Czasopismo | PRZEMYSŁ CHEMICZNY | Rocznik 2023 - zeszyt 3

Oksyetylenowane estry metylowe kwasów tłuszczowych oleju rzepakowego jako nowe surowce dla przemysłu farmaceutycznego. Równowagowa solubilizacja cholesterolu

Ethoxylated rapeseed oil fatty acid methyl esters as new raw materials for the pharmaceutical industry. Equilibrium solubilization of cholesterol

10.15199/62.2023.3.3

nr katalogowy: 142406
10.15199/62.2023.3.3

Streszczenie

Przedstawiono wyniki badań solubilizacji cholesterolu, w których jako łagodne i ekologiczne niejonowe surfaktanty zastosowano oksyetylenowane estry metylowe kwasów tłuszczowych oleju rzepakowego FAMEE (fatty acid methyl ester ethoxylated). Strukturę oksyetylatów estrów scharakteryzowano poziomem równowagi hydrofilowo-lipofilowej HLB oraz wielkościami termodynamicznymi, które umożliwiły wyliczenie parametru rozpuszczalności. Wodne roztwory surfaktantów i ich roztwory z cholesterolem po równowagowej solubilizacji opisano podstawowymi wielkościami lepkościowymi i hydrodynamicznymi, wyznaczono indeks solubilizacyjny, współczynnik podziału dla solubilizowanego cholesterolu oraz zbadano ich aktywność powierzchniową. Określono efektywność procesu solubilizacji cholesterolu w środowisku wodnych roztworów badanych surfaktantów poprzez rozwiązanie postulatu Rosena i wyliczenie energii przeniesienia lipofilowej i hydrofilowej części struktury surfaktanta i adduktu na granicę faz. Stwierdzono, że właściwości badanych oksyetylenowanych pochodnych estrów metylowych umożliwiają wykorzystanie ich jako nieksenobiotycznych środków profilaktycznych (suplement diety), które mogą wspomagać fizjologiczny proces solubilizacji krystalicznego cholesterolu, zapobiegając kamicy cholesterolowej woreczka żółciowego.

Abstract

Ethoxylated rapeseed oil fatty acid methyl esters (FAMEE) with an ethoxylation degree of 10–60 were used for cholesterol solubilization. The FAMEE structure was characterized by the level of hydrophilic-lipophilic equil. (HLB) and thermodynamic parameters, which allowed the calcn. of the soly. parameter. FAMEE aq. solns. and their cholesterol solns. after equil. solubilization were described by viscosity and hydrodynamic parameters and their surface activity was tested. Solubilization index and partition coefficient for solubilized cholesterol were detd. The effectiveness of the cholesterol solubilization process in the environment of aq. FAMEE solns. was studied by solving Rosen’s postulate and calculating the transfer energy of the lipophilic and hydrophilic parts of the surfactant and adduct structure to the phase boundary. The properties of the studied FAMEE enable their use as non-xenobiotic prophylactic agents which can support the physiological process of crystalline cholesterol solubilization, preventing cholelithiasis of the gallbladder.

