Czasopismo | PRZEMYSŁ CHEMICZNY | Rocznik 2019 - zeszyt 8

Benzo- i dibenzopochodne fenazyny jako barwnikowe fotoinicjatory polimeryzacji rodnikowej triakrylanu trimetylolopropanu. Efekt podstawnika w parze fotoredoks

Benzo- and dibenzoderivatives of phenazine as dye photoinitiators of radical polymerization of trimethylolpropane triacrylate. The substituent effect in the photoredox pair

10.15199/62.2019.8.17

nr katalogowy: 121950
10.15199/62.2019.8.17

Streszczenie

Zsyntezowano serię barwników zawierających szkielet benzo- i dibenzofenazyny, różniących się obecnością ciężkiego atomu, jakim jest jod, obecnością podstawnika elektronodonorowego (CH3, OCH3) lub podstawnika elektronoakceptorowego (COOH, CN). Związki te badano jako potencjalne fotoinicjatory polimeryzacji rodnikowej z zakresu światła widzialnego. Do testowania skuteczności fotoinicjatora charakteryzowanej na podstawie szybkości początkowej polimeryzacji stosowano triakrylan trimetylolopropanu (TMPTA). W badanych układach fotoinicjujących polimeryzację barwnik był akceptorem elektronu, a koinicjator polimeryzacji rodnikowej donorem elektronu. Skuteczność fotoinicjowanej polimeryzacji TMPTA wyraźnie zależała od obecności atomu jodu oraz grupy CH3 lub OCH3, a także grupy COOH lub CN w strukturze benzo[a]fenazyny lub dibenzo[a,c]fenazyny, będącej fotoinicjatorem w zakresie światła widzialnego.

Abstract

Eight benzo and dibenzophenazine dyes contg. I as heavy atom and electron-donating (CH3, OCH3) or electron accepting groups (COOH, CN) were synthesized. The compds. were tested as photoinitiators in free radical polymn. initiated with visible light in the presence of electron-donor coinitiator (phenoxyacetic or thiophenoxyacetic acids and their derivs.). The initial rate of radical polymn. initiated with phenazine derivs. depended not only on the structure of the photoinitiator but also on the structure of the electron donor coinitiator.

