Czasopismo | PRZEMYSŁ CHEMICZNY | Rocznik 2023 - zeszyt 1

Synteza estrów kwasu fosfonooctowego i ich praktyczne zastosowanie w otrzymywaniu fosforylowanych kumaryn

Synthesis of phosphonoacetic acid esters and their practical application in the preparation of phosphorylated coumarins

10.15199/62.2023.1.5

nr katalogowy: 141536
10.15199/62.2023.1.5

Streszczenie

Estry kwasu fosfonooctowego 1 (R1 = R2 = Me, Et, i-Pr, R3 = Et, i-Pr, PhCH2, Ph) otrzymano w reakcji Michaelisa i Arbuzowa fosforynów alkilowych z estrami kwasu bromoctowego. Reakcje przeprowadzono bez rozpuszczalnika w temp. 80–110°C. Otrzymane estry 1 użyto następnie w reakcji z aldehydem salicylowym w obecności katalizatora (pirolidyna i MeCOOH), uzyskując fosforylowane kumaryny 2 (R = Me, Et, i-Pr) z prawie całkowitą konwersją i wysokimi wydajnościami wydzielonego produktu, wynoszącymi 75–85%.

Abstract

Phosphonoacetic acid esters 1 (R1 = R2 = Me, Et, i-Pr, R3 = Et, i-Pr, PhCH2, Ph) were obtained via Michaelis-Arbuzov reaction of alkyl phosphites with bromoacetates, carried out without solvent at 80–110°C. Treatment of 1 with salicylaldehyde in the presence of a catalyst (pyrrolidine and acetic acid) gave phosphorylated coumarins 2 (R = Me, Et, i-Pr) with al- most complete conversion and high isolated yields up to 75–85%.

Słowa kluczowe

Keywords

Bibliografia

[1] R. Engel, J.I. Cohen, Synthesis of carbon-phosphorous bonds, CRC Press, Boca Raton 2004.
[2] S. Wendels, T. Chavez, M. Bonnet, K.A Salmeia, S. Gaan, Materials 2017, 10, nr 7, 784, doi: 10.3390/ma10070784.
[3] S. Demkowicz, J. Rachoń, M. Daśko, W. Kozak, RSC Adv. 2016, 6, 7101, doi: 10.1039/c5ra25446a.
[4] Ch.S. Demmer, N. Krogsgaard-Larsen, L. Bunch, Chem. Rev. 2011, 111, nr 12, 7981, doi: 10.1021/cr2002646.
[5] O.I. Kolodiazhnyi, Asymmetric synthesis in organophosphorus chemistry. Synthetic methods, catalysis and application, Wiley-VCH, Weinheim 2016.
[6] W. Wadsworth, W.D. Emmons, J. Am. Chem. Soc. 1961, 83, 1733, doi: 10.1021/ja01468a042.
[7] L. Liao, Y. Pang, L. Ding, E.F. Karasz, Macromolecules 2002, 35, 3819, doi: 10.1021/ma012178r.
[8] P. Frère, J.-M. Raimundo, P. Blanchard, J. Delaunay, P. Richomme, J.-L. Sauvajol, J. Orduna, J. Grain, J. Roncali, J. Org. Chem. 2003, 68, 7254, doi: 10.1021/jo034319o.
[9] J.L. Segura, R. Gomez, N. Martin, D.M. Guldi, Org. Lett. 2001, 3, 2645, doi: 10.1021/ol016083l.
[10] B.H. Babu, G.S. Prasad, Ch.N. Raju, M.V.B. Rao, Curr. Org. Syn. 2017, 14, 883, doi: 10.2174/1570179414666161230144455.
[11] Pat. CN 106397481 A (2016).
[12] K. Dziuba, S. Frynas, K. Szwaczko, Synthesis 2021, 53, 2142, doi: 10.1055/ s-0040-1705993.
[13] C.N. Robinson, J.F. Addison, J. Org. Chem. 1966, 31, 4325, doi: 10.1021/ jo01350a555.
[14] A. Bojilova, R. Nikolova, Ch. Ivanov, N.A. Rodios, A. Terzis, C.P. Raptopoulou, Tetrahedron 1996, 52, 12597, doi: 10.1016/0040-4020(96)00748-X.

Zeszyt


PRZEMYSŁ CHEMICZNY- e-zeszyt (pdf) 2023-1 licencja: Osobista Produkt cyfrowy Nowość	68.00 zł
PRZEMYSŁ CHEMICZNY- e-zeszyt (pdf) 2023-10 licencja: Osobista Produkt cyfrowy Nowość	68.00 zł
PRZEMYSŁ CHEMICZNY- e-zeszyt (pdf) 2023-11 licencja: Osobista Produkt cyfrowy Nowość	68.00 zł
PRZEMYSŁ CHEMICZNY- e-zeszyt (pdf) 2023-12 licencja: Osobista Produkt cyfrowy Nowość	68.00 zł

Prenumerata

PRZEMYSŁ CHEMICZNY - prenumerata cyfrowa
licencja: Osobista

Produkt cyfrowy
Nowość

762.00 zł

PRZEMYSŁ CHEMICZNY - prenumerata PLUS
licencja: Osobista

Szczegóły pakietu

Nazwa
PRZEMYSŁ CHEMICZNY - PAKIET prenumerata PLUS (Prenumerata papierowa + dostęp do portalu sigma-not.pl + e-prenumerata)	1002.00 zł brutto 927.78 zł netto 74.22 zł VAT (stawka VAT 8%)

1002.00 zł

PRZEMYSŁ CHEMICZNY - papierowa prenumerata roczna + wysyłka
licencja: Osobista

Szczegóły pakietu

Nazwa
PRZEMYSŁ CHEMICZNY - papierowa prenumerata roczna	960.00 zł brutto 888.89 zł netto 71.11 zł VAT (stawka VAT 8%)
PRZEMYSŁ CHEMICZNY - pakowanie i wysyłka	42.00 zł brutto 34.15 zł netto 7.85 zł VAT (stawka VAT 23%)

1002.00 zł

Open Access

Zeszyt

2023-1

Twój Koszyk

Zeszyt

Prenumerata

Open Access

Zeszyt

Czasopisma