Słowa kluczowe

Keywords

Bibliografia

[1] N.G. Venneman, M. van Kammen, W. Renooii, G.P. van Berge-Henegouwen, K. van Erpecum, Biochim. Biophy. Acta 2005, 1686, 209.
[2] A.J. Koivusala, M.P. Pakarinen, C. Sittwel, H. Gyllina, T.A. Miettinen, T.E. Miettinen, M.J. Nissinen, Dig. Liver Dis. 2010, 42, 61.
[3] P. Partinecasa, A. Moschetta, K.J. von Erpecum, G. Calamito, A. Margari, G.P. von Berge-Henegouwen, G. Palasciano, Dig. Liver Dis. 2003, 35, 118.
[4] D. Jungst, E. Gussmann, B. Zündt, G. Mayer, Ch. Jungst, R. del Pozo, Fischer, J. Lab. Clin. Med. 2004, 144, nr 3, 135.
[5] Sh. Bhat, D. Leikin-Gabbi, F.M. Konikoff, V. Maitra, Biochim. Biophys. Acta 2006, 1760, 1439.
[6] M.M. Zgoda, T. Karczewski, Diagn. Lab. 1993, 29, 163.
[7] M. Pawlikowski, Acta Endoscop. Pol. 1993, 3, nr 3, 145.
[8] X. Cai, D.J.W. Grant, T.S. Wiedeman, J. Pharm. Sci. 1977, 86, nr 3, 372.
[9] D.Q. Wana, S. Tazuma, D.E. Cohen, M.G. Carey, Am. J. Physiol. Gastrointest. Liver Physiol. 2003, 285, nr 3, 494.
[10] A. Kluk, J.A. Romanowski, Gastroenterol. Pol. 2001, 8, nr 1, 73.
[11] F. Iwańczak, A. Stawarski, B. Iwańczak, Gastroenterol. Pol. 1995, 2, nr 2, 171.
[12] K. Matsuoka, Y. Kuranaga, Y. Moroi, Biochim. Biophys. Acta 2002, 1580, 200.
[13] P.L. Lumer, J. Pharm. Sci. 2000, 89, nr 3, 382.
[14] S. Pol, S.P. Moulik, J. Lipid Res. 1983, 24, 1281.
[15] M.Y. Lim, T.Ch. Chou, X.Z. Lin, Ch.Y. Chen, T.R. Ling, Colloids Surf. B 2000, 17, 269.
[16] T.S. Wiedemann, L. Kamel, J. Pharm. Sci. 2002, 91, nr 8, 1743.
[17] W. Higuchi, Ch.Sh. Tzeng, Sh.J. Chang, H.J. Chiang, Ch.L. Liu. J. Pharm. Sci. 2008, 97, nr 1, 340.
[18] Pat. pol. P-227942 (2014).
[19] Pat. pol. P-228174 (2014).
[20] M.M. Zgoda, W. Hreczuch, M. Woskowicz, M. Nachajski, M. Kołodziejczak, Polimery 2003, 48, nr 5, 365.
[21] M.M. Zgoda, M. Woskowicz, M. Nachajski, M.K. Kołodziejczyk, M. Lukosek, Jerzykiewicz, Polimery 2005, 50, nr 11–12, 877.
[22] M. Sznitowska, S. Janicki, E. Ruczyńska, Farm. Pol. 1995, 51, nr 5, 185.
[23] M.M. Zgoda, T. Karczewski, Acta Pol. Pharm. Drug Res. 1990, 47, nr 5–6, 61.
[24] Pat. pol. P-222443 (2013).
[25] M. Lukosek, M. Emmons-Burzyńska, K. Alejski, I. Szwach, Front. Chem. Eng. 2021, 3, 617701, DOI: 10.3389/fceng.2021.617701.
[26] M. Lukosek, K. Alejski, Przem. Chem. 2016, 95, nr 1, 62.
[27] M. Lachowicz, M. Kołodziejczyk, M. Lukosek, J. Kosno, P. Olszewska, Szymański, Molecules 2016, 21, nr 2, 197.
[28] R.F. Fedors, Polymer Eng. Sci. 1974, 14, nr 2, 147.
[29] Z. Marczyński, S. Nowak, J. Jambor, M.M. Zgoda, Herba Pol. 2016, 62, nr 4, 49.
[30] PN-90/C-04909 (ISO 304, 6889), Środki powierzchniowo czynne. Oznaczanie napięcia powierzchniowego (gs) i napięcia międzyfazowego (gi).
[31] L. Sobczyk, A. Kisza, Chemia fizyczna dla przyrodników. Napięcie powierzchniowe roztworów, PWN, Warszawa 1981.
[32] PN-93/C-89430 (ISO 1628/1:1984), Zasady normalizacji metod oznaczenia liczby lepkościowej i granicznej liczby lepkościowej polimerów w roztworach rozcieńczonych.
[33] R.K. Podgórski, J. Pluciński, Wiad. Chem. 1989, 43, nr 3–4, 191.

Zeszyt


PRZEMYSŁ CHEMICZNY- e-zeszyt (pdf) 2023-3 licencja: Osobista Produkt cyfrowy Nowość	68.00 zł

Prenumerata

PRZEMYSŁ CHEMICZNY - prenumerata cyfrowa
licencja: Osobista

Produkt cyfrowy
Nowość

762.00 zł

PRZEMYSŁ CHEMICZNY - prenumerata PLUS
licencja: Osobista

Szczegóły pakietu

Nazwa
PRZEMYSŁ CHEMICZNY - PAKIET prenumerata PLUS (Prenumerata papierowa + dostęp do portalu sigma-not.pl + e-prenumerata)	1002.00 zł brutto 927.78 zł netto 74.22 zł VAT (stawka VAT 8%)

1002.00 zł

PRZEMYSŁ CHEMICZNY - papierowa prenumerata roczna + wysyłka
licencja: Osobista

Szczegóły pakietu

Nazwa
PRZEMYSŁ CHEMICZNY - papierowa prenumerata roczna	960.00 zł brutto 888.89 zł netto 71.11 zł VAT (stawka VAT 8%)
PRZEMYSŁ CHEMICZNY - pakowanie i wysyłka	42.00 zł brutto 34.15 zł netto 7.85 zł VAT (stawka VAT 23%)

1002.00 zł

Open Access

Zeszyt

2023-3

Twój Koszyk

Zeszyt

Prenumerata

Open Access

Zeszyt

Czasopisma