Czasopismo | PRZEMYSŁ CHEMICZNY | Rocznik 2019 - zeszyt 4

Badania reakcji utleniającego rozszczepienia α-metylostyrenu tlenem wobec N-hydroksyftalimidu w alternatywnych rozpuszczalnikach

Studies on oxidative cleavage of α-methylstyrene with oxygen in the presence of N-hydroxyphthalimide in alternative solvents

10.15199/62.2019.4.19

nr katalogowy: 119575
10.15199/62.2019.4.19

Streszczenie

Przeprowadzono reakcje utleniającego rozszczepienia α-metylostyrenu tlenem do acetofenonu (AcPh) i formaldehydu wobec N-hydroksyftalimidu, acetyloacetonianu kobaltu(II) i azobis(izobutyronitrylu). Określono możliwość wykorzystania w reakcji alternatywnych rozpuszczalników, takich jak ciecze jonowe oraz sprężony CO2. Stwierdzono, że w cieczach jonowych intensyfikowały się reakcje uboczne, a selektywność do AcPh była niska. Korzystnie na selektywność do AcPh wpłynęło zastosowanie CO2 w warunkach nadkrytycznych.

Abstract

α-Methylstyrene was converted to AcPh and HCHO in the presence of N-hydroxyphthalimide, Co(II) acetylacetonate and azobis(isobutyronitrile) in ionic liqs. or supercrit. CO2 as solvents (70 or 80°C). The conversion of α-methylstyrene was higher in ionic liq. than in crit. CO2 but the selectivity to AcPh formation was higher in supercrit. CO2 than in ionic liqs.

