Czasopismo | PRZEMYSŁ CHEMICZNY | Rocznik 2023 - zeszyt 11

Synteza węglanu dimetylu metodą transestryfikacji węglanu propylenu metanolem z zastosowaniem czwartorzędowych soli oniowych i cieczy jonowych jako katalizatorów

Synthesis of dimethyl carbonate by transesterification of propylene carbonate with methanol using quaternary onium salts and ionic liquids as catalysts

10.15199/62.2023.11.11

nr katalogowy: 146067
10.15199/62.2023.11.11

Streszczenie

Węglan dimetylu stanowi ważny półprodukt i rozpuszczalnik w wielu gałęziach przemysłu. Istnieje kilka metod syntezy tego związku, z których obecnie największe znaczenie mają oksydatywne karbonylowanie metanolu oraz transestryfikacja cyklicznych węglanów alkilenowych i metanolu. Przedstawiono przegląd literaturowy dotyczący syntezy węglanu dimetylu przez transestryfikację węglanu propylenu metanolem wobec czwartorzędowych soli oniowych i cieczy jonowych jako katalizatorów.

Abstract

A review, with 62 refs., of dimethyl carbonate (DMC) synthesis methods, along with their advantages and disadvantages. In particular, the process of transesterification of propylene carbonate with MeOH in the presence of quaternary ammonium salts and imidazolium ionic liquids as catalysts was presented. The use of homogeneous and heterogeneous catalysts were discussed, among which polymeric materials, MCM41, chitosan, activated C, silica gel and graphene oxide were used as supports

