Czasopismo | PRZEMYSŁ CHEMICZNY | Rocznik 2017 - zeszyt 5

Epoxidized vegetable oils in the production of coatings Epoksydowane oleje roślinne w wytwarzaniu materiałów powłokowych

10.15199/62.2017.5.36

nr katalogowy: 105748
10.15199/62.2017.5.36

A review, with 59 refs., of the methods for prepg. the title paint coatings by using carboxylic acid anhydrides and polyamines. Przedstawiono sposoby wytwarzania materiałów powłokowych, opierając się na epoksydowanych olejach roślinnych, produktach ich przekształceń do estrów glicydolowych epoksydowanych kwasów tłuszczowych, lub wielokarboksylowych kwasów cykloalifatycznych w reakcji z alkoholem allilowym, epoksydacji epichlorohydryną lub glicydolem. Wykazano możliwości epoksydacji produktów transestryfikacji olejów eterem monoglikolu etylenowo-winylowego i epoksydacji norbornanów. Omówiono wyniki utwardzania epoksydowanych olejów i produktów ich funkcjonalizacji za pomocą bezwodników kwasów karboksylowych i poliamin. Epoksydowane oleje roślinne w mieszaninie z żywicami epoksydowymi pochodzenia petrochemicznego stosuje się jako materiały powłokowe, zwłaszcza do zabezpieczania powierzchni metalicznych i betonowych przed degradującym wpływem środowiska. Do tych i innych zastosowań obecnie stosuje się olej palmowy (65 mln t w 2013 r.). Większość olejów zużywa się jednak w produkcji biodiesla. Pod względem produkcji mniej jest na rynku oleju sojowego (50 mln t w 2013 r.). W znacznie mniejszych ilościach wytwarza się oleje: rzepakowy, słonecznikowy, rycynowy, kokosowy, sezamowy, lniany, konopny i inne1). Głównym składnikiem olejów roślinnych są triglicerydy wyższych kwasów tłuszczowych C16-C18: palmitynowego, stearynowego, oleinowego, linolowego oraz linolenowego. Wytwarzanie nowych materiałów powłokowych sprowadza się do reakcji wiązań nienasyconych w glicerydach i/lub reakcji grup estrowych. Najstarsze zastosowania olejów roślinnych jako materiałów powłokowych polegają na wytwarzaniu żywic olejowo-gliptalowych. Wykonuje się więc alkoholizę oleju glicerolem, a w drugim etapie estryfikuje powstałe grupy -OH w mono-i diglicerydach za pomocą bezwodnika ftalowego, przy jednoczesnej polimeryzacji wiązań nienasyconych w glicerydach[...]

