Czasopismo | PRZEMYSŁ CHEMICZNY | Rocznik 2021 - zeszyt 8

Metody utleniania aldehydu 2-etyloheksanowego do kwasu 2-etyloheksanowego o potencjale aplikacyjnym

Methods of oxidation of 2-ethylhexanal to 2-ethylhexanoic acid with application potential

10.15199/62.2021.8.10

nr katalogowy: 133208
10.15199/62.2021.8.10

Streszczenie

Kwas 2-etyloheksanowy (2-EHA) znajduje szerokie zastosowanie m.in. w przemyśle chemicznym, farmaceutycznym i kosmetycznym. Na skalę przemysłową jest otrzymywany w procesie utleniania aldehydu 2-etyloheksanowego (2-EHAL). W pracy dokonano przeglądu literaturowego i przedstawiono dane dotyczące metod utleniania 2-EHAL z uwzględnieniem tych o potencjalnym zastosowaniu przemysłowym.

Abstract

A review, with 46 refs., of BuEtCCHO oxidn. methods using greener catalysts, solvents and oxidizing agents, including those with potential industrial application. An alternative to the processes currently used in the chem. industry may be reaction systems using N-hydroxyphthalimide as a catalyst.

Bibliografia

[1] Ch. Kohlpaintner, M. Schulte,
[w:] Ullmann’s encyclopedia of industrial chemistry, Willey-VCH, Weincheim 2007.
[2] W. Rimenchneider,
[w:] Ullmann’s encyclopedia of industrial chemistry, Willey-VCH, Weincheim 2007.
[3] K. Weissermel, H. Arpe, Industrial organic chemistry, Willey-VCH, Weincheim 1997.
[4] I. El Amrani, A. Atlamsani, C. R. Chimie 2017, 20, 888.
[5] K. Miles, M. Abrams, C. Landis, Org. Lett. 2016, 18, nr 15, 3590.
[6] Y. Zhang, Y. Cheng, Green Chem. 2017, 19, nr 23, 5708.
[7] A.K. Khatana, V. Singh, Synthesis 2018, 50, nr 21, 4290.
[8] H. YuH. Yu, S. Ru, ChemCatChem 2018, 10, nr 6, 1253.
[9] Pat. EP 1657230 (2009).
[10] Pat. DE 10010771 (2001).
[11] F. Saadati, N. Khani, Catal. Commun. 2016, 79, 26.
[12] L. Sancineto, C. Tidei, L. Bagnoli, Molecules 2015, 20, 1049.
[13] Y. Rangraz, F. Nemati, J. Colloid. Interf. Sci. 2018, 509, 485.
[14] M. Jin, J. Wang, Micro. Meso. Mat. 2019, 277, 84.
[15] D. Chakraborty, R.R. Gowda, P. Malik, Tetrahedron Lett. 2009, 50, 6553.
[16] M. Brząszcz, K. Kloc, M. Maposah, J. Młochowski, Synthetic Commun. 2000, 30, nr 24, 4425.
[17] M. Hunsen, Synthesis 2005, 15, 2487.
[18] B.R. Travis, M. Sivakumar, G.O. Hollist, B. Borhan, Org. Lett. 2003, 5, nr 7, 1031.
[19] S. Mannam, G. Sekar, Tetrahedron Lett. 2008, 49, 1083.
[20] M. Gliński, J. Kijeński, React. Kinet. Catal. Lett. 1995, 55, nr 2, 305.
[21] P. Wiseman, Zarys przemysłowej chemii organicznej, WNT, Warszawa 1997.
[22] L. Vanoye, A. Favre-Reguillon, A. Aloui, R. Philippe, C. de Bellefon, RSC Adv. 2013, 3 18931.
[23] C. Lehtinen, V. Nevalainen, G. Brunow, Tetrahedron 2000, 56, 9375.
[24] C. Lehtinen G. Brunow, Org. Process Res. Dev. 2000, 4, 544.
[25] L. Vanoye, M. Pablos, RSC Adv. 2014, 4, 57159.
[26] N. Shapiro, A. Vigalok, Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 2849.
[27] Pat. USA 6800783 (2004).
[28] Pat. pol. 177034 (1994).
[29] M. Gliński J. Kijeński, React. Kinet. Catal. Lett. 1995, 55, nr 2, 311.
[30] M. Liu, C.-J. Li, Angew. Chem. Int. Ed. 2016, 55, 10806.
[31] R. Giannandrea, P. Mastrorilli, CF. Nobile, G.P. Suranna, J. Mol. Catal. 1994, 94, 27.
[31] R. Giannandrea, P. Mastrorilli, C.F. Nobile, G.P. Suranna, J. Mol. Catal. 1994, 94, 27.
[32] Z.E. Hamami, L. Vanoye, Flow Chem. 2016, 6, nr 3, 206.
[33] L. Vanoye, J. Wang, Org. Process Res. Dev. 2016, 20, 90.
[34] C. Marteau, F. Ruyffelaere, Tetrahedron 2013, 69, 2268.
[35] Pat. USA 9,975,840 B2 (2018).
[36] M. Gliński, J. Kijeński, React. Kinet. Catal. Lett. 1995, 55, nr 2, 319.
[37] P.-F. Dai, J.-P. Qu, Y.-B. Kang, Org. Lett. 2019, 21, nr 5, 1393.
[38] Zgł. pat. USA 20070010688 (2007).
[39] Pat. USA 5504229 (1996).
[40] K. Sato, M. Hyodo, Tetrahedron Lett. 2000, 41, 1439.
[41] E. Kwiatkowski, Nowoczesna chemia przemysłowa, Państwowe Wydawnictwo Techniczne, Warszawa 1957.
[42] B. Orlińska, Utlenianie węglowodorów izopropyloaromatycznych wobec N-hydroksyftalimidu, Wydawnictwo Politechniki Śląskiej, Gliwice 2012.
[43] Y. Ishii, S.S. Akagushi,
[w:] Modern oxidation methods (red. J.-E. Bäckvall), Wily-VCH, Weinheim 2004.
[44] L. Vanoye, M. Abdelaal, K. Grundhauser, B. Guicheret, P. Fongarland, C. De Bellefon, A. Favre-Réguillon, Org. Lett. 2019, 21, nr 24, 10134.
[45] R. Amorati, M. Lucarini, V. Mugnaini, G. Pedulli, J. Org. Chem. 2003, 68, 1747.
[46] C. Lehtinen, V. Nevalainen, G. Brunow, Tetrahedron 2001, 57, 4741.

