisano metody wyznaczania kwasowości cieczy jonowych, przedstawiono ich charakterystykę oraz przykłady zastosowania jako katalizatorów w typowych reakcjach katalizowanych za pomocą kwasów (alkilowanie Friedla i Craftsa, reakcja Dielsa i Aldera oraz estryfikacja). Katalizatory stosowane w czystych technologiach chemicznych odgrywają kluczową rolę w rozwiązywaniu problemów w przemyśle chemicznym. Jednymi z ważniejszych katalizatorów są kwasy Lewisa i Brønsteda, które są powszechnie używane w przemysłowych procesach alkilowania, izomeryzacji, polimeryzacji i estryfikacji. Stosowanie konwencjonalnych kwasów, takich jak np. HF, AlCl3 lub BF3, wiąże się z licznymi problemami, do których można zaliczyć korozyjność, toksyczność, generację dużej ilości odpadów oraz niewystarczającą rozpuszczalność wielu substratów w ciekłych kwasach1). Dlatego też obecnie wzmożone są poszukiwania alternatywnych, nietoksycznych i przyjaznych dla środowiska kwasowych katalizatorów, zarówno homogenicznych, jak i heterogenicznych. Najważniejsze cechy efektywnego katalizatora to wysoka aktywność, selektywność i stabilność. Katalizatory homogeniczne charakteryzują się wyższą aktywnością oraz homogeniczną dystrybucją miejsc aktywnych, ale utrudniona jest ich separacja po reakcji i powtórne użycie. Katalizatory heterogeniczne zwykle posiadają lepiej dostępne centra aktywne, które znajdują się głównie na ich powierzchni. Niemniej jednak ich podstawową zaletą jest prosty sposób wydzielania, możliwość wielokrotnego zawrotu oraz zastosowanie reaktorów ze złożem nieruchom[...]

