Czasopismo | PRZEMYSŁ CHEMICZNY | Rocznik 2016 - zeszyt 4

Methods for production of ricinoleic acid and its esters Metody produkcji kwasu rycynolowego i jego estrów

10.15199/62.2016.4.9

nr katalogowy: 97894
10.15199/62.2016.4.9

Kwas rycynolowy (kwas Z-12-hydroksyokta- -9-decenowy) znajduje szerokie zastosowanie w wielu branżach przemysłowych ze względu na swoją strukturę i dostępność. Jego najbogatszym naturalnym źródłem jest olej rycynowy otrzymywany z nasion rącznika pospolitego (Ricinus communis L.). Czołowa pozycja tego kwasu tłuszczowego wśród oleochemikaliów o przemysłowym znaczeniu oraz pewne trudności związane z jego otrzymywaniem z oleju sprawiają, że prowadzone są liczne prace dotyczące nowych sposobów pozyskiwania tego związku, także z innych źródeł. Przedstawiono najnowsze doniesienia traktujące na temat surowców roślinnych o dużej zawartości kwasu rycynolowego oraz jego otrzymywania metodą zarówno chemicznej, jak i enzymatycznej hydrolizy acylogliceroli. Część publikowanego materiału dotyczy ciągle aktualnej i usprawnianej produkcji kwasu rycynolowego w postaci estrów, metodą transestryfikacji. Przedstawiono także najnowsze wyniki biosyntezy tego składnika prowadzące do dużej jego akumulacji, głównie dzięki zastosowaniu genetycznie modyfikowanych mikroorganizmów.Kwas rycynolowy (rys. 1) jest jednym z nielicznych hydroksykwasów tłuszczowych, który znalazł szerokie zastosowanie w wielu branżach. Jego najbogatszym źródłem jest olej rycynowy pozyskiwany z rącznika pospolitego (Ricinus communis L.). Jest to wieloletnia roślina należąca do rodziny wilczomleczowatych (Euphorbiaceae). Ten pochodzący z Indii krzew jest obecnie rozpowszechniony na całym świecie, szczególnie w regionach tropikalnych i subtropikalnych1, 2). Pozyskiwany z nasion rącznika pospolitego olej rycynowy (rącznikowy) jest wyjątkowym tłuszczem naturalnym, ponieważ aż 87-92% jego składu stanowi trigliceryd kwasu (R)-rycynolowego o wzorze sumarycznym C18H34O3 (kwas Z-12-hydroksyokta-9-decenowy). Drugą cechą wyróżniającą ten surowiec jest nietypowa budowa głównego składnika. Kwas rycynolowy jest hydroksykwasem, oprócz grupy karboksylowej zawiera dodatkowo grupę hydroksylo[...]

