Czasopismo | PRZEMYSŁ CHEMICZNY | Rocznik 2018 - zeszyt 4

Pochodne indenochinoksaliny jako barwnikowe fotoinicjatory polimeryzacji rodnikowej triakrylanu trimetylolopropanu. Efekt podstawnika w parze fotoredoks

Derivatives of indenoquinoxaline as dye photoinitiators of radical polymerization of trimethylolpropane triacrylate. The substituent effect in the photoredox pair

10.15199/62.2018.4.7

nr katalogowy: 113510
10.15199/62.2018.4.7

Streszczenie

Zsyntezowano serię barwników zawierających szkielet indenochinoksaliny, różniących się obecnością ciężkiego atomu (Cl, Br, I), obecnością podstawnika elektronodonorowego (CH3, OCH3) lub podstawnika elektronoakceptorowego (COOCH3). Związki te badano jako potencjalne fotoinicjatory polimeryzacji rodnikowej z zakresu światła widzialnego. Do testowania skuteczności fotoinicjatora charakteryzowanej na podstawie szybkości początkowej polimeryzacji stosowano monomer TMPTA. W badanych układach fotoinicjujących polimeryzację barwnik pełnił rolę akceptora elektronu lub akceptora atomu wodoru, a koinicjator polimeryzacji rodnikowej donora elektronu lub atomu wodoru. Skuteczność fotoinicjowanej polimeryzacji TMPTA wyraźnie zależała od obecności atomu bromu lub jodu oraz grupy CH3 lub OCH3 w strukturze indenochinoksaliny będącej fotoinicjatorem w zakresie światła widzialnego.

Abstract

Nine indenoquinoxaline (I, R1 and/or R2 = H, Cl, Br, I, Me, OMe, COOMe) photoinitiators were syntetized by condensation of ninhydrine with resp. substituted o-phenyldiamines in EtOH soln. in presence of AcOH and used for photopolymerization of trimethylolpropane triacrylate in polar solvents under laser irradn. (intensity 20 mW/cm2) in presence of thiophenoxyacetic acid and 2-mercaptobenzoxazole to det. the initial polymerization rate. The I isomers (R1 and/or R2 = Br, I, Me, OMe) exhibited a high efficiency in photoinitiating the polymerization.

