Czasopisma
Czasopisma
Czasopisma
ATEST - OCHRONA PRACY
ATEST - OCHRONA PRACY
AURA
AURA
AUTO MOTO SERWIS
AUTO MOTO SERWIS
CHEMIK
CHEMIK
CHŁODNICTWO
CHŁODNICTWO
CIEPŁOWNICTWO, OGRZEWNICTWO, WENTYLACJA
CIEPŁOWNICTWO, OGRZEWNICTWO, WENTYLACJA
DOZÓR TECHNICZNY
DOZÓR TECHNICZNY
ELEKTROINSTALATOR
ELEKTROINSTALATOR
ELEKTRONIKA - KONSTRUKCJE, TECHNOLOGIE, ZASTOSOWANIA
ELEKTRONIKA - KONSTRUKCJE, TECHNOLOGIE, ZASTOSOWANIA
Czasopisma
Czasopisma
Czasopisma
GAZETA CUKROWNICZA
GAZETA CUKROWNICZA
GAZ, WODA I TECHNIKA SANITARNA
GAZ, WODA I TECHNIKA SANITARNA
GOSPODARKA MIĘSNA
GOSPODARKA MIĘSNA
GOSPODARKA WODNA
GOSPODARKA WODNA
HUTNIK - WIADOMOŚCI HUTNICZE
HUTNIK - WIADOMOŚCI HUTNICZE
INŻYNIERIA MATERIAŁOWA
INŻYNIERIA MATERIAŁOWA
MASZYNY, TECHNOLOGIE, MATERIAŁY - TECHNIKA ZAGRANICZNA
MASZYNY, TECHNOLOGIE, MATERIAŁY - TECHNIKA ZAGRANICZNA
MATERIAŁY BUDOWLANE
MATERIAŁY BUDOWLANE
OCHRONA PRZECIWPOŻAROWA
OCHRONA PRZECIWPOŻAROWA
OCHRONA PRZED KOROZJĄ
OCHRONA PRZED KOROZJĄ
Czasopisma
Czasopisma
Czasopisma
ODZIEŻ
ODZIEŻ
OPAKOWANIE
OPAKOWANIE
PACKAGING REVIEW
PACKAGING REVIEW
POLISH TECHNICAL REVIEW
POLISH TECHNICAL REVIEW
PROBLEMY JAKOŚCI
PROBLEMY JAKOŚCI
PRZEGLĄD ELEKTROTECHNICZNY
PRZEGLĄD ELEKTROTECHNICZNY
PRZEGLĄD GASTRONOMICZNY
PRZEGLĄD GASTRONOMICZNY
PRZEGLĄD GEODEZYJNY
PRZEGLĄD GEODEZYJNY
PRZEGLĄD MECHANICZNY
PRZEGLĄD MECHANICZNY
PRZEGLĄD PAPIERNICZY
PRZEGLĄD PAPIERNICZY
Czasopisma
Czasopisma
Czasopisma
PRZEGLĄD PIEKARSKI I CUKIERNICZY
PRZEGLĄD PIEKARSKI I CUKIERNICZY
PRZEGLĄD TECHNICZNY. GAZETA INŻYNIERSKA
PRZEGLĄD TECHNICZNY. GAZETA INŻYNIERSKA
PRZEGLĄD TELEKOMUNIKACYJNY - WIADOMOŚCI TELEKOMUNIKACYJNE
PRZEGLĄD TELEKOMUNIKACYJNY - WIADOMOŚCI TELEKOMUNIKACYJNE
PRZEGLĄD WŁÓKIENNICZY - WŁÓKNO, ODZIEŻ, SKÓRA
PRZEGLĄD WŁÓKIENNICZY - WŁÓKNO, ODZIEŻ, SKÓRA
PRZEGLĄD ZBOŻOWO-MŁYNARSKI
PRZEGLĄD ZBOŻOWO-MŁYNARSKI
PRZEMYSŁ CHEMICZNY
PRZEMYSŁ CHEMICZNY
PRZEMYSŁ FERMENTACYJNY I OWOCOWO-WARZYWNY
PRZEMYSŁ FERMENTACYJNY I OWOCOWO-WARZYWNY
PRZEMYSŁ SPOŻYWCZY
PRZEMYSŁ SPOŻYWCZY
RUDY I METALE NIEŻELAZNE
RUDY I METALE NIEŻELAZNE
SZKŁO I CERAMIKA
SZKŁO I CERAMIKA
TECHNOLOGIA I AUTOMATYZACJA MONTAŻU
TECHNOLOGIA I AUTOMATYZACJA MONTAŻU
WIADOMOŚCI ELEKTROTECHNICZNE
WIADOMOŚCI ELEKTROTECHNICZNE
WOKÓŁ PŁYTEK CERAMICZNYCH
WOKÓŁ PŁYTEK CERAMICZNYCH
Menu
Menu
Menu
Prenumerata
Prenumerata
Publikacje
Publikacje
Drukarnia
Drukarnia
Kolportaż
Kolportaż
Reklama
Reklama
O nas
O nas
ui-button
Twój Koszyk
Twój koszyk jest pusty.