Bibliografia

[1] The AOCS Lipid Library, http://lipidlibrary.aocs.org./market/index.html, 2014.
[2] Z.S. Petrović, Polym. Rev. 2008, 48, 109.
[3] M. Kłos, E. Milchert, K. Malarczyk, Przem. Chem. 2016, 95, 1118.
[4] S. Miao, P. Wang, Z. Su, S. Zhang, Acta Biomater. 2014, 10, 1692.
[5] J. Lu, R.P. Wool, J. Appl. Polym. Sci. 2006, 99, 2481.
[6] A. Campanella, J.J.L. Scala, R.P. Wool, J. Appl. Polym. Sci. 2011, 119, 1000.
[7] S.N. Khot, J.J.L. Scala, E. Can, S.S. Morye, G.I. Williams, G.R. Palmese, S.H. Kusefoglu, R.P. Wool, J. Appl. Polym. Sci. 2001, 82, 703.
[8] J. Lu, S.N. Khot, R.P. Wool, Polymer 2005, 46, 71.
[9] K. Malarczyk, E. Milchert, Przem. Chem. 2015, 94, 412.
[10] Z.S. Petrović, A. Zlatanić, Ch.C. Lava, S. Sinadinović-Fišer, Eur. J. Lipid Sci. Technol. 2002, 104, 293.
[11] E. Milchert, K. Malarczyk, M. Kłos, Molecules 2015, 20, 21481.
[12] S. Sinadović-Fišer, M. Janković, Z. Petrović, J. Am. Oil Chem. Soc. 2001, 78, 725.
[13] T. Vlćek, Z. Petrović, J. Am. Oil Chem. Soc. 2006, 83, 247.
[14] K. Zou, M.D. Soucek, Macromol. Chem. Phys. 2005, 206, 967.
[15] J. Chen, M.D. Soucek, W.J. Simonsick, R.W. Celikay, Polymer 2002, 43, 5379.
[16] Z. Zong, M.D. Soucek, Y. Liu, J. Hu, J. Polym. Sci. Part A: Chem. 2003, 41, 3440.
[17] X. Pan, P. Sengupta, D.C. Webster, Green Chem. 2011, 13, 965.
[18] X. Pan, P. Sengupta, D.C. Webster, Biomacromolecules 2011, 12, 2416.
[19] S. Alam, H. Kalita, A. Jayasooriya, S. Samanta, J. Bahr, A. Czernykh, M. Weisz, B.J. Chisholm, Eur. J. Lipid Sci. Technol. 2014, 116, 2.
[20] G. Llegadas, J.C. Ronda, M. Galia, V. Cadiz, J. Polym. Sci. Part A: Polym. Chem. 2006, 44, 6717.
[21] J.D. Earls, J.E. White, L.C. Lopez, Z. Lysenko, M.L. Dettloff, M.J. Null, Polymer 2007, 48, 712.
[22] J.M. Fraile, J.I. Garcia, D. Marco, J.A. Mayoral, Appl. Catal. A: General 2001, 207, 239.
[23] S.G. Yang, J.P. Hwang, M.Y. Park, K. Lee, Y.H. Kim, Tetrahedron 2007, 63, 5184.
[24] Pat. USA 3 075 999 (1963) Shell.
[25] Pat. USA 3 859 314 (1975) Celanese.
[26] K. Huang, P. Zhang, J. Zhang, S. Li, M. Li, J. Xia, Y. Zhou, Green Chem. 2013, 15, 1466.
[27] R. Wang, T. Schuman, Express Polym. Lett. 2013, 7, 272.
[28] S.J. Park, F.L. Jin, J.R. Lee, Macromol. Rapid Commun. 2004, 25, 724.
[29] J. Zhu, K. Chandrashekhara, V. Flanigan, S. Kapola, J. Appl. Polym. Sci. 2004, 91, 3513.
[30] J.D. Espinoza-Perez, B.A. Nerenz, D.M. Haagenson, Z. Chen, C.A. Ulven, D.P. Wiesenborn, Polym. Composites 2011, 32, 1806.
[31] G. Lopez Tellez, E. Vigueras-Santiago, S. Hernandez-Lopez, B. Bilyeu, Design. Mon. Polym. 2008, 11, 435.
[32] J.R. Kim, S. Sharma, Ind. Crops Prod. 2012, 36, 485.
[33] P. Czub, Z. Bończa-Tomaszewski, P. Penczek, J. Pielichowski, Chemia i technologia żywic epoksydowych, WNT, Warszawa 2002.
[34] N.W. Manthey, F. Cordona, T. Aravinthan, J. Appl. Polym. Sci. 2012, 125, E511.
[35] Z. Wang, X. Zhang, R. Wang, H. Kang, B. Qiao, J. Ma, L. Zhang, H. Wang, Macromolecules 2012, 45, 9010.
[36] R.E. Harry-Okuru, S.H. Gordon, A. Biswas, J. Am. Oil Chem. Soc. 2005, 82, 207.
[37] F.I. Altuna, V. Pettarin, R.J.J. Williams, Green Chem. 2013, 15, 3360.
[38] S.G. Tan, W.S. Chow, Express Polym. Lett. 2011, 5, 480.
[39] J. Rősch, R. Mülhaupt, Polym. Bull. 1993, 31, 679.
[40] A. Gerbase, C. Petzhold, A. Costa, J. Am. Oil Chem. Soc. 2002, 79, 797.
[41] M.S. Martini, B.A. Braga, D. Samios, Polymer 2009, 50, 2919.
[42] A.P. Gupta, S. Ahmad, A. Dev, Polymer Plast. Tech. Eng. 2010, 49, 657.
[43] J.M. Espana, L. Sauches-Nacher, T. Boronat, V. Fombuena, R. Balart, J. Am. Oil Chem. Soc. 2012, 89, 2067.
[44] N. Bouillon, C. Fringant, Polymer 2000, 41, 8603.
[45] S.G. Tan, W.S. Chow, J. Am. Oil Chem. Soc. 2010, 87, 437.
[46] N. Bouillon, J.M. Pascault, L. Tighzert, J. Appl. Polym. Sci. 1989, 61, 2103.
[47] M.J. Abdekhodaie, Z. Liu, S.Z. Erhan, X.Y. Wu, Polym. Inter. 2012, 61, 1477.
[48] S.G. Tan, W.S. Chow, J. Am. Oil Chem. Soc. 2011, 88, 915.
[49] Z. Liu, A. Biswas, Appl. Catal. A: General 2013, 453, 370.
[50] Z. Liu, S.S. Erhan, J. Am. Oil Chem. Soc. 2009, 87, 437.
[51] Z. Liu, K.M. Doll, R.A. Holser, Green Chem. 2009, 11, 1774.
[52] B.K. Sharma, Z. Liu, A. Adhvaryu, S.Z. Erhan, J. Agr. Food Chem. 2008, 56, 3049.
[53] L. Fertier, H. Koleilat, M. Stemmelen, O. Giani, C. Joly-Duhamel, V. Lapinte, J.J. Robin, Prog. Polym. Sci. 2013, 38, 932.
[54] M.A. Tehfe, J. Lalevee, D. Gigmes, J.P. Fouassier, Macromolecules 2010, 43, 1364.
[55] C. Decker, T. Nguyen Thi Viet, H. Pham Thi, Polym. Inter. 2001, 50, 986.
[56] W.D. Wan Rosli, R.N. Kumar, S. Mek Zah, M.M. Hilmi, Europ. Polym J. 2003, 39, 593.
[57] Y.S. Li, M.S. Li, F.C. Chang, J. Polym. Sci. A: Polym. Chem. 1999, 37, 3614.
[58] S. Chakrapani, J.V. Crivello, J. Macromol. Sci. Part A 1998, 35, 691.
[59] M. Soucek, J. Chen, J. Coat. Technol. 2003, 75, 49.