Bibliografia

[1] G. Urgoitia, R. SanMartin, M.T. Herrero, E. Dominguez, ACS Catal. 2007, 7, 3050.
[2] P. Spannring, P.C.A. Bruijnnincx, B.M. Weckhuysen, R.J.M. Klein Gebbink, Catal. Sci. Technol. 2014, 4, 2182.
[3] A. Kockritz, A. Martin, Eur. J. Lipid. Sci. Technol. 2011, 113, 83.
[4] S. Jarupinthusophon, U. Thong-In, W. Chavasiri, J. Mol. Catal. A: Chem. 2007, 270, 289.
[5] A. Dhakshinamoorthy, K. Pitchumani, Tetrahedron 2006, 62, 9911.
[6] Y. Hayashi, M. Takeda, Y. Miyamoto, M. Shoji, Chem. Letters, 2002, 31, 414.
[7] J.H. Teles, I. Hermans, G. Franz, R.A. Sheldon, Oxidation, Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2015, 1.
[8] S. Hirashima, Y. Kudo, T. Nobuta, N. Tada, A. Itoh, Tetrahedron Lett. 2009, nr 50, 4328.
[9] M.M. Hossain, S.-G. Shyu, Tetrahedron 2014, 70, 251.
[10] G.-Z. Wang, X.-L. Li, J.-J. Dai, H.-J. Xu, J. Org. Chem. 2014, 79, 7220.
[11] Y. Deng, X.-J. Wei, H. Wang, Y. Sun, T. Noel, X. Wang, Angew. Chem. Int. Ed. 2017, 56, 832.
[12] A. Dhakshinamoorthy, K. Pitchumani, Catal. Commun. 2009, 10, 872.
[13] D. Pyszny, B. Orlińska, Reac. Kinet. Mech. Cat. 2018, 124, 123.
[14] R. Lin, F. Chen, N. Jiao, Org. Lett. 2012, 14, 4158.
[15] A. Dhakshinamoorthy, M. Alvaro, H. Garcia, ACS Catal. 2011, 1, 836.
[16] K. Chen, P. Zhang, Y. Wang, H. Li, Green Chem. 2014, 16, 2344.
[17] R. Amorati, M. Lucarini, V. Mugnaini, G. Pedulli, J. Org. Chem. 2003, 68, 1747.
[18] B. Orlińska, J. Zawadiak, Reac. Kinet. Mech. Cat. 2013, 110, 15.
[19] Y. Ishii, S. Sakaguchi, Catal. Surv. Jpn. 1999, 3, 27.
[20] Y. Tashiro, T. Iwahama, S. Sakaguchi, Y. Ishii, Adv. Synth. Catal. 2001, 343, 220.
[21] K. Kasperczyk, B. Orlińska, J. Zawadiak, Cent. Eur. J. Chem. 2014, 12, 1176.
[22] F.M. Kerton, Alternative solvents for green chemistry, The Royal Society of Chemistry, Cambridge (UK) 2009.
[23] Z.S. Qureshi, K.M. Deshmukh, B.M. Bhanage, Clean Technol. Environ. 2013, 16, 1487.
[24] N.V. Plechkova, K.R. Seddon, Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 123.
[25] Praca zbiorowa, Applications of ionic liquids in science and technology, (red. S.T. Handy), IntechOpen, Rijeka, Croatia, 2011.
[26] J.R. Wang, L. Liu, Y.F. Wang, Y. Zhang, W. Deng, Q.X. Guo, Tetrahedron Lett. 2005, 46, 4647.
[27] S. Koguchi, T. Kitazume, Tetrahedron Lett. 2006, 47, 2797.
[28] T. Lu, M. Lu, W. Yu, Z. Liu, Croat. Chem. Acta 2012, 85, 277.
[29] Y. Wang, T. Lu, Chiang Mai J. Sci. 2014, 41, 138.
[30] I. Yavari, E. Karimi, Synth. Commun. 2009, 39, 3420.
[31] G. Dobras, B. Orlińska, Appl. Catal., A 2018, 561, 59.
[32] C.B. Mehr, R.N. Biswal, J.L. Collins, H.D. Cochran, J. Supercrit. Fluid. 1996, 9, 185.
[33] M.D.A. Saldaña, C. Zeltz, R.S. Mohamed, G. Brunner, J. Supercrit. Fluid. 2002, 22, 119.
[34] W. Grajek, D. Łukaszyński, Przem. Spoż. 1993, 11, 307.
[35] J. Leman, H. Leman, Przem. Spoż. 1990, 10, 241.
[36] D. Łukaszyński, Post. Nauk Roln. 1995, 6, 91.
[37] T. Gamse, I. Rogler, R. Marr, J. Supercrit. Fluid. 1999, 14, 123.
[38] M.G. Hitzler, F.R. Smail, S.K. Ross, M. Poliakoff, Chem. Commun. 1998, 359.
[39] S. Srivastava, G. Madras, J. Modak, J. Supercrit. Fluid. 2003, 27, 55.
[40] J.W. King, R.L. Holliday, G.R. List, J.M. Snyder, J. Am. Oil Chem. Soc. 2001, 78, 107.
[41] T.R. Early, R.S. Gordon, M.A. Carroll, A.B. Holmes, R.E. Shute, I.F. McConvey, Chem. Commun. 2001, 1966.
[42] T. Seki, A. Baiker, Chem. Rev. 2009, 109, 2409.
[43] K.M. Kerry Yu, A. Abutaki, Y. Zhou, B. Yue, H.Y. He, S.C. Tsang, Catal. Lett. 2006, 113, 115.
[44] Z. Zhang, L. Hui, L. Yürong, Y. Yühua, Synth. React. Inorg. Nano-Met. Org. Chem. 2009, 39, 144.
[45] I.A. Ansari, S. Joyasawal, M.K. Gupta, J.S. Yadav, R. Gree, Tetrahedron Lett. 2005, 46, 7507.
[46] L.V. Andreeva, A.L. Maksimov, A.Y. Zhuchkova, V.V. Predeina, T.Y. Filippova, E.A. Karakhanov, Pet. Chem. 2007, 47, 331.
[47] C.-X. Miao, B. Yu, L.-N. He, Green Chem. 2011, 13, 541.
[48] J. Dupont, C.S. Consorti, P.A.Z. Suarez, R.F. Souza, Org. Synth. 2002, 79, 236.
[49] C. Yao, J.L. Anderson, Anal. Bioanal. Chem. 2009, 395, 1491.
[50] E.T. Denisov, I.B. Afanas’ev, Oxidation and antioxidants in organic chemistry and biology, Taylor & Francis Group, USA, 2005.
[51] A. Chrobok, M. Swadźba, S. Baj, Pol. Org. Chem. 2007, 81, 337.
[52] P. Wasserscheid, R. van Hal, A. Bösmann, Green Chem. 2002, 4, 400.
[53] https://www.sigmaaldrich.com/content/dam/sigma-aldrich/docs/ Aldrich/General_Information/labbasics_pg144.pdf, dostęp 2 grudnia 2018 r.

Zeszyt


PRZEMYSŁ CHEMICZNY - e-zeszyt (pdf) 2019-4 licencja: Osobista Produkt cyfrowy	55.00 zł

Prenumerata

PRZEMYSŁ CHEMICZNY - prenumerata cyfrowa
licencja: Osobista

Produkt cyfrowy
Nowość

762.00 zł

PRZEMYSŁ CHEMICZNY - prenumerata PLUS
licencja: Osobista

Szczegóły pakietu

Nazwa
PRZEMYSŁ CHEMICZNY - PAKIET prenumerata PLUS (Prenumerata papierowa + dostęp do portalu sigma-not.pl + e-prenumerata)	1002.00 zł brutto 927.78 zł netto 74.22 zł VAT (stawka VAT 8%)

1002.00 zł

PRZEMYSŁ CHEMICZNY - papierowa prenumerata roczna + wysyłka
licencja: Osobista

Szczegóły pakietu

Nazwa
PRZEMYSŁ CHEMICZNY - papierowa prenumerata roczna	960.00 zł brutto 888.89 zł netto 71.11 zł VAT (stawka VAT 8%)
PRZEMYSŁ CHEMICZNY - pakowanie i wysyłka	42.00 zł brutto 34.15 zł netto 7.85 zł VAT (stawka VAT 23%)

1002.00 zł

Open Access

Zeszyt

2019-4

Twój Koszyk

Zeszyt

Prenumerata

Open Access

Zeszyt

Czasopisma