Niezalogowany
Niezalogowany
Zaloguj się
Zarejestruj się
Reset hasła
Czasopismo
|
PRZEMYSŁ CHEMICZNY
|
Rocznik 2016 - zeszyt 12
Use of enantioselective 1,3-dipolar cycloaddition of nitrile oxides to synthesis of new biologically active compounds Zastosowanie enancjoselektywnej 1,3-dipolarnej cykloaddycji tlenków nitryli do syntezy nowych związków biologicznie czynnych
10.15199/62.2016.12.2
Mirosław Gucma
W. Marek Gołębiewski
nr katalogowy: 103096
10.15199/62.2016.12.2
A review, with 14 refs., of uses of complexes of Lewis acids with alkaloids, carbohydrates, phenols, terpenes, and alcs. as catalysts of title reaction. Candida antarctica and Candida rugosa lipases were also taken into consideration. Zbadano reakcje cykloaddycji tlenków benzonitryli i α,β-nienasyconych amidów i estrów katalizowane przez chiralne kwasy Lewisa. Uzyskano doskonałe enancjoselektywności z umiarkowaną do dobrej regioselektywnością w reakcjach amidów w obecności kompleksów węglowodanów z Yb(OTf)3, TiCl4, Mg(OTf)2 i CsF oraz kompleksów (-)-sparteiny i (R)-Binaftolu z Yb(OTf)3. Wyróżniające się enancjoselektywności otrzymano dla krotonianów z kompleksami BiBr3 z (+)-(4,6- -benzylideno)metylo-α-D-glukopiranozydem E, z kompleksem kwasu L-askorbinowego I z FeCl3 oraz w obecności lipazy z Candida antarctica. Wysokie wartości ee uzyskano dla akrylanów z zastosowaniem układu E-Yb(OTf)3 i (+)-2-hydroksy- 3-pinanon K-TiCl4.Czyste optycznie izomery mają szczególne znaczenie w farmacji i agrochemii, gdyż często tylko jeden z pary enancjomerów wykazuje pożądaną aktywność biologiczną. Konsekwencją tego faktu były prawne, środowiskowe i ekonomiczne naciski do wytwarzania tylko stereoizomerycznie czystych izomerów. Stosując pojedyncze enancjomery unika się obecności niepożądanego, nieraz toksycznego antypodu, zbędnego zanieczyszczania środowiska, zmniejsza wielkość produkcji, obniża koszty transportu i magazynowania. Czyste stereoizomerycznie środki ochrony roślin można obecnie otrzymywać pięcioma głównymi metodami1) wykorzystując dostępne produkty naturalne, rozszczepiając klasycznymi metodami stereoizomery, stosując metody biologiczne (głównie enzymatyczne), metody fizycznego rozdziału (szczególnie krystalizację) oraz w wyniku syntezy asymetrycznej. W tym ostatnim podejściu stosuje się chiralne syntony lub coraz częściej chiralne katalizatory. W biotechnologii kluczowa jest identyfikacja pożądanych enzymów z wy[...]
Bibliografia
[1] J. Crosby, Pestic Sci. 1996, 46, 11.
[2] Z.-J. Zhang, J. Pan, B.-D. Ma, J.-H. Xu, Adv. Biochem. Eng. Biotech. 2016, 155, 55.
[3] D.L. Hughes, Comprehensive Chirality 2012, 9, 1.
[4] M. Gucma, W.M. Gołębiewski, E. Romanowska, W. Skupiński, Appl. Magn. Reson. 2013, 44, 1359.
[5] M. Gucma, W.M. Gołębiewski, Catal. Sci. Technol. 2011, 1, 1354.
[6] M. Gucma, W.M. Gołębiewski, M. Krawczyk, RSC Adv. 2015, 5, 13112.
[7] M. Gucma, W.M. Gołębiewski, Monatshefte Chem. 2010, 141, 461.
[8] M. Gucma, W.M. Gołębiewski, B. Morytz, H. Charville, A. Whitting, Lett. Org. Chem. 2010, 7, 502.
[9] M. Gucma, W.M. Gołębiewski, A.K. Michalczyk, J. Mex. Chem. Soc. 2015, 59, 161.
