Czasopismo | PRZEMYSŁ CHEMICZNY | Rocznik 2023 - zeszyt 9

Synthesis of some novel heterocyclic compounds from chalcones

Synteza kilku nowych związków heterocyklicznych z chalkonów

10.15199/62.2023.9.2

nr katalogowy: 144969
10.15199/62.2023.9.2

Streszczenie

1-(4-Nitrophenyl)-3-phenylprop-2-en-1-one (chalcone) was synthesized by condensation of benzaldehyde with 4-nitroacetophenone in alk. EtOH and then converted with urea or thiourea in concd. HCl soln. to 4-(4-nitrophenyl)-6-phenylpyrimidin-2(1H)-one or to 4-(4-nitrophenyl)- -6-phenylpyrimidin-2(1H)-thione and in alk. EtOH to 4-(4-nitrophenyl)- -6-phenyl-6H-1,3-oxazin/thiazin-2-amines. The amines were converted to resp. diazonium salts and reacted with sec. amines to obtain 2-(3,3-dialkyltriaz-1-en-1-yl)-4-(4-nitrophenyl)-6-phenyl-6H-1,3-oxazine\thiazine), where alkyldiazenyl substituents were: 2-ethylpiperidin-1-yldiazenyl, 9H-carbazol-9-yldiazenyl, morpholinodiazenyl, 3,3-diisobutyltriaz-1-en-1-yl and 3,3-dibutyltriaz-1-en-1-yl. The oxazines and thiazines were identified by IR and 1 H-NMR spectroscopies and studied for their biol. activity against Streptococcus pneumoniae, Staphylococcus aureus, Escherichia coli and Klebsiella spp. bacteria and Candida albicans yeast. The med. friendliness and pharmacokinetics of the molecules as well as their effects on heart functions were evaluated. The 4-(4-nitrophenyl)-6-phenylpyrimidin-2(1H)-thione and 4-(4-nitrophenyl)-6-phenyl-6H-1,3-oxazin/thiazin-2-amines showed good biol. activity

Abstract

Przeprowadzono syntezę 1-(4-nitrofenylo)-3-fenyloprop-2-en-1-onu (chalkon) oraz dokonano jego konwersji z mocznikiem/tiomocznikiem w środowisku stężonego kwasu solnego do odpowiednio 4-(4-nitrofenylo)-6-fenylopirymidyno-2(1H)-onu (3) i do 4-(4-nitrofenylo)-6-fenylopirymidyno-2(1H)-tionu (4), lub w środowisku alkalicznym (etanolowym) do 4-(4-nitrofenylo)-6H-1,3-oksazyno-2-aminy (1) i 4-(4-nitrofenylo)-6-fenylo-6H-1,3-tiazyno-2-aminy (2). Aminy te przeprowadzono w związki diazoniowe i poddano reakcji z kilkoma drugorzędowymi aminami w celu otrzymania 2-(3,3-dialkilotriaz-1- -en-1-ylo)-4-(4-nitrofenylo)-6-fenylo-6H-1,3-oksazyn/tiazyn (5–14). Ich strukturę potwierdzono metodami spektroskopowymi (IR, 1 H-NMR). Zbadano też aktywność biologiczną związków 1–7 w stosunku do bakterii Streptococcus pneumoniae, Staphylococcus aureus, Escherichia coli i Klebsiella spp. oraz drożdży Candida albicans. Dokonano również oceny ich farmakokinetyki i użyteczności dla chemii medycznej, a także wpływu na pracę serca. Stwierdzono, że związki 1, 2 i 4 wykazały dobrą aktywność biologiczną

