Czasopismo | CHEMIK | Rocznik 2024 - zeszyt 2

Zastosowanie rozpuszczalników głęboko eutektycznych w syntezie organicznej na przykładzie reakcji otrzymywania 5-hydroksymetylofurfuralu

The use of deep eutectic solvents in organic synthesis on the example of obtaining 5-hydroxymethylfurfural

10.15199/4.2024.2.2

nr katalogowy: 150047
10.15199/4.2024.2.2

Streszczenie

Poszukiwanie zrównoważonych i przyjaznych dla środowiska rozpuszczalników i katalizatorów jest kluczowym elementem w rozwoju technologii chemicznych zgod nych z zasadami zielonej chemii i inżynierii. Rozpuszczalniki głęboko eutektyczne (DESs), szczególnie otrzymane z naturalnych surowców, dzięki swoim pożądanym właściwościom stanowią alternatywę wobec stosowanych dotychczas toksycznych rozpuszczalników, a także mają potencjał pełnienia funkcji katalizatorów w syntezie organicznej. Przykładem ich wykorzystania może być synteza 5-hydroksymetylofur furalu, będącego istotnym związkiem z grupy fine chemicals o szerokim spektrum zastosowań. Między innymi odgrywanie roli lub pełnienie funkcji do otrzymywania biodegradowalnych polimerów, a także znajduje zastosowanie w przemyśle che micznym, farmaceutycznym, oraz stanowi potencjalne źródło dodatków do paliw. W pracy przedstawiono na podstawie najnowszych publikacji przegląd literaturowy dotyczący syntezy 5-hydroksymetylofurfuralu w obecności rozpuszczalników głę boko eutektycznych, które wykazały się wysoką skutecznością pełniąc rolę zarówno katalizatora, jak i rozpuszczalnika.

Abstract

A review, with 22 refs., of deep eutectic solvents (DES), which provide an alternative to the toxic solvents used and show catalytic properties in organic synthesis. Methods for obtaining DES, their properties and applications were described. Methods for the synthesis of 5-hydroxymethylfurfural from cellulose and monosaccharides using choline chloride-based DESs obtaining the product in high yields were discussed.

