Czasopismo | PRZEMYSŁ CHEMICZNY | Rocznik 2016 - zeszyt 4

Optimization of the production of methyl 1,3,4-trimethylcyclohex-3-ene-1-carboxylate Optymalizacja procesu otrzymywania 1,3,4-trimetylocykloheks-3-eno-1-karboksylanu metylu

10.15199/62.2016.4.6

nr katalogowy: 97891
10.15199/62.2016.4.6

2,3-Dimethylbuta-1,3-diene was cyclized with Me metacrylate (mole ratio 1:1 to 1.5:1) to the title ester at 403-433 K for 3.5 to 6.5 h. The optimum conditions of the reaction were detd. (yield 73% by mass). Doświadczalnie i za pomocą metody modelowania matematycznego ustalono optymalne warunki oraz wydajność technologicznego procesu otrzymywania 1,3,4-trimetylocykloheks- -3-eno-1-karboksylanu metylu. Doskonalenie technologicznych procesów syntezy organicznej jest obecnie jednym z ważniejszych i perspektywicznych kierunków rozwoju przemysłu chemicznego. Pomimo powszechnego stosowania już istniejących organicznych związków syntetycznych poszukiwanie nowych substancji ciągle trwa, ponieważ rosnące potrzeby odbiorców wymagają dostępności nowych materiałów o różnych właściwościach. Estry kwasów alkilocykloheksenokarboksylowych ze względu na swoje właściwości są cenną bazą surowcową dla przemysłu wyrobów perfumeryjnych i kosmetycznych. Ponadto znajdują one szerokie zastosowanie w przemyśle spożywczym jako środki aromatyzujące i wzmacniające smak, a w przemyśle chemicznym jako surowce do syntezy drugorzędowych i trzeciorzędowych alkoholi hydroksyaromatycznych oraz wielofunkcyjnych monomerów. Estry kwasów alkilocykloheksenokarboksylowych mogą być stosowane jako modyfikatory i plastyfikatory żywic epoksydowych. Używane są jako komonomery oraz składniki kompozycji ciekłokrystalicznych. Ponadto wchodzą one w skład wielu preparatów i środków farmaceutycznych1-10). Ester metylowy kwasu 1,3,4-trimetylocykloheks-3-eno-1-karboksylowego ze względu na właściwości optyczne stosowany jest w systemach elektrooptycznych, a także do syntezy trzeciorzędowych alkoholi oraz węglowodorów hydroksyaromatycznych2). Zarówno w skali laboratoryjnej, jak i przemysłowej możliwa jest synteza estrów kwasów cykloheksenokarboksylowych poprzez [4+2]-cykloaddycję 2,3-dimetylobutano-1,3-dienu i estrów kwasu akrylowego w reakcji Dielsa i Aldera. Metoda ta umożliwia [...]

Bibliografia

[1] G.W. Gray, C. Hogg, D. Lacey, Mol. Cryst. Liq. Cryst. 1981, 67, 1.
[2] A.A. Petrov, N.P. Sopov, Zhurn. Obshch. Khim. 1948, 18, 1781.
[3] Pat. USA 5374768 (1994).
[4] Zgł. pat. USA 10/574886 (2008).
[5] A. Corma, S. Iborra, M. Mifsud, M. Renz, Arkivoc 2005, nr 9, 124.
[6] P. Monnier-Benoit, I. Jabin, J.-N. Jaubert, i in., C. R. Chim. 2007, 10, 259.
[7] Pat. USA 4570648 (1986).
[8] Pat. USA 4006108 (1977).
[9] E.G. Mamedov, Russian J. Org. Chem. 2007, 43, 184.
[10] N.A. Anisimova, A.A. Kuzhaeva, G.A. Berkova, V.M. Berestovitskaya, Russian J. General Chem. 2011, 81, 1845.
[11] Pat. ukraiński 46772 (2010).
[12] Pat. ukraiński 52884 (2010).
[13] S. Koohi Kamali, Chin Ping Tan, Tau Chuan Ling, Sci. World J. 2012, 2012, 475027.
[14] S. Pysh’yev, H. Bilushchak, V. Gunka, Chem. Chem. Technol. 2012, 6, 105.
[15] I.P. Polyuzhin, N.M. Karpyak, H.O. Marshalok, M.D. Fedevych, Vopr. Khim. Khim. Tekhnol. 2011, nr 1, 23.
[16] I.S. Polevaya, I.P. Polyuzhin, N.M. Karpyak, O.I. Marshalok, Ya.M. Zakharko, Russian J. General Chem. 2012, 82, 895.
[17] N. Kotsev, N. Petsev, Spravochnik po gazovoi khromatografii, Mir, Moskwa 1987.
[18] http://mathcad.com.ua/, http://www.ptc.com/product/mathcad/.
[19] V.V. Akhnazarova, V.V. Kafarov, Metody optimizatsii eksperimenta v khimicheskoi tekhnologii, Vysshaya shkola, Moskwa 1985.
[20] S.N. Sautin, Planirovanie eksperimenta v khimii i khimicheskoi tekhnologii, Khimiya, Leningrad 1975.

Zeszyt


PRZEMYSŁ CHEMICZNY - e-zeszyt (pdf) 2016-4 licencja: Osobista Produkt cyfrowy	55.00 zł

Prenumerata

PRZEMYSŁ CHEMICZNY - prenumerata cyfrowa
licencja: Osobista

Produkt cyfrowy
Nowość

762.00 zł

PRZEMYSŁ CHEMICZNY - prenumerata PLUS
licencja: Osobista

Szczegóły pakietu

Nazwa
PRZEMYSŁ CHEMICZNY - PAKIET prenumerata PLUS (Prenumerata papierowa + dostęp do portalu sigma-not.pl + e-prenumerata)	1002.00 zł brutto 927.78 zł netto 74.22 zł VAT (stawka VAT 8%)

1002.00 zł

PRZEMYSŁ CHEMICZNY - papierowa prenumerata roczna + wysyłka
licencja: Osobista

Szczegóły pakietu

Nazwa
PRZEMYSŁ CHEMICZNY - papierowa prenumerata roczna	960.00 zł brutto 888.89 zł netto 71.11 zł VAT (stawka VAT 8%)
PRZEMYSŁ CHEMICZNY - pakowanie i wysyłka	42.00 zł brutto 34.15 zł netto 7.85 zł VAT (stawka VAT 23%)

1002.00 zł

Open Access

Zeszyt

2016-4

Twój Koszyk

Zeszyt

Prenumerata

Open Access

Zeszyt

Czasopisma