Czasopismo | PRZEMYSŁ CHEMICZNY | Rocznik 2016 - zeszyt 4

Effect of hydroxy-functionalized ionic liquids on the palladium-catalyzed Heck reaction Wpływ hydroksylowych cieczy jonowych na reakcję Hecka katalizowaną związkami palladu

10.15199/62.2016.4.26

nr katalogowy: 97911
10.15199/62.2016.4.26

1-(2,3-Dihydroxypropyl)-3-methylimidazolium hydroxide ([glymim]OH),1-hexyl-3-methylimidazolium hydroxide and 1-butyl-1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene hydroxide ionic liqs. were used as co-catalysts in the Pd-catalyzed Heck reaction of PhBr with CH2=CHCOOBu. The highest yield of PhCH=CHCOOBu (60%) was obtained for [glymim]2[PdCl4] complex at 140°C in Me2NCHO. Zaprezentowano wyniki użycia cieczy jonowych funkcjonalizowanych grupami hydroksylowymi jako kokatalizatorów w reakcji Hecka katalizowanej związkami palladu. Zbadano ciecze jonowe z anionami hydroksylowymi i dicyjanoimidkowymi. Zaobserwowano pozytywny wpływ obecności cieczy jonowych z tej grupy na wydajność reakcji Hecka. Najlepsze wyniki (54% i 60% cynamonianu butylu) uzyskano w obecności katalizatora [glymim]2[PdCl4] z solą [glymim]Cl. Reakcja Hecka należy do szeroko badanych reakcji tworzenia wiązań C-C1-4), której produkty, arylowane olefiny, znajdują zastosowanie do syntez farmaceutyków, pestycydów lub ważnych półproduktów2, 5). W literaturze można znaleźć wiele prac dotyczących tej reakcji, co potwierdza jej duże znaczenie6). Doniesienia literaturowe wskazują, że zastosowanie cieczy jonowych w reakcji Hecka może zwiększać selektywność lub efektywność układu katalitycznego7-10). W pracy wykorzystano ciecze jonowe IL (ionic liquids) sfunkcjonalizowane grupami hydroksylowymi, przy czym grupa OH znajdowała się w kationie lub była anionem11). Sole tego typu znalazły już zastosowanie jako katalizatory w reakcjach organicznych, np. w procesie estryfikacji12), transestryfikacji oleochemikaliów13, 14), addycji Michaela15) lub kondensacji Knoevenagela16). IL [glymim]OH została użyta jako zasadowy katalizator w transestryfikacji oleju rzepakowego17). Imidazoliowe IL z anionami dicyjanoimidkowymi, [glymim]N(CN)2 (dicyjanoimidek (1-(2,3-dihydroksypropylo)-3-metyloimidazoliowy) i [hemim] N(CN)2 (dicyjanoimidek (1-(2-hydroksyetylo)-3-metyloimidazoliowy)) są opisane w litera[...]

