Czasopismo | PRZEMYSŁ CHEMICZNY | Rocznik 2018 - zeszyt 11

Utlenianie alkilobenzenów ozonem w fazie ciekłej

Oxidation of alkylbenzenes with ozone in liquid phase

10.15199/62.2018.11.24

nr katalogowy: 117224
10.15199/62.2018.11.24

Streszczenie

Zbadano reakcje utleniania alkilobenzenów ozonem w fazie ciekłej. Wykazano, że w kwasie octowym i jego bezwodniku przeważa ozonoliza pierścienia benzenowego a utlenianie przez łańcuch boczny jest procesem drugorzędnym. Wśród produktów utleniania przez grupę alkilową w kwasie octowym dominowały odpowiednie kwasy benzoesowe. Zatrzymanie utleniania w stadium powstawania alkoholi benzylowych i benzaldehydów nie było możliwe z powodu ich wysokiej skłonności do dalszego utleniania. Skład produktów był inny w przypadku utleniania alkilobenzenów w bezwodniku octowym w obecności kwasów mineralnych (kwas siarkowy). W tych warunkach labilne związki pośrednie w momencie pojawienia się w układzie ulegały szybkiemu acylowaniu z tworzeniem form odpornych na działanie ozonu (octany benzylu i dioctany benzylidenu). Kwasy benzoesowe powstawały tylko po wyczerpującym utlenianiu substratu.

Abstract

PhMe, PhEt, xylenes, mesitilene, pseudocumene and 13 in-ring-substituted toluenes were oxidized with O3 in liq. phase (AcOH or Ac2O) in presence of H2SO4 catalyst to follow the reaction kinetics and effect of substituents on the oxidn. course. The ozonolysis of the PhH ring was dominant when compared with oxidn. of the side chains. The corresponding benzoic acids prevail among the products of the alkyl group oxidn. in acetic acid.

Bibliografia

[1] Praca zbiorowa, Teoria i praktika zhidkofaznogo okisleniya (red. N.M. Emanuel), Nauka, Moskva 1974.
[2] E.T. Denisov, N.I. Mitskevich, V.E. Agabekov, Mekhanizm zhidkofaznogo okisleniya kislorod-soderzhashchikh soedinenii, Nauka i tekhnika, Minsk 1975.
[3] M. Sittig, Protsessy okisleniya uglevodorodnogo syr’ya, Khimiya, Moskva 1970.
[4] V.F. Nazimok, V.I. Ovchinnikov, V.M. Potekhin, Zhidkofaznoe okislenie alkilaromaticheskikh uglevodorodov, Khimiya, Moskva 1987.
[5] N.M. Emanuel, E.T. Denisov, Z.K. Mayzus, Tsepnyie reaktsii okisleniya uglevodorodov v zhidkoi faze, Nauka, Moskva 1965.
[6] V.N. Lisitsyn, Khimiya i tekhnologiya promezhutochnykh produktov, Khimiya, Moskva 1987.
[7] N.N. Vorozhtsov, Osnovy sinteza promezhutochnykh produktov i krasiteley, Goskhimizdat, Moskva 1955.
[8] S.D. Razumovskiy, G.E. Zaikov, Ozon i ego reaktsii s organicheskimi soedineniyami, Nauka, Moskva 1974.
[9] G.A. Galstyan, T.M. Galstyan, L.I. Mikulenko, Kinet. Katal. 1994, 35, nr 2, 255.
[10] P.Yu. Andreev, G.A. Galstyan, A.G. Galstyan, Russ. J. Org. Chem. 2004, 40, nr 11, 1630.
[11] I.M. Pluzhnik, G.A. Galstyan, Neftekhimiya 1999, 39, nr 2, 120.
[12] I.M. Litvinova, G.A. Galstyan, Zh. Prikl. Khim. 2000, 73, nr 11, 1914.
[13] A.G. Galstyan, N.F. Tyupalo, E.V. Potapenko, P.Yu. Andreev, Russ. J. Appl. Chem. 2001, 74, nr 10, 1777.
[14] A.G. Galstyan, N.F. Tyupalo, P.Yu. Andreev, Kinet. Katal. 2003, 44, nr 1, 91.
[15] P.Yu. Andreev, G.A. Galstyan, A.G. Galstyan, Ukr. Khim. Zh. 2005, 71, nr 3/4, 43.
[16] P.Yu. Andreev, G.A. Galstyan, A.G. Galstyan, Neftekhimiya 2005, 45, nr 5, 347.
[17] G.A. Galstyan, N.F. Tyupalo, S.D. Razumovskiy, Ozon i ego reaktsii s aromaticheskimi soedineniyami v zhidkoi faze, VUNU, Lugansk 2004.
[18] T. Galstyan, A. Galstyan, H. Marshalok, Przem. Chem. 2017, 96, nr 3, 558.
[19] G.A. Galstyan, N.F. Tyupalo, A.G. Galstyan, Zhidkofaznoe kataliticheskoe okislenie aromaticheskih soedinenii ozonom, VNU im. V. Dalya, Lugansk 2009.
[20] P.S. Bailey, Ozonation in organic chemistry, t. 1, Olefinic compounds, Academik Press, New York 1978.
[21] A. Galstyan, H. Marshalok, G. Galstyan, Przem. Chem. 2016, 95, nr 4, 828.
[22] A.G. Galstyan, O.O. Kolbasiuk, G.A. Galstyan, A.S. Bushuyev, E. Eur. J. Enterprise Tech. 2013, 6, nr 6 (66), 8.
[23] A. Molski, Wprowadzenie do kinetyki chemicznej, WNT, Warszawa 2001.

Zeszyt


PRZEMYSŁ CHEMICZNY - e-zeszyt (pdf) 2018-11 licencja: Osobista Produkt cyfrowy	55.00 zł

Prenumerata

PRZEMYSŁ CHEMICZNY - prenumerata cyfrowa
licencja: Osobista

Produkt cyfrowy
Nowość

762.00 zł

PRZEMYSŁ CHEMICZNY - prenumerata PLUS
licencja: Osobista

Szczegóły pakietu

Nazwa
PRZEMYSŁ CHEMICZNY - PAKIET prenumerata PLUS (Prenumerata papierowa + dostęp do portalu sigma-not.pl + e-prenumerata)	1002.00 zł brutto 927.78 zł netto 74.22 zł VAT (stawka VAT 8%)

1002.00 zł

PRZEMYSŁ CHEMICZNY - papierowa prenumerata roczna + wysyłka
licencja: Osobista

Szczegóły pakietu

Nazwa
PRZEMYSŁ CHEMICZNY - papierowa prenumerata roczna	960.00 zł brutto 888.89 zł netto 71.11 zł VAT (stawka VAT 8%)
PRZEMYSŁ CHEMICZNY - pakowanie i wysyłka	42.00 zł brutto 34.15 zł netto 7.85 zł VAT (stawka VAT 23%)

1002.00 zł

Open Access

Zeszyt

2018-11

Twój Koszyk

Zeszyt

Prenumerata

Open Access

Zeszyt

Czasopisma