Bibliografia

[1] P. Wasserscheid, M. Sesing, W. Korth, Green Chem. 2002, 4, 134.
[2] C. Chiappe, S. Rajamani, European J. Org. Chem. 2011, 2011, 5517.
[3] R. Skoda-Földes, Molecules 2014, 19, 8840.
[4] N.V. Plechkova, K.R. Seddon, Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 123.
[5] K. Tanabe, W.F. Hölderich Appl. Catal., A 1999, 181, 399.
[6] J.P. Hallett, T. Welton, Chem. Rev. 2011, 111, 3508.
[7] H. Niedermeyer, J.P. Hallett, I.J. Villar-Garcia, P.A Hunt, T. Welton, Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 7780.
[8] J. Estager, J.D. Holbrey, M. Swadźba-Kwaśny, Chem. Soc. Rev. 2014, 43, 847.
[9] I.A. Koppei, R.W. Taft, A.S. Zbu, L. Hu, K. Sung, D.D. Desmarteau, L.M. Yagupolskii, Y.L. Yagupolskii, N.V. Ignat, V. Kondratenko, Y. Volkonskii, V.M. Vlasov, R. Notario, P. Maria, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 3047.
[10] K.E. Johnson, R.M. Pagni, J. Bartmess, Monatsh. Chem. 2007, 138, 1077. Fig. 8. Comparison of acceptor number for several protic ionic liquids (χHA = 0.75) and pure acids Rys. 8. Porównanie wartości AN otrzymanych dla protycznych cieczy jonowych (χHA = 0,75) oraz czystych kwasów 1220 95/6(2016)
[11] L.M. Mihichuk, G.W. Driver, K.E. Johnson, Chem. Phys. Chem. 2011, 12, 1622.
[12] T. Robert, L. Magna, H. Olivier-Bourbigou, B. Gilbert, J. Electrochem. Soc. 2009, 156, F115.
[13] J. Gräsvik, J.P. Hallett, T.Q. To, T. Welton, Chem. Commun. 2014, 50, 7258.
[14] R.A. Mantz, P.C. Trulove, R.T. Carlin, T.L. Theim, R. Osteryoung, Inorg. Chem. 1997, 36, 1227.
[15] M. Schmeisser, P. Illner, R. Puchta, A. Zahl, R. van Eldik, Chem. Eur. J. 2012, 18, 10969.
[16] U. Mayer, V. Gutmann, W. Gerger, Monatsh. Chem. 1975, 106, 1235.
[17] M. Currie, J. Estager, P. Licence, S. Men, P. Nockemann, K.R. Seddon, M. Swadźba-Kwaśny, C. Terrade, Inorg. Chem. 2013, 52, 1710.
[18] J. Estager, A.A Oliferenko, K.R. Seddon, M. Swadźba-Kwaśny, Dalton Trans. 2010, 39, 11375.
[19] J.A McCune, P. He, M. Petkovic, F. Coleman, J. Estager, J.D. Holbrey, K.R. Seddon, M. Swadźba-Kwaśny, Phys. Chem. Chem. Phys. 2014, 16, 23233.
[20] K. Matuszek, A. Chrobok, F. Coleman, K.R. Seddon, M. Swadźba- Kwaśny, Green Chem. 2014, 16, 3463.
[21] Y.L. Yang, Y. Kou, Chem. Commun. 2004, 2004, 226.
[22] I.J. Villar-Garcia, E.F. Smith, A.W. Taylor, F. Qiu, K.R.J. Lovelock, R.G. Jones, P. Licence, Phys. Chem. Chem. Phys. 2011, 13, 2797.
[23] S. Coffie, J.M. Hogg, L. Cailler, A. Ferrer-Ugalde, R.W. Murphy, J.D. Holbrey, F. Coleman, M. Swadźba-Kwaśny, Angew. Chemie Int. Ed. 2015, 54, 14970.
[24] J. Estager, A.A. Oliferenko, K.R. Seddon, M. Swadźba-Kwaśny, Dalton Trans. 2010, 39, 11375.
[25] F. Coleman, G. Srinivasan, M. Swadźba-Kwaśny, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 2013, 52, 12582.
[26] H.M. Abood, A.P. Abbott, A.D. Ballantyne, K.S. Ryder, Chem. Commun. 2011, 47, 3523.
[27] A.R. Hajipour, F. Rafiee, Org. Prep. Proced. Int. 2010, 42, 285.
[28] T.L. Greaves, C.J. Drummond, Chem. Rev. 2008, 108, 206.
[29] C.A. Angell, N. Byrne, J.P. Belieres, Acc. Chem. Res. 2007, 40, 1228.
[30] J.P. Belieres, C.A. Angell, J. Phys. Chem. B 2007, 111, 4926.
[31] L. Chen, M. Sharifzadeh, N.M. Dowell, T. Welton, N. Shahc, J.P. Hallet, Green Chem. 2014, 6, 3098.
[32] K.M. Johansson, E.I. Izgorodina, M. Forsyth, D.R. Macfarlane, Phys. Chem. Chem. Phys. 2008, 10, 2972.
[33] J. Stoimenovski, E.I. Izgorodina, D.R. MacFarlane, Phys. Chem. Chem. Phys. 2010, 12, 10341.
[34] M. Yoshizawa, W. Xu, C.A. Angell, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 15411.
[35] G.L. Burrell, I.M. Burgar, F. Separovic, N.F. Dunlop, Phys. Chem. Chem. Phys. 2010, 12, 1571.
[36] H. Olivier-Bourbigou, L. Magna, D. Morvan, Appl. Catal. A Gen. 2010, 373, 1.
[37] R. Sheldon, Chem. Commun. 2001, 23, 2399.
[38] M.J. Earle, U. Hakala, C. Hardacre, J. Karkkainen, B.J. McAuley, D.W. Rooney, K.R. Seddon, J.M. Thompson, K. Wahala, Chem. Commun. 2005, 2005, 903.
[39] C. DeCastro, E. Sauvage, M.H. Valkenberg, W.F. Hölderich, J. Catal. 2000, 196, 86.
[40] Z. Zhao, Z. Li, G. Wang, W. Qiao, L. Cheng, Appl. Catal. A Gen. 2004, 262, 69.
[41] M.H. Valkenberg, C. deCastro, W.F. Hölderich, Green Chem. 2001, 4, 88.
[42] C.E. Song, E.J. Roh, W.H. Shim, J.H. Choi, Chem. Commun. 2000, 2000, 1695.
[43] A.P. Abbott, G. Capper, D.L. Davies, R.K. Rasheed, V. Tambyrajah, Green Chem. 2002, 4, 24.
[44] H.W. Bae, J.S. Han, S. Jung, M. Cheong, H.S. Kim, J.S. Lee, Appl. Catal. A Gen. 2007, 331, 34.
[45] M.P. Atkins, K.R. Seddon, M. Swadźba‑Kwaśny, Pure Appl. Chem. 2011, 83, 1391.
[46] X. Xing, G. Zhao, J. Cui, Sci. China Chem. 2012, 55, 1542.
[47] K. Bica, P. Gaertner, Org. Lett. 2006, 8, 733.
[48] T.L.T. Bui, W. Korth, A. Jess, Catal. Commun. 2012, 25, 118.
[49] K.D. Hope, D.A. Stern, D.W.Twomey, Zgł. pat. USA US20040005985 A1 (2004).
[50] H.Q.N. Gunaratne, T.J. Lotz, K.R. Seddon, New J. Chem. 2010, 34, 1821.
[51] J.M. Hogg, F. Coleman, A. Ferrer-Ugalde, M.P. Atkins, M. Swadźba- Kwaśny, Green Chem. 2015, 17, 1831.
[52] K. Matuszek, A. Chrobok, J.M. Hogg, F. Coleman, M. Swadźba-Kwaśny, Green Chem. 2015, 17, 4255.
[53] R. Turgis, J. Estager, M. Draye, V. Ragaini, W. Bonrath, J.M. Lévêque, ChemSusChem 2010, 3, 1403.
[54] A.C. Cole, J.L. Jensen, I. Ntai, K.L.T. Tran, K.J. Weaver, D.C. Forbes, J.H. Davis, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 5962.
[55] C. Chiappe, S. Rajamani, F. D’Andrea, Green Chem. 2013, 15, 137.
[56] Z. Wei, F. Li, H. Xing, S. Deng, Q. Ren, Korean J. Chem. Eng. 2009, 26, 666.
[57] P.A. Ganeshpure, G. George, J. Das, J. Mol. Catal. A Chem. 2008, 279, 182.
[58] J. Gui, Y. Deng, Z. Hu, Z. Sun, Tetrahedron Lett. 2004, 45, 2681.