Bibliografia

[1] M. Rana, H. Dhamija, B. Prashar, S. Sharma, Int. J. Pharm. Tech. Res. 2012, 4, nr 4, 1706.
[2] J. Jena, A.K. Gupta, Int. J. Pharm. Pharm. Sci. 2012, 4, nr 4, 25.
[3] J. Kula, R. Bonikowski, M. Szewczyk, K. Ciolak, Chem. Phys. Lipids 2014, 183, 137.
[4] M. Nagarajan, Synth. Commun. 1999, 29, 2463.
[5] G. Borsotti, G. Guglielmetti, S. Spera, E. Battistel, Tetrahedron 2001, 57, 10219.
[6] L. Negelmann, U. Bornscheuer, S. Pisch, R.D. Schmid, Chem. Phys. Lipids 1997, 90, 117.
[7] D.S. Ogunniyi, Bioresource Technol. 2006, 97, 1086.
[8] J.O. Metzger, U. Bornscheuer, Appl. Microbiol. Biotechnol. 2006, 71, 13.
[9] A.A. Khan, A. Husain, M. Jabeen, J. Mustafa, M. Owais, Lipids 2012, 47, 973.
[10] D. Goswami, J.K. Basu, S. De, Crit. Rev. Biotechnol. 2013, 33, nr 1, 81.
[11] J. Kula, M. Sikora, H. Sadowska, J. Piwowarski, Tetrahedron 1996, 52, nr 34, 11321.
[12] J. Kula, M. Sikora, R. Dąbrowski, J. Am. Oil Chem. Soc. 1994, 71, 545.
[13] C. Vieira, S. Evangelista, R. Cirillo, R. Terracciano, A. Lippi, C.A. Maggi, S. Manzini, Eur. J. Pharmacol. 2000, 407, 109.
[14] C. Vieira, S. Evangelista, R. Cirillo, A. Lippi, C.A. Maggi, S. Manzini, Mediat. Infalm. 2000, 9, 223.
[15] S. Tunaru, T.F. Althoff, R.M. Nüsing, M. Diener, S. Offermanns, P. Natl. Acad. Sci. USA 2012, 109, nr 23, 9179.
[16] D. Wrońska, Wiedza Życie 2010, nr 9, 100.
[17] L. Konopski, Historia broni chemicznej, Bellona, Warszawa 2009.
[18] R.C. Badami, S.M. Kudari, J. Sci. Food Agric. 1970, 21, 248.
[19] X. Zhou, S.P. Singh, A.G. Green, Phytochemistry 2013, 92, 42.
[20] S.R. Batakurki, K.M. Hosamani, S.A. Huchchannanavar, IJPSR 2014, 5, nr 2, 582.
[21] U. Neogi, R. Saumya, R.K. Mishra, K.C. Raju, Curr. Res. Bacteriol. 2008, 1, nr 1, 1.
[22] A. Zhang, Z. Liang, Y. Chen, S. Ji, X. Yang, D. Xie, Chem. Anal. Meterage 2013, 3, 33.
[23] K.M. Hosamani, K.S. Katagi, Chem. Phys. Lipids 2008, 152, 9.
[24] A. Ożarowski, W. Jaroniewski, Rośliny lecznicze i ich praktyczne zastosowanie, Instytut Wydawniczy Związków Zawodowych, Warszawa 1987.
[25] I. Mavraganis, D. Meesapyodsuk, P. Vrinten, M. Smith, X. Qiu, Appl. Environ. Microbiol. 2010, 76, nr 4, 1135.
[26] K.M. Hosamani, S.S. Ganjihal, D.V. Chavadi, Ind. Crop. Prod. 2004, 19, 133.
[27] K.M. Hosamani, S.S. Ganjihal, Ind. Crop. Prod. 2003, 18, 111.
[28] J.S.P. Cusimano, M.M. Hart, D.M. Cermak, S.C. Cermak, A.L. Durham, Ind. Crop. Prod. 2014, 53, 236.
[29] D. Goswami, R. Sen, J.K. Basu, S. De, Bioresour. Technol. 2009, 100, 4067.
[30] M.S. Puthli, V.K. Rathod, A.B. Pandit, Biochem. Eng. J. 2006, 31, 31.
[31] A. Bódalo-Santoyo, J. Bastida-Rodríguez, M.F. Máximo-Martín, M.C. Montiel- Morte, M.D. Murcia-Almagro, Biochem. Eng. J. 2005, 26, 155.
[32] G. Lakshminarayana, R. Subbarao, Y. Sita Rama Sastry, V. Kale, T. Chandrasekhara Rao, A. Gangadhar, J. Am. Oil Chem. Soc. 1984, 61, nr 7, 1204.
[33] B. Vaisman, A. Shikanov, A.J. Domb, J. Am. Oil Chem. Soc. 2008, 85, 169.
[34] M. Karpakavalli, I. Arthi, KX. Seena, J. Sci. Res. Phar. 2012, 1, nr 3, 76.
[35] N. Kulkarni, Studies of lipase enzyme from Pseudomonas fluorescens NS2W, rozprawa doktorska, University of Pune, Pune 2002.
[36] H.M. Ozcan, A. Sagiroglu, Prep. Biochem. Biotech. 2009, 39, 170.
[37] S. Gupta, P. Ingole, K. Singh, A. Bhattacharya, J. Appl. Polym. Sci 2012, 124, E17.
[38] R.L. Ory, A.J. St. Angelo, A.M. Altschul, J. Lipid Res. 1960, 1, nr 3, 208.
[39] C. Sharon, M. Nakazato, H.I. Ogawa, Y. Kato, J. Ind. Microbiol. Biot. 1998, 21, 292.
[40] V.K. Rathod, A.B. Pandit, Biochem. Eng. J. 2009, 47, 93.
[41] K. Yamamoto, N. Fujiwara, Biosci. Biotechnol. Biochem. 1995, 59, 1262.
[42] C. Sharon, S. Furugoh, T. Yamakido, H.I. Ogawa, Y. Kato, J. Ind. Microbiol. Biot. 1988, 20, 304.
[43] D. Goswami, R. Sen, J.K. Basu, S. De, Bioresour. Technol. 2010, 101, 6.
[44] V.K. Rathod, A.B. Pandit, J. Mol. Catal. B: Enzym. 2010, 67, 1.
[45] N.R. Khan, A.P. Pratap, J. Oleo. Sci. 2013, 62, nr 3, 153.
[46] J. Cvengroš, J. Paligová, Z. Cvengrošová, Eur. J. Lipid Sci. Technol. 2006, 108, 629.
[47] L.L. Sousa, I.L. Lucena, F.A.N. Fernandes, Fuel Process. Technol. 2010, 91, 194.
[48] K. Ramezani, S. Rowshanzamir, M.H. Eikani, Energy 2010, 35, 4142.
[49] C.S. Madankar, S. Pradhan, S.N. Naik, Ind. Crop. Prod. 2013, 43, 283.
[50] D. De Oliveira, M. Di Luccio, C. Faccio, C.D. Rosa, J.P. Bender, N. Lipke, S. Menoncin, C. Amroginski, J.V. De Oliveira, Appl. Biochem. Biotechnol. 2004, 113-116, 771.
[51] H. Yazawa, H. Kumagai, H. Uemura, Appl. Microbiol. Biotechnol. 2013, 97, 8663.
[52] H. Yazawa, M. Ogiso, H. Kumagai, H. Uemura, Appl. Microbiol. Biotechnol. 2014, 98, nr 22, 9325.
[53] A. Beopoulos, J. Verbeke, F. Bordes, M. Guicherd, M. Bressy, A. Marty, J.M. Nicaud, Appl. Microbiol. Biotechnol. 2014, 98, nr 1, 251.