[10] K .-C. Liu, B.R. Howe, R.K. Shelton, J. Org. Chem. 1980, 45, 3916.
[11] W.M. Gołębiewski, M. Gucma, Synthesis 2007, 3599.
[12] M.P. Sibi, K. Itoh, C.P. Jasperse, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 5366.
[13] J. McNulty, J.A. Steere, S. Wolf, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 8013.
[14] D.F. Taber, J.F. Berry, T.J. Martin, J. Org. Chem. 2008, 73, 9334.
Zeszyt
MATERIAŁY BUDOWLANE- e-zeszyt (pdf) 2020-11
licencja: Osobista
Produkt cyfrowy
Nowość
25.00 zł
Do koszyka
Prenumerata
CIEPŁOWNICTWO, OGRZEWNICTWO, WENTYLACJA - prenumerata cyfrowa
licencja: Osobista
Produkt cyfrowy
Promocja
Nowość
360.00 zł
Do koszyka
CIEPŁOWNICTWO, OGRZEWNICTWO, WENTYLACJA - papierowa prenumerata roczna + wysyłka
licencja: Osobista
Szczegóły pakietu
Nazwa
Nazwa
CIEPŁOWNICTWO, OGRZEWNICTWO, WENTYLACJA - papierowa prenumerata roczna
432.00 zł brutto
400.00 zł netto
32.00 zł VAT
(stawka VAT 8%)
Nazwa
CIEPŁOWNICTWO, OGRZEWNICTWO, WENTYLACJA - pakowanie i wysyłka
42.00 zł brutto
34.15 zł netto
7.85 zł VAT
(stawka VAT 23%)
474.00 zł
Do koszyka
CIEPŁOWNICTWO, OGRZEWNICTWO, WENTYLACJA - PAKIET prenumerata PLUS
licencja: Osobista
Szczegóły pakietu
Nazwa
Nazwa
CIEPŁOWNICTWO, OGRZEWNICTWO, WENTYLACJA - PAKIET prenumerata PLUS (Prenumerata papierowa + dostęp do portalu sigma-not.pl + e-prenumerata)
552.00 zł brutto
511.11 zł netto
40.89 zł VAT
(stawka VAT 8%)
552.00 zł
Do koszyka
Open Access
Zeszyt
2016-12
Czasopisma
ATEST - OCHRONA PRACY
AURA
AUTO MOTO SERWIS
CHEMIK
CHŁODNICTWO
CIEPŁOWNICTWO, OGRZEWNICTWO, WENTYLACJA
DOZÓR TECHNICZNY
ELEKTROINSTALATOR
ELEKTRONIKA - KONSTRUKCJE, TECHNOLOGIE, ZASTOSOWANIA
GAZETA CUKROWNICZA
GAZ, WODA I TECHNIKA SANITARNA
GOSPODARKA MIĘSNA
GOSPODARKA WODNA
HUTNIK - WIADOMOŚCI HUTNICZE
INŻYNIERIA MATERIAŁOWA
MASZYNY, TECHNOLOGIE, MATERIAŁY - TECHNIKA ZAGRANICZNA
MATERIAŁY BUDOWLANE
OCHRONA PRZECIWPOŻAROWA
OCHRONA PRZED KOROZJĄ
ODZIEŻ
OPAKOWANIE
PACKAGING REVIEW
POLISH TECHNICAL REVIEW
PROBLEMY JAKOŚCI
PRZEGLĄD ELEKTROTECHNICZNY
PRZEGLĄD GASTRONOMICZNY
PRZEGLĄD GEODEZYJNY
PRZEGLĄD MECHANICZNY
PRZEGLĄD PAPIERNICZY
PRZEGLĄD PIEKARSKI I CUKIERNICZY
PRZEGLĄD TECHNICZNY. GAZETA INŻYNIERSKA
PRZEGLĄD TELEKOMUNIKACYJNY - WIADOMOŚCI TELEKOMUNIKACYJNE
PRZEGLĄD WŁÓKIENNICZY - WŁÓKNO, ODZIEŻ, SKÓRA
PRZEGLĄD ZBOŻOWO-MŁYNARSKI
PRZEMYSŁ CHEMICZNY
PRZEMYSŁ FERMENTACYJNY I OWOCOWO-WARZYWNY
PRZEMYSŁ SPOŻYWCZY
RUDY I METALE NIEŻELAZNE
SZKŁO I CERAMIKA
TECHNOLOGIA I AUTOMATYZACJA MONTAŻU
WIADOMOŚCI ELEKTROTECHNICZNE
WOKÓŁ PŁYTEK CERAMICZNYCH