Czasopismo | PRZEMYSŁ CHEMICZNY | Rocznik 2020 - zeszyt 11

Modyfikowane struktury dibenzofenazyny jako fotoinicjatory polimeryzacji rodnikowej triakrylanu trimetylolopropanu. Wpływ liczby atomów azotu w strukturze

Modified dibenzophenazine structures as photoinitiators for radical polymerization of trimethylolpropane triacrylate. The effect of the number of nitrogen atoms in the structure

10.15199/62.2020.11.3

nr katalogowy: 129130
10.15199/62.2020.11.3

Streszczenie

Zsyntezowano serię modyfikowanych sensybilizatorów opartych na strukturze dibenzo[a,c]fenazyny różniących się liczbą oraz położeniem atomów azotu w cząsteczce. Związki te badano jako potencjalne fotoinicjatory polimeryzacji rodnikowej z zakresu światła widzialnego. Efektywność fotoinicjatora charakteryzowano przez porównanie szybkości początkowej polimeryzacji. Jako monomer zastosowano triakrylan trimetylolopropanu (TMPTA). W badanych układach inicjujących reakcję polimeryzacji sensybilizator był akceptorem elektronu, a koinicjator polimeryzacji rodnikowej donorem elektronu. Efektywność fotoinicjowania reakcji polimeryzacji TMPTA wyraźnie zależała od liczby i położenia atomów azotu w modyfikowanej strukturze dibenzo[a,c]fenazyny oraz wydajności kwantowej tworzenia stanu trypletowego fotoinicjatora w zakresie światła widzialnego.

Abstract

Seven compds. contg. dibenzo[a,c]phenazine (DPPh) skeleton were synthesized by condensation of 9,10-phenantroquinone or 1,10-phenantroline-5,6-dione with N atom-contg. compds. in presence of glacial AcOH. They were tested as potential photoinitiators for polymn. of trimethylpropane triacrylate under irradn. in the visible light region (intensity 18 mV/cm2) to det. the initial polymn. rate. The photoinitiating efficiency of polymn. depended on the location of N atoms in modified DPPh structure and quantum yield of the triplet state formation of the photoinitiator.