Bibliografia

[1] R.F. Heck, Acc. Chem. Res. 1979, 12, 146.
[2] I.P. Beletskaya, A.V. Cheprakov, Chem. Rev. 2000, 100, 3009.
[3] N.J. Withcombe, K.K. Hii, S.E. Gibson, Tetrahedron 2001, 57, 7449.
[4] F. Alonso, I.P. Beletskaya, M. Yus, Tetrahedron 2005, 61, 11771.
[5] A. de Meijere, S. Bräse, J. Organomet. Chem. 1999, 576, 88.
[6] A.M. Trzeciak, J.J. Ziółkowski, Coord. Chem. Rev. 2007, 251, 1281.
[7] F. Bellina, C. Chiappe, Molecules 2010, 15, 2211.
[8] T. Welton, Coord. Chem. Rev. 2004, 248, 2459.
[9] H. Olivier-Bourbigou, L. Magna, D. Morvan, Appl. Catal. A: General 2010, 373, 1.
[10] D. Zhao, M. Wu, Y. Kou, E. Min, Catal. Today 2002, 74, 157.
[11] S. Tang, G.A. Baker, H. Zhao, Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 4030.
[12] J. Fraga-Dubreuil, M.-H. Famelart, J.P. Bazureau, Org. Process Res. Dev. 2002, 6, 374.
[13] Zgł. pat. pol. P-390922 (2010).
[14] J. Nowicki, M. Muszyński, S. Gryglewicz, J. Chem. Technol. Biotechnol. 2014, 89, 48.
[15] B.C. Ranu, S. Banerjee, R. Jana, Tetrahedron 2007, 63, 776.
[16] B.C. Ranu, R. Jana, Eur. J. Org. Chem. 2006, 16, 3767.
[17] J. Nowicki, H. Nosal, M. Muszyński, ChemPlusChem 2015, 80, 648.
[18] C. Chiappe, C.S. Pomelli, S. Rajamani, J. Phys. Chem. B 2011, 115, 9653.
[19] S. Zhang, X. Qi, X. Ma, L. Lu, Y. Deng, J. Phys. Chem. B 2010, 114, 3912.
[20] X. Yang, N. Yan, Z. Fei, R.M. Crespo-Quesada, G. Laurenczy, L. Kiwi- Minsker, Y. Kou, Y. Li, P.J. Dyson, Inorg. Chem. 2008, 47, 7444.
[21] D. Dorjnamjin, M. Ariunaa, Y.K. Shim, Int. J. Mol. Sci. 2008, 9, 807.
[22] W. Miao, T.H. Chan, J. Org. Chem. 2005, 70, 3251.
[23] X. Mi, S. Luo, H. Xu, L. Zhanga, J.P. Cheng, Tetrahedron 2006, 62, 2537.
[24] D.B. Nale, S.D. Saigaonkar, B.M. Bhanage, Utilization 2014, 8, 67.
[25] F. Bellina, A. Bertoli, B. Melai, F. Scalesse, F. Signoric, C. Chiappe, Green Chem. 2009, 11, 622.
[26] Y. Cai, Y. Liu, Catal. Commun. 2009, 10, 1390.
[27] I. Pryjomska-Ray, A.M. Trzeciak, J.J. Ziółkowski, J. Mol. Catal. A: Chem. 2006, 257, 3.
[28] E. Silarska, A.M. Trzeciak, J. Pernak, A. Skrzypczak, Appl. Catal. A: General 2013, 466, 216.
[29] E. Silarska, A.M. Trzeciak, J. Mol. Catal. A: Chem. 2015, 408, 1.

Zeszyt


PRZEMYSŁ CHEMICZNY - e-zeszyt (pdf) 2016-4 licencja: Osobista Produkt cyfrowy	55.00 zł

Prenumerata

PRZEMYSŁ CHEMICZNY - prenumerata cyfrowa
licencja: Osobista

Produkt cyfrowy
Nowość

762.00 zł

PRZEMYSŁ CHEMICZNY - prenumerata PLUS
licencja: Osobista

Szczegóły pakietu

Nazwa
PRZEMYSŁ CHEMICZNY - PAKIET prenumerata PLUS (Prenumerata papierowa + dostęp do portalu sigma-not.pl + e-prenumerata)	1002.00 zł brutto 927.78 zł netto 74.22 zł VAT (stawka VAT 8%)

1002.00 zł

PRZEMYSŁ CHEMICZNY - papierowa prenumerata roczna + wysyłka
licencja: Osobista

Szczegóły pakietu

Nazwa
PRZEMYSŁ CHEMICZNY - papierowa prenumerata roczna	960.00 zł brutto 888.89 zł netto 71.11 zł VAT (stawka VAT 8%)
PRZEMYSŁ CHEMICZNY - pakowanie i wysyłka	42.00 zł brutto 34.15 zł netto 7.85 zł VAT (stawka VAT 23%)

1002.00 zł

Open Access

Zeszyt

2016-4

Twój Koszyk

Zeszyt

Prenumerata

Open Access

Zeszyt

Czasopisma