Czasopismo | INŻYNIERIA MATERIAŁOWA | Rocznik 2023 - zeszyt 5

Raman scattering study of meloxicam molecule and DFT calculations of its possible conformers

Spektroskopia Ramana meloksykamu i obliczenia DFT jego możliwych konformerów

10.15199/28.2023.5.3

nr katalogowy: 145593
10.15199/28.2023.5.3

Streszczenie

The aim of the performed studies for meloxicam (MLX) was to obtain information about possible conformational isomerism and the thermal stability of the selected conformers of MLX. Density functional theory (DFT) calculations show four possible conformational isomers which are compared to the experimental Raman spectrum of the drug. The obtained results indicate that the conformer of meloxicam observed in the analyzed sample is stable within the investigated temperature range.

Abstract

Celem przeprowadzonych badań dla meloksykamu (MLX) było uzyskanie informacji o możliwych izomerach konformacyjnych oraz stabilności termicznej wybranych konformerów MLX. Obliczenia z wykorzystaniem teorii funkcjonału gęstości (DFT) wskazują na cztery możliwe izomery konformacyjne, które zostały porównane z eksperymentalnym widmem ramanowskim leku. Otrzymane wyniki wskazują, że konformer meloksykamu obserwowany w analizowanej próbce jest stabilny w badanym zakresie temperatur.

Słowa kluczowe

Keywords

Bibliografia

[1] National Center for Biotechnology Information. PubChem Compound Summary for CID 54677470, Meloxicam. https:// pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/Meloxicam, accessed August 11, 2023.
[2] Turck D., Roth W., Busch U.: A review of the clinical pharmacokinetics of meloxicam. Rheumatology 35 (1996) (Suppl. 1) 13–16.
[3] Sapra K., Singh S.K.: Formulation development and optimization of self emulsifying drug delivery system (SEDDS) of meloxicam. International Journal of Pharmaceutical Sciences and Research 5 (2013) (Suppl. 2) 524–530.
[4] Shende P.K., Gaud R.S., Bakal R., Patil D.: Effect of inclusion complexation of meloxicam with β-cyclodextrin- and β-cyclodextrin-based nanosponges on solubility, in vitro release and stability studies. Colloids and Surfaces B: Biointerfaces 136 (2015) 105–110.
[5] Babu P.R., Subrahmanyam C.V., Thimmasetty J.: Solubility of meloxicam in mixed solvent systems. Ethiopian Pharmaceutical Journal 23 (2007) 23–28.
[6] Seedher N., Bhatia S.: Solubility enhancement of COX-2 inhibitors using various solvent systems. AAPS PharmSciTech 4 (2003) 1–9.
[7] Euller-Ziegler L., Vélicitat P., Bluhmki E., Türck D., Scheuerer S., Comb B.: Meloxicam. A review of its pharmacokinetics, efficacy and tolerability following intramuscular administration. Inflammation Research 50 (2001) (Suppl. 1) 5–9.
[8] Del Tacca M., Colucci R., Fornai M., Blandizzi C.: Efficacy and tolerability of meloxicam, a COX-2 preferential nonsteroidal anti-inflammatory drug. Clinical Drug Investigation 22 (2002) 799–818.
[9] Aaltonen J., Allesø M., Mirza S., Koradia V., Gordon K.C., Rantanen J.: Solid form screening – a review. European Journal of Pharmaceutics and Biopharmaceutics 71 (2009) 23–37.
[10] Luger P., Daneck K., Engel W., Trummlitz G., Wagner K.: Structure and physicochemical properties of meloxicam, new NSAID. European Journal of Pharmaceutical Sciences 4 (1996) 175–187.
[11] Banerjee R., Chakraborty H., Sarkar M.: Photophysical studies of oxicam group of NSAIDs: piroxicam, meloxicam and tenoxicam. Spectrochimica Acta Part A: Molecular and Biomolecular Spectroscopy 59 (2003) 1213–1222.
[12] Tumanov N.A., Myz S.A., Shakhtshneider T.P., Boldyreva E.V.: Are meloxicam dimers really the structure-forming units in the “meloxicam-carboxylic acid” co-crystals family? Relation between crystals structures and dissolution behaviour. Cryst. Eng. Comm. 14 (2012) 305–313.
[13] Tantardini C., Arkhipov S.G., Cherkashina K.A., Kilmetev A.S., Boldyreva E.V.: Crystal structure of a 2:1 co-crystal of meloxicam with acetylendicarboxylic acid. Acta Crystallographica Section E: Crystallographic Communications 72 (Pt. 12) (2016) 1856–1859.
[14] Shoormeij Z., Taheri A., Homayouni A.: Preparation and physicochemical characterization of meloxicam orally fast disintegration tablet using its solid dispersion. Brazilian Journal of Pharmaceutical Sciences 53(4) (2017) e00176.
[15] Halgren T.A.: Merck molecular force field. I. Basis, form, scope, parametrization, and performace of MMFF94*. Journal of Computational Chemistry 17 (1996) 490–519.
[16] Frisch M.J., Trucks G.W., Schlegel H.B. et al., Gaussian 09, Revision A.02, Gaussian, Inc., Wallingford CT (2009).
[17] Becke A.D.: A new mixing of Hartree-Fock and local density‐ functional theories. Journal of Chemical Physics 98 (1993) 1372–1377.
[18] Andersson M.P., Uvdal P.: New scale factors for harmonic vibrational frequencies using the B2LYP density functional method with the Triple-ζ Basis Set 6-311+G(d,p). Journal of Physical Chemistry A 109 (2005) 2937.
[19] Snor W., Liedl E., Weiss-Greiler P., Viernstein H., Wolschann P.: Density functional calculations on meloxicam-β-cyclodextrin inclusion complexes. International Journal of Pharmaceutics 381 (2009) 146–152.
[20] Paczkowska M., Mizera M., Dzitko J., Lewandowska K., Zalewski P., Cielecka-Piontek J.: Vibrational (FT-IR, Raman) and DFT analysis on the structure of labile drugs. The case of crystalline tebipenem and its ester. Journal of Molecular Structure 1134 (2017) 135–142.
[21] Badshah S.L., Naeem A.: Bioactive thiazine and benzothiazine derivatives. Green synthesis methods and their medicinal importance. Molecules 21 (2016) 1054.
[22] Jacon Freitas J.T., Santos Viana O.M.M., Bonfilio R., Doriguetto A.C., de Araújo M.B.: Analysis of polymorphic contamination in meloxicam raw materials and its effects on the physicochemical quality of drug product. European Journal of Pharmaceutical Sciences 109 (2017) 347–358.