Zeszyt


PRZEMYSŁ CHEMICZNY - e-zeszyt (pdf) 2017-5 licencja: Osobista Produkt cyfrowy	55.00 zł

Prenumerata

PRZEMYSŁ CHEMICZNY - prenumerata cyfrowa
licencja: Osobista

Produkt cyfrowy
Nowość

762.00 zł

PRZEMYSŁ CHEMICZNY - prenumerata PLUS
licencja: Osobista

Szczegóły pakietu

Nazwa
PRZEMYSŁ CHEMICZNY - PAKIET prenumerata PLUS (Prenumerata papierowa + dostęp do portalu sigma-not.pl + e-prenumerata)	1002.00 zł brutto 927.78 zł netto 74.22 zł VAT (stawka VAT 8%)

1002.00 zł

PRZEMYSŁ CHEMICZNY - papierowa prenumerata roczna + wysyłka
licencja: Osobista

Szczegóły pakietu

Nazwa
PRZEMYSŁ CHEMICZNY - papierowa prenumerata roczna	960.00 zł brutto 888.89 zł netto 71.11 zł VAT (stawka VAT 8%)
PRZEMYSŁ CHEMICZNY - pakowanie i wysyłka	42.00 zł brutto 34.15 zł netto 7.85 zł VAT (stawka VAT 23%)

1002.00 zł

Open Access

Zeszyt

2017-5

Twój Koszyk

Zeszyt

Prenumerata

Open Access

Zeszyt

Czasopisma