Słowa kluczowe

Keywords

Bibliografia

[1] Álvarez M. S., Longo M. A., Rodríguez A., Deive F. J.: The role of deep eutectic solvents in catalysis. A vision on their contribution to homogeneous, heterogeneous and electrocatalytic processes, J. Ind. Eng. Chem., 2024, 132, 36–49.
[2] Mańka D., Siewniak A.: Deep Eutectic Solvents as Catalysts for Cyclic Carbonates Synthesis from CO2 and Epoxides, Molecules, 2022, 27, 24.
[3] Omar K. A., Sadeghi R.: Database of deep eutectic solvents and their physical properties: A review, J. Mol. Liquids, 2023, 384, 121899.
[4] Negi T., Kumar A., Sharma S. K., Rawat N., Saini D., Sirohi R., Prakash O., Dubey A., Dutta A., Shahi, N. C.: Deep eutectic solvents: Preparation, properties, and food applications, Heliyon, 2024, 10, 7, e28784.
[5] Yeow A. T. H., Hayyan A., Hayyan M., Usman Mohd Junaidi M., Saleh J., Basirun W. J., Roslan Mohd Nor M., Waaled Al Abdulmonem, M. Zulhaziman M. Salleh, M., Fathiah Mohamed Zuki, Mahar Diana Hamid,: A comprehensive review on the physicochemical properties of deep eutectic solvents, Results Chem. 2024, 7, 101378.
[6] Khandelwal S., Tailor Y. K., Kumar M.: Deep eutectic solvents (DESs) as eco-friendly and sustainable solvent/catalyst systems in organic transformations, J. Mol. Liquids, 2016, 215, 345–386.
[7] Verma S., Saini K., Maken S.: Deep eutectic solvents: A long–term approach to chemical synthesis and separation, J. Mol. Liquids, 2024, 393, 123605.
[8] Joarder S., Bansal D., Meena H., Kaushik N., Tomar J., Kumari K., Bahadur, I., Ha Choi E., Kaushik N. K., Singh P.: Bioinspired green deep eutectic solvents: preparation, catalytic activity, and biocompatibility, J. Mol. Liquids, 2023, 376, 121355.
[9] Alqahtani A. S. Indisputable roles of different ionic liquids, deep eutectic solvents and nanomaterials in green chemistry for sustainable organic synthesis, J. Mol. Liquids, 2024, 399, 124469.
[10] Gracia-Barberán S., Leal-Duaso A., Pires E.: Are deep eutectic solvents a real alternative to ionic liquids in metal-catalysed reactions? Curr. Opin. Green Sustain. Chem., 2022, 35, 100610.
[11] Nian B., Li X.: Can deep eutectic solvents be the best alternatives to ionic liquids and organic solvents: A perspective in enzyme catalytic reactions, Int. J. Biol. Macromol., 2022, 217, 255–269.
[12] Hooshmand S. E., Kumar S., Bahadur I., Singh T., Varma R. S.: Deep eutectic solvents as reusable catalysts and promoter for the greener syntheses of small molecules: Recent advances, J. Mol. Liquids, 2023, 371, 121013.
[13] Zhang Y., Wu J., Wang Y., Li H., Fang J.: Molecular design and experimental study of the conversion of cellulose to 5-HMF catalyzed by different ratios of Brønsted /Lewis acidic deep eutectic solvents, Fuel, 2024, 355, 129540.
[14] Kong Q.-S., Li X.-L., Xu H.-J., Fu Y.: Conversion of 5-hydroxymethylfurfural to chemicals: A review of catalytic routes and product applications, Fuel Process. Technol., 2020, 209, 106528.
[15] Liang J., Jiang J., Cai T., Liu C., Ye J., Zeng X., Wang K.: Advances in selective conversion of carbohydrates into 5-hydroxymethylfurfural, Green Energ. Environ., 2023, 10.1016/j.gee.2023.11.005.
[16] Thi Ngo D. K., Nguyen T. H., Nguyen P. N., Nguyen H. T., Thi Huynh T. N., Phan H. B., Tran P. H.: Efficient conversion of carbohydrates into 5-hydroxymethylfurfural using choline chloride-based deep eutectic solvents, Heliyon, 2023, 9, 11, e21274.
[17] Amesho K. T. T., Chen S.-C., Wu T.-Y., Ponnusamy V. K., Lin Y.-C.: Green synthesis of 5-hydroxymethylfurfural from biomass-derived carbohydrates using deep eutectic solvents as environmentally benign catalyst, Environ. Technol. Innov., 2023, 29, 102982.
[18] Morais E. S., Freire M. G., Freire C. S. R., Silvestre A. J. D.: Improved Production of 5-Hydroxymethylfurfural in Acidic Deep Eutectic Solvents Using Microwave-Assisted Reactions, Int. J. Mol. Sci., 2022, 23, 4,1959.
[19] To L. N., Nguyen T. H., Nguyen T. P., Phan H. B., Nguyen L. H. T., Doan T. L. H., Dang, C., Tran, P. H.: Efficient Conversion of Monosaccharides into 5-Hydroxymethylfurfural Using Acidic Deep Eutectic Solvents, Catalysts, 2023, 13, 8, 1216.
[20] Li M., Huai L., Zhang Y., Ma H., Zhang P., Xu F., Zhang J., Jiang L.: A binary catalytic system of sulfonated metal–organic frameworks and deep eutectic solvents towards highly efficient synthesis of 5-hydroxymethylfurfural from fructose, Chem. Eng. J., 2024, 493, 152767.
[21] Zuo M., Wang X., Jia W., Zhu Y., Zeng X., Lin L.: Efficient 5-hydroxymethylfurfural synthesis from carbohydrates and food wastes in aqueous-natural deep eutectic solvent (A-NADES) with robust Al2O3 or Al(OH)3, Fuel, 2022, 326, 125062.
[22] Kumar Vaidyanathan, V., Saikia K., Senthil Kumar P., Karanam Rathankumar A., Rangasamy G., Dattatraya Saratale G.: Advances in enzymatic conversion of biomass derived furfural and 5-hydroxymethylfurfural to valueadded chemicals and solvents, Bioresour. Technol. 2023, 378, 128975.

Jeśli masz wykupiony/przyznany dostęp - zaloguj się. Skorzystaj z naszych propozycji zakupu!

Publikacja


CHEMIK- e-publikacja (pdf) z zeszytu 2024-2 , nr katalogowy 150047 licencja: Osobista Produkt cyfrowy Nowość	10.00 zł

Zeszyt


CHEMIK- e-zeszyt (pdf) 2024-2 licencja: Osobista Produkt cyfrowy Nowość	49.00 zł

Prenumerata

CHEMIK - prenumerata cyfrowa
licencja: Osobista

Produkt cyfrowy
Nowość

150.00 zł

CHEMIK - PAKIET prenumerata PLUS
licencja: Osobista

Produkt cyfrowy

Szczegóły pakietu

300.00 zł

Zeszyt

2024-2

Twój Koszyk

Publikacja

Zeszyt

Prenumerata

Zeszyt

Czasopisma