Jeśli masz wykupiony/przyznany dostęp - zaloguj się. Skorzystaj z naszych propozycji zakupu!

Publikacja


INŻYNIERIA MATERIAŁOWA- e-publikacja (pdf) z zeszytu 2023-5 , nr katalogowy 145593 licencja: Osobista Produkt cyfrowy Nowość	10.00 zł

Zeszyt


INŻYNIERIA MATERIAŁOWA- e-zeszyt (pdf) 2023-5 licencja: Osobista Produkt cyfrowy Nowość	70.00 zł

Prenumerata

INŻYNIERIA MATERIAŁOWA - prenumerata cyfrowa
licencja: Osobista

Produkt cyfrowy
Nowość

402.00 zł

INŻYNIERIA MATERIAŁOWA - papierowa prenumerata roczna + wysyłka
licencja: Osobista

Szczegóły pakietu

Nazwa
INŻYNIERIA MATERIAŁOWA - papierowa prenumerata roczna	492.00 zł brutto 455.56 zł netto 36.44 zł VAT (stawka VAT 8%)
INŻYNIERIA MATERIAŁOWA - pakowanie i wysyłka	21.00 zł brutto 17.07 zł netto 3.93 zł VAT (stawka VAT 23%)

513.00 zł

INŻYNIERIA MATERIAŁOWA - PAKIET prenumerata PLUS
licencja: Osobista

Szczegóły pakietu

Nazwa
INŻYNIERIA MATERIAŁOWA - PAKIET prenumerata PLUS (Prenumerata papierowa + dostęp do portalu sigma-not.pl + e-prenumerata)	600.00 zł brutto 555.56 zł netto 44.44 zł VAT (stawka VAT 8%)

600.00 zł

Zeszyt

2023-5

Twój Koszyk

Publikacja

Zeszyt

Prenumerata

Zeszyt

Czasopisma