Czasopismo | POLISH TECHNICAL REVIEW | Rocznik 2020 - zeszyt 4

ACHMATOWICZ REARRANGEMENT – 50 YEARS OF APPLICATION

PÓŁ WIEKU ZASTOSOWAŃ PRZEGRUPOWANIA ACHMATOWICZA

10.15199/180.2020.4.2

nr katalogowy: 129793
10.15199/180.2020.4.2

Streszczenie

MOTTO: TANTUM SCIMUS, QUANTUM MEMORIA TENEMUS Chemical sciences proved instrumental in formulating theories and in providing materials which are crucial for development of contemporary technical civilization. Methods of chemical synthesis, necessary for supply of materials designed for specific technical needs have attained efficiency, which allows preparation of even most complicated molecules encountered in Nature. Academic stereo- and enantioselective total syntheses of natural products (such as: alkaloids, peptides, isoprenoids, lipids, carbohydrates and phenolics) are generally regarded as the top achievements of XX century organic chemistry. Along the line, this paper recalls ingenious project of total synthesis from simple furan derivatives, of pyranes and pyranosides, basic stuff of natural carbohydrates, suitably functionalized for a stepwise conversion into variety of sugar structures. The project designed in the Institute of Organic Chemistry, Polish Academy of Sciences in Warsaw, began its proof of principle experimental validation in 1970. Its success led to a widespread application of what is presently known as the Achmatowicz reaction/Achmatowicz rearrangement for syntheses of simple and complex, oxygen and nitrogen heterocyclic systems, including great variety of natural products.

Abstract

MOTTO: TANTUM SCIMUS, QUANTUM MEMORIA TENEMUS Nauki chemiczne odegrały kluczową rolę w kształtowaniu zarówno podstaw teoretycznych jak i zaplecza materialnego współczesnej cywilizacji przemysłowej. Metody syntezy chemicznej, niezbędne do wytwarzania materiałów technicznych o pożądanych właściwościach, osiągnęły sprawność pozwalającą na otrzymanie związków odpowiadających cząsteczkom organicznym pochodzenia biologicznego, o najwyższym stopniu złożoności. Syntezy totalne, stereo- i enancjoselektywne, związków naturalnych (alkaloidów, peptydów, izoprenoidów, lipidów, węglowodanów i związków fenolowych) uznano za najważniejsze osiągnięcia klasycznej chemii organicznej. Poniżej przedstawiamy genezę i rozwój projektu totalnej syntezy z prostych pochodnych furanu, wielofunkcyjnych piranów i piranoz – zasadniczej heterocyklicznej sześcioczłonowej struktury pierścieniowej naturalnych cukrów, glikozydów i ich oligomerycznych pochodnych, opracowanego w Instytucie Chemii Organicznej PAN w Warszawie, który w 1970-tym roku osiągnął zrealizowaną z powodzeniem fazę weryfikacji doświadczalnej. Osiągnięcie, które zyskało nazwę reakcji (przegrupowania) Achmatowicza, stanowi obecnie jedno z popularniejszych narzędzi stereokontrolowanej syntezy tlenowych i azotowych związków heterocyklicznych

Słowa kluczowe

Keywords

Prenumerata

MATERIAŁY BUDOWLANE - prenumerata cyfrowa
licencja: Osobista

Produkt cyfrowy
Nowość

300.00 zł

MATERIAŁY BUDOWLANE - papierowa prenumerata roczna + wysyłka
licencja: Osobista

Szczegóły pakietu

Nazwa
MATERIAŁY BUDOWLANE - papierowa prenumerata roczna	300.00 zł brutto 277.78 zł netto 22.22 zł VAT (stawka VAT 8%)
MATERIAŁY BUDOWLANE - pakowanie i wysyłka	42.00 zł brutto 34.15 zł netto 7.85 zł VAT (stawka VAT 23%)

342.00 zł

MATERIAŁY BUDOWLANE - PAKIET prenumerata PLUS
licencja: Osobista

Szczegóły pakietu

Nazwa
MATERIAŁY BUDOWLANE - PAKIET prenumerata PLUS (Prenumerata papierowa + dostęp do portalu sigma-not.pl + e-prenumerata)	456.00 zł brutto 422.22 zł netto 33.78 zł VAT (stawka VAT 8%)

456.00 zł

Open Access

Zeszyt

2020-4

Twój Koszyk

Prenumerata

Open Access

Zeszyt

Czasopisma