Zeszyt


PRZEMYSŁ CHEMICZNY - e-zeszyt (pdf) 2016-4 licencja: Osobista Produkt cyfrowy	55.00 zł

Prenumerata

PRZEMYSŁ CHEMICZNY - prenumerata cyfrowa
licencja: Osobista

Produkt cyfrowy
Nowość

762.00 zł

PRZEMYSŁ CHEMICZNY - prenumerata PLUS
licencja: Osobista

Szczegóły pakietu

Nazwa
PRZEMYSŁ CHEMICZNY - PAKIET prenumerata PLUS (Prenumerata papierowa + dostęp do portalu sigma-not.pl + e-prenumerata)	1002.00 zł brutto 927.78 zł netto 74.22 zł VAT (stawka VAT 8%)

1002.00 zł

PRZEMYSŁ CHEMICZNY - papierowa prenumerata roczna + wysyłka
licencja: Osobista

Szczegóły pakietu

Nazwa
PRZEMYSŁ CHEMICZNY - papierowa prenumerata roczna	960.00 zł brutto 888.89 zł netto 71.11 zł VAT (stawka VAT 8%)
PRZEMYSŁ CHEMICZNY - pakowanie i wysyłka	42.00 zł brutto 34.15 zł netto 7.85 zł VAT (stawka VAT 23%)

1002.00 zł

Open Access

Zeszyt

2016-4

Twój Koszyk

Zeszyt

Prenumerata

Open Access

Zeszyt

Czasopisma