Słowa kluczowe

Keywords

Bibliografia

[1] D. Xu, P.F. Wang, R. Yang, Fresen. Environ. Bull. 2017, 26, 6028.
[2] A. Shokri, K. Mahanpoor, D. Soodbar, Fresen. Environ. Bull. 2016, 25, 500.
[3] R.C. Peng, P. Yu and Y.B. Luo, Fresen. Environ. Bull. 2016, 25, 3987.
[4] G.L. Tian, Oxid Commun. 2016, 39, 2738.
[5] L.B. Chu, J.L. Wang, J. Dong, H.Y. Liu and X.L. Sun, Chemosphere 2012, 86, 409.
[6] T. Minowa, T. Ogi, Catal. Today 1998, 45, 411.
[7] T. Güngören-Madenoğlu, N. Üremek-Cengiz, M. Sağlam, M. Yüksel, L. Ballice, J. Supercrit. Fluids 2016, 107, 153.
[8] K. Kang, R. Azargohar, A.K. Dalai, H. Wang, Chem. Eng. J. 2016, 283, 1019.
[9] Q. Guan, X. Huang, J. Liu, J. Gu, R. Miao, Q. Chen, P. Ning, Chem. Eng. J. 2016, 283, 358.
[10] N. Boukis, V. Diem, W. Habicht, E. Dinjus, Ind. Eng. Chem. Res. 2003, 42, 728.
[11] M.J. Antal Jr., S.G. Allen, D. Schulman, X. Xu, R.J. Divilio, Ind. Eng. Chem. Res. 2000, 39, 4040.
[12] Y.Z. Wang, F. Gao, C.Q. Fang, S.Z. Wang, G.Y. Zhao, Y.F. Guo, P.P. Sun, Fresen. Environ. Bull. 2016, 25, 1355.
[13] Y. Fu, T.J. Li, Fresen. Environ. Bull. 2018, 27, 815.
[14] J. Moltó, A.G. Barneto, J. Ariza, J.A. Conesa, J. Anal. Appl. Pyrolysis 2013, 103, 167.
[15] E. Adar, M. Ince, M.S. Bilgili, Fresen. Environ. Bull. 2017, 26, 1503.
[16] Q.L. Chen, X.Y. Lu, J. Liu, Fresen. Environ. Bull. 2017, 26, 2163.
[17] H.W. Zhang, W. Zhu, M. Gong, Z.R. Xu, Fresen. Environ. Bull. 2016, 25, 5765.
[18] A. Sinağ, S. Gülbay, B. Uskan, M. Canel, Energy Convers. Manag. 2010, 51, 612.
[19] P.T. Williams, R. Muangrat, J.A. Onwudili, Appl. Catal. B: Environ. 2010, 100, 440.
[20] Y.J. Lu, Y.M. Zhu, S. Li, X.M. Zhang, L.J. Guo, Biomass Bioenergy 2014, 67, 125.
[21] Z.A.B.Z. Alauddin, P. Lahijani, M. Mohammadi, A.R. Mohamed, Renew. Sustain. Energy Rev. 2010, 14, 2852.
[22] A. Arpornwichanop, N. Boonpithak, S. Kheawhom, P. Ponpesh, S. Authayanun, Comput. Aided Chem. Eng. 2014, 33, 1699.
[23] P. Azadi, R. Farnood, Int. J. Hydrog. Energy 2011, 36, 9529.
[24] P.E. Savage, J. Supercrit. Fluids 2009, 47,407.

Zeszyt


PRZEMYSŁ CHEMICZNY- e-zeszyt (pdf) 2023-9 licencja: Osobista Produkt cyfrowy Nowość	68.00 zł

Prenumerata

PRZEMYSŁ CHEMICZNY - prenumerata cyfrowa
licencja: Osobista

Produkt cyfrowy
Nowość

762.00 zł

PRZEMYSŁ CHEMICZNY - prenumerata PLUS
licencja: Osobista

Szczegóły pakietu

Nazwa
PRZEMYSŁ CHEMICZNY - PAKIET prenumerata PLUS (Prenumerata papierowa + dostęp do portalu sigma-not.pl + e-prenumerata)	1002.00 zł brutto 927.78 zł netto 74.22 zł VAT (stawka VAT 8%)

1002.00 zł

PRZEMYSŁ CHEMICZNY - papierowa prenumerata roczna + wysyłka
licencja: Osobista

Szczegóły pakietu

Nazwa
PRZEMYSŁ CHEMICZNY - papierowa prenumerata roczna	960.00 zł brutto 888.89 zł netto 71.11 zł VAT (stawka VAT 8%)
PRZEMYSŁ CHEMICZNY - pakowanie i wysyłka	42.00 zł brutto 34.15 zł netto 7.85 zł VAT (stawka VAT 23%)

1002.00 zł

Open Access

Zeszyt

2023-9

Twój Koszyk

Zeszyt

Prenumerata

Open Access

Zeszyt

Czasopisma