Czasopismo | PRZEMYSŁ CHEMICZNY | Rocznik 2015 - zeszyt 12

Synthesis of new 2-aryl-3-phenyl-4-nitro-tetrahydro-1,2-oxazoles in 1,3-dialkylimidazolium ionic liquid Synteza nowych 2-arylo-3-fenylo-4-nitro-tetrahydro-1,2-oksazoli w 1,3-dialkiloimidazoliowej cieczy jonowej

10.15199/62.2015.12.32

nr katalogowy: 95910
10.15199/62.2015.12.32

1,3-Dipolar cycloaddn. of CH2=CHNO2 to 3-Me, 4-Br, 3-Br and 4-NO2-substituted (Z)-C-phenyl-N-arylnitrones in 1-butyl-3-methylimidazolium chloride at room temperature gave mixts. of 3,4-cis and 3,4-trans-2-aryl-3-phenyl-4-nitrotetrahydro- 1,2-oxazoles in yields 80-85%. The structure of the oxazoles was confirmed by elementary anal. as well as 1HNMR and IR spectroscopies. 1,3-Dipolarne cykloaddycje nitroetenu do (Z)- -C-fenylo-N-arylonitronów w chlorku 1-butylo- -3-metyloimidazoliowym realizują się w temperaturze pokojowej i prowadzą do mieszanin stereoizomerycznych 3,4-cis i 3,4-trans-2-arylo- 3-fenylo-4-nitrotetrahydro-1,2-oksazoli z wydajnościami na poziomie 80-85%. Struktury zsyntezowanych oksazoli zostały potwierdzone danymi analizy elementarnej oraz spektroskopii 1H NMR i IR. Tetradyhydro-1,2-oksazole (izoksazolidyny) stanowią ważną klasę połączeń biologicznie aktywnych1-3). Obecność grupy nitrowej w cząsteczkach tych związków czyni je podatnymi na dalszą funkcjonalizację4, 5) lub konwersję w inne połączenia heterocykliczne, jak np. antybiotyki β-laktamowe6, 7). Najbardziej uniwersalna metoda ich syntezy polega na 1,3-dipolarnej cykloaddycji z udziałem nitronów8-11). Podejście to testowano niedawno w odniesieniu do grupy zróżnicowanych strukturalnie nitronów i nitroalkenów12-15). Praca stanowi podsumowanie kolejnego etapu systematycznych badań nad zastosowaniem cieczy jonowych w syntezie organicznej16-19). Jak wynika z obliczeń kwantowochemicznych15), dialkiloimidazoliowe ciecze powinny w poważny sposób katalizować reakcje nitronów z nitroalkenami. Mając to na uwadze postanowiono zdiagnozować możliwość wykorzystania dialkiloimidazoliowych cieczy jonowych w syntezie nowych 2,3-diarylo-4-nitro-tetrahydro-1,2-oksazoli metodą 1,3-dipolarnej cykloadycji nitroetenu do wybranych nitronów. Stereoizomeryczne 2,3-difenylo-4-nitrotetrahydro-1,2-oksazole oraz niektóre ich arylopodstawione analogi opisano we wcześniejszej pu[...]

Zeszyt


PRZEMYSŁ CHEMICZNY - e-zeszyt (pdf) 2015-12 licencja: Osobista Produkt cyfrowy	55.00 zł

Prenumerata

PRZEMYSŁ CHEMICZNY - prenumerata cyfrowa
licencja: Osobista

Produkt cyfrowy
Nowość

762.00 zł

PRZEMYSŁ CHEMICZNY - prenumerata PLUS
licencja: Osobista

Szczegóły pakietu

Nazwa
PRZEMYSŁ CHEMICZNY - PAKIET prenumerata PLUS (Prenumerata papierowa + dostęp do portalu sigma-not.pl + e-prenumerata)	1002.00 zł brutto 927.78 zł netto 74.22 zł VAT (stawka VAT 8%)

1002.00 zł

PRZEMYSŁ CHEMICZNY - papierowa prenumerata roczna + wysyłka
licencja: Osobista

Szczegóły pakietu

Nazwa
PRZEMYSŁ CHEMICZNY - papierowa prenumerata roczna	960.00 zł brutto 888.89 zł netto 71.11 zł VAT (stawka VAT 8%)
PRZEMYSŁ CHEMICZNY - pakowanie i wysyłka	42.00 zł brutto 34.15 zł netto 7.85 zł VAT (stawka VAT 23%)

1002.00 zł

Open Access

Zeszyt

2015-12

Twój Koszyk

Zeszyt

Prenumerata

Open Access

Zeszyt

Czasopisma