Zeszyt


PRZEMYSŁ CHEMICZNY- e-zeszyt (pdf) 2021-8 licencja: Osobista Produkt cyfrowy Nowość	58.00 zł

Prenumerata

PRZEMYSŁ CHEMICZNY - prenumerata cyfrowa
licencja: Osobista

Produkt cyfrowy
Nowość

762.00 zł

PRZEMYSŁ CHEMICZNY - prenumerata PLUS
licencja: Osobista

Szczegóły pakietu

Nazwa
PRZEMYSŁ CHEMICZNY - PAKIET prenumerata PLUS (Prenumerata papierowa + dostęp do portalu sigma-not.pl + e-prenumerata)	1002.00 zł brutto 927.78 zł netto 74.22 zł VAT (stawka VAT 8%)

1002.00 zł

PRZEMYSŁ CHEMICZNY - papierowa prenumerata roczna + wysyłka
licencja: Osobista

Szczegóły pakietu

Nazwa
PRZEMYSŁ CHEMICZNY - papierowa prenumerata roczna	960.00 zł brutto 888.89 zł netto 71.11 zł VAT (stawka VAT 8%)
PRZEMYSŁ CHEMICZNY - pakowanie i wysyłka	42.00 zł brutto 34.15 zł netto 7.85 zł VAT (stawka VAT 23%)

1002.00 zł

Open Access

Zeszyt

2021-8

Twój Koszyk

Zeszyt

Prenumerata

Open Access

Zeszyt

Czasopisma