Bibliografia

[1] Praca zbiorowa, Fotochemia polimerów. Teoria i zastosowanie, (red. J. Pączkowski), Wydawnictwo UMK, Toruń 2003.
[2] Y. Yagci, S. Juckusch, N.J. Turro, Macromolecules 2010, 43, 6245.
[3] J.P. Fouassier, J. Lalevee, Photoinitiators for polymer synthesis. Scope, reactivity and efficiency, Wieley-VCH, Weinheim 2012.
[4] B. Jędrzejewska, M. Kowalska, Polimery 2015, 60, 242.
[5] J. Kabatc, K. Kostrzewska, R. Dobosz, Ł. Orzeł, J. Mol. Liq. 2015, 212, 196.
[6] K. Podemska, R. Podsiadły, A. Orzeł, A. Kowalska, A. Maruszewska, A. Marcinek, J. Sokołowska, Color. Technol. 2014, 130, 250.
[7] J. Kabatc, J. Polym. Sci., Part A, Polym. Chem. 2017, 55, 1575.
[8] J. Kabatc, K. Kostrzewska, M. Kozak, A. Balcerak, RSC Adv. 2016, 6, 103851.
[9] J. Kabatc, K. Kostrzewska, K. Jurek, RSC Adv. 2016, 6, 74715.
[10] R. Strzelczyk, R. Podsiadły, Color. Technol. 2015, 131, 229.
[11] R. Strzelczyk, R. Podsiadły, Color. Technol. 2017, 133, 178.
[12] A.A. Mousawi, C. Dietlin, B. Graff, F. Morlet-Savary, J. Toufaily, T. Hamieh, J.P. Fouassier. A. Chachaj-Berkiesz, J. Ortyl, J. Lalevee, Macromol. Chem. Phys. 2016, 217, 1955.
[13] I. Pyszka, Z. Kucybała, Polimery 2017, 62, nr 10, 720
[14] I. Pyszka, Z. Kucybała, Przem. Chem. 2017, 96, nr 9, 1968.
[15] I. Pyszka, Z. Kucybała, Przem. Chem. 2017, 96, nr 4, 908.
[16] I. Pyszka, Z. Kucybała, Przem. Chem. 2018, 97, nr 4, 550.
[17] K. Kostrzewska, J. Ortyl, R. Dobosz, J. Kabatc, Polym. Chem. 2017, 22, 3464.
[18] J. Kabatc, K. Kostrzewska, K. Jurek, M. Kozak, A. Balcerak, Ł. Orzeł, J. Polym. Sci. Part A, Polym. Chem. 2017, 55, 471.
[19] R. Podsiadły, J. Sokołowska, J. Kolińska, A. Grzelakowska, Color. Technol. 2017, 133, 498.
[20] K. Podemska, R. Podsiadły, A. Orzeł, J. Sokołowska, Dyes Pigm. 2013, 99, 666.
[21] J.G. Wilson, F.C. Hunt, Australian J. Chem. 1983, 36, 2317.
[22] J. Pączkowski, Z. Kucybała, Macromolecules 1995, 28, 269.
[23] J. Pączkowski, M. Pietrzak, Z. Kucybała, Macromolecules 1996, 29, 5057.
[24] J. Kabatc, Z. Kucybała, M. Pietrzak, F. Ścigalski, J. Pączkowski, Polymer 1999, 40, 735.
[25] B. Lament, J. Karpiuk, J. Waluk, Photochem. Photobiol. Sci. 2003, 2, 267.
[26] B. Karami, S. Khodabakhski, M. Nikrooz, J. Chim. Chem. Soc. 2012, 59, 187.
[27] A. Go, G. Lee, J. Kim, S. Bae, B.M. Lee. B.H. Kim, Tetrahedron 2015, 71, 1215.
[28] K. Zhang, Y. Dai, X. Zhang, Y. Xiao, Dyes Pigm. 2014, 102, l.
[29] T. Fukushima, W. Drisdell, J. Yano, Y. Surendranath, J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 10926.
[30] M.Y. Chang, T.W. Lee, R.T. Hsu, T.L. Yen, Synthesis 2011, 19, 3143.
[31] D.H.R. Barton. J.P. Finet, M. Thomas, Tetrahedron 1988, 44, 6397.
[32] E. Klingsberg, C.E. Lewis, J. Org. Chem. 1975, 40, 366.
[33] H. Hussain, S. Specht, S.R. Sarite, M. Saeftel, A. Hoerauf, B. Schilz, K. Krohn, J. Med. Chem. 2011, 54, 4913.
[34] B. Krishnakumar, M. Swaminathan, J. Organomet. Chem. 2010, 695, 2572.
[35] Z. Kucybała, I. Pyszka, J. Pączkowski, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 2000, nr 7, 1559.
[36] E. Kolehmainen, Z. Kucybała, R. Gawinecki, J. Pączkowski, A. Kacała, Tetrahedron 1999, 55, 8475.
[37] O.N. Witt, Chem. Ber. 1886, 19, 914.
[38] O.N. Witt, Chem. Ber. 1887, 20, 571.
[39] A. Kosobucka, Barwniki zawierające ugrupowanie diazynowe jako fotoinicjatory polimeryzacji wolnorodnikowej. Synteza i badania fotochemiczne, praca doktorska, UTP, Bydgoszcz 2007.
[40] Z. Kucybała, B. Przyjazna, L.A. Linden, J. Pączkowski, Polym. Bull. 2000, 45, 327.
[41] I. Pyszka, Z. Kucybała, Polymer 2007, 48, 959.
[42] J. Kabatc, M. Gruszewska, B. Jędrzejewska, Polym. Bull. 2007, 58, 691.
[43] R. Podsiadły, J. Kolińska, J. Sokołowska, Color. Technol. 2008, 124, 79.
[44] R. Podsiadły, A.M. Szymczak, K. Podemska, Dyes Pigm. 2009, 82, 365.
[45] G. Oster, Nature 1954, 173, 300.
[46] S.M. Linden, D.C. Neckers, J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 1257.
[47] A.Y. Polykarpow, S. Hasson, D.C. Neckers, Macromolecules 1996, 29, 8274.

Zeszyt


PRZEMYSŁ CHEMICZNY - e-zeszyt (pdf) 2019-8 licencja: Osobista Produkt cyfrowy	55.00 zł

Prenumerata

PRZEMYSŁ CHEMICZNY - prenumerata cyfrowa
licencja: Osobista

Produkt cyfrowy
Nowość

762.00 zł

PRZEMYSŁ CHEMICZNY - prenumerata PLUS
licencja: Osobista

Szczegóły pakietu

Nazwa
PRZEMYSŁ CHEMICZNY - PAKIET prenumerata PLUS (Prenumerata papierowa + dostęp do portalu sigma-not.pl + e-prenumerata)	1002.00 zł brutto 927.78 zł netto 74.22 zł VAT (stawka VAT 8%)

1002.00 zł

PRZEMYSŁ CHEMICZNY - papierowa prenumerata roczna + wysyłka
licencja: Osobista

Szczegóły pakietu

Nazwa
PRZEMYSŁ CHEMICZNY - papierowa prenumerata roczna	960.00 zł brutto 888.89 zł netto 71.11 zł VAT (stawka VAT 8%)
PRZEMYSŁ CHEMICZNY - pakowanie i wysyłka	42.00 zł brutto 34.15 zł netto 7.85 zł VAT (stawka VAT 23%)

1002.00 zł

Open Access

Zeszyt

2019-8

Twój Koszyk

Zeszyt

Prenumerata

Open Access

Zeszyt

Czasopisma