Zeszyt


PRZEMYSŁ CHEMICZNY - e-zeszyt (pdf) 2016-6 licencja: Osobista Produkt cyfrowy	55.00 zł

Prenumerata

PRZEMYSŁ CHEMICZNY - prenumerata cyfrowa
licencja: Osobista

Produkt cyfrowy
Nowość

762.00 zł

PRZEMYSŁ CHEMICZNY - prenumerata PLUS
licencja: Osobista

Szczegóły pakietu

Nazwa
PRZEMYSŁ CHEMICZNY - PAKIET prenumerata PLUS (Prenumerata papierowa + dostęp do portalu sigma-not.pl + e-prenumerata)	1002.00 zł brutto 927.78 zł netto 74.22 zł VAT (stawka VAT 8%)

1002.00 zł

PRZEMYSŁ CHEMICZNY - papierowa prenumerata roczna + wysyłka
licencja: Osobista

Szczegóły pakietu

Nazwa
PRZEMYSŁ CHEMICZNY - papierowa prenumerata roczna	960.00 zł brutto 888.89 zł netto 71.11 zł VAT (stawka VAT 8%)
PRZEMYSŁ CHEMICZNY - pakowanie i wysyłka	42.00 zł brutto 34.15 zł netto 7.85 zł VAT (stawka VAT 23%)

1002.00 zł

Open Access

Zeszyt

2016-6

Twój Koszyk

Zeszyt

Prenumerata

Open Access

Zeszyt

Czasopisma