Bibliografia

[1] Praca zbiorowa, Fotochemia polimerów. Teoria i zastosowanie, (red. J. Pączkowski), Wydawnictwo UMK, Toruń 2003.
[2] Y. Yagci, S. Juckusch, N.J. Turro, Macromolecules 2010, 43, 6245. DOI:10.1021/ma1007545.
[3] J.P. Fouassier, J. Lalevee, Photoinitiators for polymer synthesis. Scope, reactivity and efficiency, Wiley-VCH, Weinheim 2012.
[4] B. Jędrzejewska, M. Kowalska, Polimery 2015, 60, nr 4, 242. DOI: 10.14314/polimery.2015.242.
[5] J. Kabatc, K. Kostrzewska, R. Dobosz, Ł. Orzeł, J. Mol. Liq. 2015, 212, 196. DOI: 10.1016/.j.molliq.2015.09.002.
[6] K. Podemska, R. Podsiadły, A. Orzeł, A. Kowalska, A. Maruszewska, A. Marcinek, J. Sokołowska, Color. Technol. 2014, 130, 250. DOI: 10.1111/cote.12096.
[7] J. Kabatc, J. Polym. Sci., Part A: Polymer Chem. 2017, 55, 1575. DOI: 10.1002/pola.28525.
[8] J. Kabatc, K. Kostrzewska, M. Kozak, A. Balcerak, RSC Adv. 2016, 6, 103851. DOI: 10.1039/C6RA23060A.
[9] J. Kabatc, K. Kostrzewska, K. Jurek, RSC Adv. 2016, 6, 74715. DOI:10.1039/C6RA17533C.
[10] R. Strzelczyk, R. Podsiadły, Color. Technol. 2015, 131, 229. DOI: 10.1111/ cote.12144.
[11] R. Strzelczyk, R. Podsiadły, Color. Technol. 2017, 133, 178. DOI: 10.1111/ cote.12266.
[12] A.A. Mousawi, C. Dietlin, B. Graff, F. Morlet-Savary, J. Toufaily, T. Hamieh, J.P. Fouassier. A. Chachaj-Berkiesz, J. Ortyl, J. Lalevee, Macromol. Chem. Phys. 2016, 217, 1955. DOI: 10.1002/macp.201600224.
[13] I. Pyszka, Z. Kucybała, Polimery 2017, 61, nr 10, 720. DOI:10.14314/ polimery.2017.720.
[14] I. Pyszka, Z. Kucybała, Przem. Chem. 2017, 96, nr 9, 1968. DOI:10.15199/62.2017.9.33.
[15] I. Pyszka, Z. Kucybała, Przem. Chem. 2017, 96, nr 4, 908. DOI:10.15199/62.2017.4.36.
[16] K. Kostrzewska, J. Ortyl, R. Dobosz, J. Kabatc, Polymer Chem. 2017, 22, 3464. DOI:10.1039/C7PY00621G.
[17] J. Kabatc, K. Kostrzewska, K. Jurek, M. Kozak, A. Balcerak, Ł. Orzeł, J. Polym. Scie. Part A: Polymer Chem. 2017, 55, 471. DOI:10.1002/ pola.28425.
[18] R. Podsiadły, J. Sokołowska, J. Kolińska, A. Grzelakowska, Color. Technol. 2017, 133, 498. DOI:10.1111/cote.12300.
[19] K. Podemska, R. Podsiadły, A. Orzeł, J. Sokołowska, Dyes Pigments 2013, 99, 666. DOI:10.1016/j.dyepig.2013.05.034.
[20] H. Junek, H. Fischer-Colbrie, H. Sterk, Chem. Ber. 1977, 110, 2276.
[21] L.W. Deady, J. Desneves, A.C. Ross, Tetrahedron 1993, 49, 9823. DOI: 10.1016/S0040-4020(01)80184-8.
[22] M. Kidwai, S. Saxena, R. Mohan, J. Korean Chem. Soc. 2005, 49, 288. DOI: 10.5012/jkcs.2005.49.3.288.
[23] M.S. Khan, M.A. Munawar, M. Ashraf, U. Alam, A. Ata, A.M. Asiri, S. Kousar, A.A. Khan, Bioorg. Med. Chem. 2014, 22, 1195. DOI: 10.1016/j.bmc.2013.12.024.
[24] Ch. Zhang, S. Li, L. Ji, S. Liu, Z. Li, S. Li, X. Meng, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2015, 25, 4693. DOI: 10.1016/j.bmcl.2015.06.042.
[25] V.B. Nishtala, J.B. Nanubolu, S. Basavoju, Res. Chem. Intermed. 2017, 43, 1365. DOI:10.1007/s11164-016-2703-8.
[26] E. Kolehmainen, Z. Kucybała, R. Gawinecki, J. Pączkowski, A. Kacała, Tetrahedron 1999, 55, 8475.
[27] J.G. Wilson, F.C. Hunt, Australian J. Chem. 1983, 36, 2317. DOI:10.1071/ CH9832317.
[28] L.M. Gornostaev, T.A. Rukovets, E.V. Arnold, T.I. Lavrikova, J.G. Khalyavina, I.S. Kryukovskaya, Chem. Heterocyclic Comp. 2015, 51, 166. DOI:10.1007/s10593-015-1676-7.
[29] G. Kaupp, M.R. Naimi-Jamal, J. Schmeyers, Chem. Eur. J. 2002, 8, 594.
[30] Z. Kucybała, I. Pyszka, J. Pączkowski, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2000, 1559. DOI:10.1039/B000583P.
[31] Z. Kucybała, A. Kosobucka, J. Pączkowski, J. Potochem. Photobiol. A: Chem. 2000, 136, 227.
[32] J. Pączkowski, Z. Kucybała, Macromolecules 1995, 28, 269. DOI:10.1021/ma00105a036.
[33] J. Pączkowski, M. Pietrzak, Z. Kucybała, Macromolecules 1996, 29, 5057. DOI: 10.1021/ma960004h.
[34] J. Kabatc, Z. Kucybała, M. Pietrzak, F. Ścigalski, J. Pączkowski, Polymer 1999, 40, 735.
[35] B. Lament, J. Karpiuk, J. Waluk, Photochem. Photobiol. Sci. 2003, 2, 267. DOI:10.1039/B210505E.
[36] V.O. Stern, M. Volmer, Physik. Zeitschr. 1919, 20, 183.
[37] Z. Kucybała, B. Przyjazna, L.A. Linden, J. Pączkowski, Polym. Bull. 2000, 45, 327.
[38] I. Pyszka, Z. Kucybała, Polymer 2007, 48, 959. DOI:10.1016/j.polymer. 2006.07.014.
[39] J. Kabatc, M. Gruszewska, B. Jędrzejewska, Polym. Bull. 2007, 58, 691. DOI:10.1007/s00289-006-0707-z.
[40] R. Podsiadły, J. Kolińska, J. Sokołowska, Color. Technol. 2008, 124, 79. DOI:10.1111/j.1478-4408.2008.00125.x.
[41] R. Podsiadły, A.M. Szymczak, K. Podemska, Dyes Pigments 2009, 82, 365. DOI:10.1016/j.dyepig.2009.02.008.
[42] G. Oster, Nature 1954, 173, 300. DOI:10.1038/173300a0.
[43] S.M. Linden, D.C. Neckers, J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 1257. DOI:10.1021/ja00212a038.
[44] A.Y. Polykarpow, S. Hasson, D.C. Neckers, Macromolecules 1996, 29, 8274. DOI:10.1021/ma960597w.
[45] I. Pyszka, Z. Kucybała, Polym. Bull. 2008, 61, 553. DOI:10.1007/ s00289-008-0978-7.
[46] P. Suppan, Chemia i światło, PWN, Warszawa 1997.

Zeszyt


PRZEMYSŁ CHEMICZNY - e-zeszyt (pdf) 2018-4 licencja: Osobista Produkt cyfrowy	55.00 zł

Prenumerata

PRZEMYSŁ CHEMICZNY - prenumerata cyfrowa
licencja: Osobista

Produkt cyfrowy
Nowość

762.00 zł

PRZEMYSŁ CHEMICZNY - prenumerata PLUS
licencja: Osobista

Szczegóły pakietu

Nazwa
PRZEMYSŁ CHEMICZNY - PAKIET prenumerata PLUS (Prenumerata papierowa + dostęp do portalu sigma-not.pl + e-prenumerata)	1002.00 zł brutto 927.78 zł netto 74.22 zł VAT (stawka VAT 8%)

1002.00 zł

PRZEMYSŁ CHEMICZNY - papierowa prenumerata roczna + wysyłka
licencja: Osobista

Szczegóły pakietu

Nazwa
PRZEMYSŁ CHEMICZNY - papierowa prenumerata roczna	960.00 zł brutto 888.89 zł netto 71.11 zł VAT (stawka VAT 8%)
PRZEMYSŁ CHEMICZNY - pakowanie i wysyłka	42.00 zł brutto 34.15 zł netto 7.85 zł VAT (stawka VAT 23%)

1002.00 zł

Open Access

Zeszyt

2018-4

Twój Koszyk

Zeszyt

Prenumerata

Open Access

Zeszyt

Czasopisma