Bibliografia

[1] Praca zbiorowa, Fotochemia polimerów. Teoria i zastosowanie (red. J. Pączkowski), Wydawnictwo UMK, Toruń 2003.
[2] Y. Yagci, S. Juckusch, N.J. Turro, Macromolecules 2010, 43, 6245, DOI: 10.1021/ma1007545.
[3] J.P. Fouassier, J. Lalevee, Photoinitiators for polymer synthesis. Scope, reactivity and efficiency, Wieley-VCH, Weinheim 2012.
[4] B. Jędrzejewska, M. Kowalska, Polimery 2015, 60, 242, DOI: 10.14314/ polimery.2015.242.
[5] J. Kabatc, K. Kostrzewska, R. Dobosz, Ł. Orzeł, J. Mol. Liq. 2015, 212, 196, DOI: 10.1016/.j.molliq.2015.09.002.
[6] K. Podemska, R. Podsiadły, A. Orzeł, A. Kowalska, A. Maruszewska, A. Marcinek, J. Sokołowska, Color. Technol. 2014, 130, 250, DOI: 10.1111/cote.12096.
[7] J. Kabatc, J. Polym. Sci., Part A, Polym. Chem. 2017, 55, 1575, DOI: 10.1002/pola.28525.
[8] J. Kabatc, K. Kostrzewska, M. Kozak, A. Balcerak, RSC Adv. 2016, 6, 103851, DOI: 10.1039/C6RA23060A.
[9] J. Kabatc, K. Kostrzewska, K. Jurek, RSC Adv. 2016, 6, 74715, DOI:10.1039/C6RA17533C.
[10] R. Strzelczyk, R. Podsiadły, Color. Technol. 2015, 131, 229, DOI: 10.1111/ cote.12144.
[11] R. Strzelczyk, R. Podsiadły, Color. Technol. 2017, 133, 178, DOI: 10.1111/ cote.12266.
[12] A.A. Mousawi, C. Dietlin, B. Graff, F. Morlet-Savary, J. Toufaily, T. Hamieh, J.P. Fouassier, A. Chachaj-Berkiesz, J. Ortyl, J. Lalevee, Macromol. Chem. Phys. 2016, 217, 1955, DOI: 10.1002/macp.201600224.
[13] I. Pyszka, Z. Kucybała, Polimery 2017, 62, nr 10, 720, DOI: 10.14314/ polimery.2017.720.
[14] I. Pyszka, Z. Kucybała, Przem. Chem. 2017, 96, nr 9, 1968, DOI: 10.15199/62.2017.9.33.
[15] I. Pyszka, Z. Kucybała, Przem. Chem. 2017, 96, nr 4, 908, DOI: 10.15199/62.2017.4.36.
[16] I. Pyszka, Z. Kucybała, Przem. Chem. 2018, 97, nr 4, 550, DOI: 10.15199/62.2018.4.7.
[17] I. Pyszka, Z. Kucybała, Przem. Chem. 2019, 98, nr 8, 1290, DOI: 10.15199/62.2018.4.7.
[18] K. Kostrzewska, J. Ortyl, R. Dobosz, J. Kabatc, Polym. Chem. 2017, 22, 3464, DOI: 10.1039/C7PY00621G.
[19] J. Kabatc, K. Kostrzewska, K. Jurek, M. Kozak, A. Balcerak, Ł. Orzeł, J. Polym. Sci. Part A, Polym. Chem. 2017, 55, 471, DOI:10.1002/ pola.28425.
[20] R. Podsiadły, J. Sokołowska, J. Kolińska, A. Grzelakowska, Color. Technol. 2017, 133, 498, DOI:10.1111/cote.12300.
[21] A. Balcerak, J. Kabatc, RSC Adv. 2019, 9, 28490, DOI:10.1039/ c9ra05413h.
[22] I. Pyszka, B. Jędrzejewska, Z. Kucybała, Przem. Chem. 2020, 99, 5, 691
[23] A. Kosobucka, Barwniki zawierające ugrupowanie diazynowe jako fotoinicjatory polimeryzacji wolnorodnikowej. Synteza i badania fotochemiczne, praca doktorska, UTP Bydgoszcz, 2007.
[24] J. Pączkowski, Z. Kucybała, Macromolecules 1995, 28, 269, DOI: 10.1021 /ma00105a036.
[25] J. Pączkowski, M. Pietrzak, Z. Kucybała, Macromolecules 1996, 29, 5057, DOI: 10.1021/ma960004h.
[26] J. Kabatc, Z. Kucybała, M. Pietrzak, F. Ścigalski, J. Pączkowski, Polymer 1999, 40, 735.
[27] S.K. Silverman, Ch.S. Foote, J. Am. Chem. Soc. 2003, 2, 267, DOI: 10.1039/B210505E.
[28] B.M. Monroe, S.A. Weiner, J. Am. Chem. Soc. 1968, 91, 450.
[29] I. Pyszka, Z. Kucybała, J. Pączkowski, Macromol. Chem. Phys. 2004, 205, 2371, DOI: 10.1002/macp.200400218.
[30] J. Pączkowski, Monomeryczne i polimeryczne pochodne Różu bengalskiego, Wydawnictwo ATR, Bydgoszcz 1988.
[31] O. Hinsberg, Justus Liebigs Ann. Chem. 1887, 237, 327, DOI: 10.1002/jlac.18872370305.
[32] B. Karami, S. Khodabakhski, M. Nikrooz, J. Chin. Chem. Soc. 1991, 113, 7672.
[33] A. Go, G. Lee, J. Kim, S. Bae, B.M. Lee, B.H. Kim, Tetrahedron 2015, 71, 1215, DOI: 10.1016/ j. tet. 2015.01.007.
[34] K. Zhang, Y. Dai, X. Zhang, Y. Xiao, Dyes Pigm. 2014, 102, l, DOI: 10.1016/j.dyepig.2013.10.030.
[35] L. Calier, M. Baron, A. Chamayou, G. Couarraze, Tetrahedron Lett. 2011, 52, 4686, DOI: 10.1016/j.tetlet.2011.07.003.
[36] B.R.Yeo, A.J. Hallet, B.M. Kariuki, S.J.A. Pope, Polyhedron 2010, 29, 1088, DOI: 10.1016/j.poly.2009.11.013.
[37] Pat. chiński CN104650040 (2017).
[38] A. Kumbhar, S. Kamble, M. Barge, G. Rashinkar, R. Salunkhe, Tetrahedron Lett. 2012, 53, 2756, DOI: 10.1016/j.tetlet.2012.03.097.
[39] L. Zhang, Q. Zuo, Spectrochim. Acta, A Mol. Biomol. Spectrosc. 2019, 223, 117280, DOI: 10.1016/j.saa2019.117280.
[40] M.A. Ivanov, M.V. Puzyk, K.P. Balashev, Russian J. Gen. Chem. 2006, 76, 843, DOI: 10.1134/S1070363206060016.

Zeszyt


PRZEMYSŁ CHEMICZNY- e-zeszyt (pdf) 2020-11 licencja: Osobista Produkt cyfrowy Nowość	55.00 zł

Prenumerata

PRZEMYSŁ CHEMICZNY - prenumerata cyfrowa
licencja: Osobista

Produkt cyfrowy
Nowość

762.00 zł

PRZEMYSŁ CHEMICZNY - prenumerata PLUS
licencja: Osobista

Szczegóły pakietu

Nazwa
PRZEMYSŁ CHEMICZNY - PAKIET prenumerata PLUS (Prenumerata papierowa + dostęp do portalu sigma-not.pl + e-prenumerata)	1002.00 zł brutto 927.78 zł netto 74.22 zł VAT (stawka VAT 8%)

1002.00 zł

PRZEMYSŁ CHEMICZNY - papierowa prenumerata roczna + wysyłka
licencja: Osobista

Szczegóły pakietu

Nazwa
PRZEMYSŁ CHEMICZNY - papierowa prenumerata roczna	960.00 zł brutto 888.89 zł netto 71.11 zł VAT (stawka VAT 8%)
PRZEMYSŁ CHEMICZNY - pakowanie i wysyłka	42.00 zł brutto 34.15 zł netto 7.85 zł VAT (stawka VAT 23%)

1002.00 zł

Open Access

Zeszyt

2020-11

Twój Koszyk

Zeszyt

Prenumerata

Open Access

Zeszyt

Czasopisma