Słowa kluczowe

Keywords

Bibliografia

[1] https://www.federalregister.gov/documents/2009/01/21/E9-1150/airquality-revision-to-definition-of-volatile-organic-compounds-exclusionof-propylene-carbonate, dostęp 4 sierpnia 2023 r.
[2] M. Álvarez, P. Marín, S. Ordóñez, Fuel Process. Technol. 2023, 247, 107805.
[3] W. Deng, L. Shi, J. Yao, Z. Zhang, Carbon Resour. Convers. 2019, 2, 198.
[4] R. Naejus, R. Coudert, P. Willmann, D. Lemordant, Electrochim. Acta 1998, 43, 275.
[5] Z. Ogumi, S.-K. Jeong, Electrochemistry 2003, 71, 1011.
[6] M. Morita, Y. Asai, N. Yoshimoto, M. Ishikawa, J. Chem. Soc. Faraday Trans. 1998, 94, 3451.
[7] B. Klassen, R. Aroca, M. Nazri, G.A. Nazri, J. Phys. Chem. B 1998, 102, 4795.
[8] A.O.G. Abdalla, D. Liu, Energies 2018, 11, 1552.
[9] Y. Ono, Appl. Catal. A Gen. 1997, 133, 155.
[10] K. Su, Z. Li, B. Cheng, K. Liao, D. Shen, Y. Wang, J. Mol. Catal. A Chem. 2010, 315, 60.
[11] P. Tundo, A. Perosa, Chem. Record 2002, 2, 13.
[12] S. Fukuoka, M. Kawamura, K. Komiya, M. Tojo, H. Hachiya, K. Hasegawa, M. Aminaka, H. Okamoto, I. Fukawad, S. Konno, Green Chem. 2003, 5, 497.
[13] V. Kontou, D. Grimekis, K. Braimakis, S. Karellas, Renew. Sustain. Energy Rev. 2022, 157, 112006.
[14] H. Babad, A.G. Zeiler, Chem. Rev. 1973, 73, 75.
[15] U. Romano, R. Tesel, M. Massi Mauri, P. Rebora, Ind. Eng. Chem. Prod. Res. Dev. 1980, 19, 396.
[16] M. Aresta (red.), Carbon dioxide recovery and utilization, Springer- -Science+Business Media, B.V., Dordrecht 2003.
[17] H.-J. Buysch, Carbonic esters,
[w:] Ullmann’s encyclopedia of industrial chemistry, Wiley-VCH, Weinheim 2012.
[18] S.-I. Uchiumi, K. Ataka, T. Matsuzaki, J. Organomet. Chem. 1999, 576, 279.
[19] K. Tomishige, T. Sakaihori, Y. Ikeda, K. Fujimoto, Catal. Lett. 1999, 58, 225.
[20] B. Fan, J. Zhang, R. Li, W. Fan, Catal. Lett. 2008, 121, 297.
[21] T. Sakakura, J.-C. Choi, Y. Saito, T. Masuda, T. Sako, T. Oriyama, J. Org. Chem. 1999, 64, 4506.
[22] J. Kizlink, I. Pastucha, Collect. Czech. Chem. Commun. 1994, 59, 2116.
[23] J. Kizlink, I. Pastucha, Collect. Czech. Chem. Commun. 1995, 60, 687.
[24] J.-C. Choi, L.-N. He, H. Yasuda, T. Sakakura, Green Chem. 2002, 4, 230.
[25] K.W. La, J.C. Jung, H. Kim, S.-H. Baeck, I.K. Song, J. Mol. Catal. A Chem. 2007, 269, 41.
[26] T. Sakakura, Y. Saito, M. Okano, J.-C. Choi, T. Sako, J. Org. Chem. 1998, 63, 7095.
[27] Ł. Kotyrba, A. Chrobok, A. Siewniak, Catalysts 2022, 12, 309.
[28] Q. Li, N. Zhao, W. Wei, Y. Sun, J. Mol. Catal. A Chem. 2007, 270, 44.
[29] Ł. Kotyrba, A. Siewniak, P. Woszczyński, E. Nowakowska-Bogdan, A. Chrobok, Przem. Chem. 2022, 101, nr 12, 1112.
[30] K. Shukla, V.C. Srivastava, Catal. Rev. 2017, 59, 1.
[31] S.-I. Fujita, B.M. Bhanage, D. Aoki, Y. Ochiai, N. Iwasa, M. Arai, Appl. Catal. A Gen. 2006, 313, 151.
[32] Pat. USA 3642858 (1972).
[33] J.A. Okolie, Science 2022, 25, 10490.
[34] S. Huang, B. Yan, S. Wang, X. Ma, Chem. Soc. Rev. 2015, 44, 3079.
[35] R. Juárez, A. Corma, H. García, Green Chem. 2009, 11, 949.
[36] H. Wang, M. Wang, S. Liu, N. Zhao, W. Wei, Y. Sun, J. Mol. Catal. A Chem. 2006, 258, 308.
[37] P. Unnikrishnan, D. Srinivas, Ind. Eng. Chem. Res. 2012, 51, 6356.
[38] S.M. Dhuri, V.V. Mahajani, J. Chem. Technol. Biotechnol. 2006, 81, 62.
[39] D. Srinivas, R. Srivastava, P. Ratnasamy, Catal. Today 2004, 96, 127.
[40] D.B.G. Williams, M.S. Sibiya, P.S. van Heerden, M. Kirk, R. Harris, J. Mol. Catal. A Chem. 2009, 304, 147.
[41] B.M. Bhanage, S.-I. Fujita, Y. Ikushima, M. Arai, Appl. Catal. A Gen. 2001, 219, 259.
[42] H. Maciejewski, Catalysts 2021, 11, 367.
[43] S. Baj, A. Siewniak, K. Jasiak, Przem. Chem. 2013, 92, nr 4, 563.
[44] T. Welton, Coord. Chem. Rev. 2004, 248, 2459.
[45] J.M. McIntosh, J. Chem. Educ. 1978, 55, 4, 235.
[46] E.-S. Jeong, K.-H. Kim, D.-W. Park, S.-W. Park, J.-W. Lee, React. Kinet. Catal. Lett. 2005, 86, 241.
[47] Pat. WO 2016151488 (2016).
[48] Pat. CN 1978414 (2007).
[49] H.-Y. Ju, M.D. Manju, K.-H. Kim, S.-W. Park, D.-W. Park, Korean J. Chem. Eng. 2007, 24, 917.
[50] Y.-F. Bao, Y.-J. Wang, Y.-C. Wang, D.-H. Liu, RSC Adv. 2023, 13, 9347.
[51] W. Deng, J. Yao, L. Shi, W. Wei, F. Chen, G. Xu, Chem. Eng. J. 2022, 427, 131955.
[52] Pat. CN 103525874 (2014).
[53] Pat. CN 103525798 (2014).
[54] Pat. WO 2014005417 (2014).
[55] Pat. CN 113563191 (2021).
[56] Pat. CN 113185407 (2021).
[57] Y. Xiong, J. Liu, Y. Wang, H. Wang, R. Wang, Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 9114.
[58] K.H. Kim, Y.S. Choe, H.Y. Ju, D.W. Park, S.W. Park, Solid State Phenom. 2007, 124–126, 1753.
[59] Y. Zhao, L.N. He, Y.Y. Zhuang, J.Q. Wang, Chin. Chem. Lett. 2008, 19, 286.
[60] Pat. CN 101121147 (2008).
[61] Pat. CN 114890895 (2022).
[62] W.-H. Zhang, Y.-C. Zhou, C.-H. Du, M. Gao, S.-S. Liu, P. Liu, Y.-X. Li, React. Kinet. Mech. Catal. 2019, 127, 715.

Zeszyt


PRZEMYSŁ CHEMICZNY- e-zeszyt (pdf) 2023-11 licencja: Osobista Produkt cyfrowy Nowość	68.00 zł

Prenumerata

PRZEMYSŁ CHEMICZNY - prenumerata cyfrowa
licencja: Osobista

Produkt cyfrowy
Nowość

762.00 zł

PRZEMYSŁ CHEMICZNY - prenumerata PLUS
licencja: Osobista

Szczegóły pakietu

Nazwa
PRZEMYSŁ CHEMICZNY - PAKIET prenumerata PLUS (Prenumerata papierowa + dostęp do portalu sigma-not.pl + e-prenumerata)	1002.00 zł brutto 927.78 zł netto 74.22 zł VAT (stawka VAT 8%)

1002.00 zł

PRZEMYSŁ CHEMICZNY - papierowa prenumerata roczna + wysyłka
licencja: Osobista

Szczegóły pakietu

Nazwa
PRZEMYSŁ CHEMICZNY - papierowa prenumerata roczna	960.00 zł brutto 888.89 zł netto 71.11 zł VAT (stawka VAT 8%)
PRZEMYSŁ CHEMICZNY - pakowanie i wysyłka	42.00 zł brutto 34.15 zł netto 7.85 zł VAT (stawka VAT 23%)

1002.00 zł

Open Access

Zeszyt

2023-11

Twój Koszyk

Zeszyt

Prenumerata

Open Access

Zeszyt

Czasopisma