Czasopismo | PRZEMYSŁ CHEMICZNY | Rocznik 2017 - zeszyt 3

Oxydation of 1-(4-nitrophenyl)-2-acetylaminoethanol with ozone in an organic solvent Utlenianie 1-(4-nitrofenylo)-2-acetyloaminoetanolu ozonem w rozpuszczalniku organicznym

10.15199/62.2017.3.14

nr katalogowy: 104649
10.15199/62.2017.3.14

1-(4-Nitrophenyl)-2-acetylaminoetanol (I) was oxidized to 4-nitro-α-acetylaminoacetophenone (II) with O3-air mixt. in AcOH/dichloroethane (1:1) in a reactor with a capacity of 10 t/yr at 283 K in presence of HCl (yield of II 92-95%). The substrate concn. was higher than 0.358 mol/L. The concn. of O3 in the gas phase did not affect the yield of ketone II. Przedstawiono wyniki badań procesu utleniania 1-(4-nitrofenylo)-2-acetyloaminoetanolu ozonem w rozpuszczalniku organicznym. Określono wpływ struktury substratu, różnych zanieczyszczeń i parametrów technologicznych procesu na szybkość, selektywność i wydajność produktów reakcji. Docelowy produkt 4-nitro-α-acetyloaminoacetofenon otrzymano z wydajnością 92-95% w temp. 283 K w obecności kwasu solnego i przy stężeniu substratu nie niższym niż 0,358 mol/L. Stężenie ozonu w fazie gazowej nie wpływało na wydajność ketonu. 1-(4-Nitrofenylo)-2-acetyloaminoetanol (I) jest produktem pośrednim w syntezie chloramfenikolu, antybiotyku stosowanego w leczeniu chorób zakaźnych1). W procesie syntezy alkohol I jest utleniany2) do 4-nitro-α-acetyloaminoacetofenonu (II) dichromianem potasu w kwasie siarkowym w temp. 283-287 K. Istotną wadą tego sposobu jest tworzenie się znacznych ilości kwaśnych ścieków chromianowych, których utylizacja jest dość skomplikowanym zadaniem. W celu wyeliminowania tego problemu prowadzono badania nad powrotem kwaśnych ścieków chromianowych do etapu utleniania po ich uprzednim ozonowaniu3). Jednak metoda ta nie znalazła zastosowania w przemyśle ze względu na małą wydajność produktu docelowego (76%). Zbadano wykorzystanie ozonu, dogodnego technologicznie bezbalastowego utleniacza4), w reakcji utleniania alkoholu I w rozpuszczalniku organicznym w temp. 283 K, do stworzenia niskotemperaturowej i małoodpadowej technologii otrzymywania ketonu II. Część doświadczalna Materiały Stosowano 1-(4-nitrofenylo)-2-acetyloaminoetanol (I) ch.cz. (jasnożółty prosze[...]

Bibliografia

[1] G.M. Dyson, P. May, May’s chemistry of synthetic drugs, John Wiley & Sons, New York 1961.
[2] Świadectwo autorskie ZSRR 119532 (1959).
[3] Świadectwo autorskie ZSRR 278710 (1970).
[4] G.A. Galstyan, N.F. Tyupalo, A.G. Galstyan, Zhidkofaznoe kataliticheskoe okislenie aromaticheskih soedinenii ozonom, VNU im. V. Dalya, Lugansk 2009.
[5] L.M. Long, H.D. Troutman, J. Am. Chem. Soc. 1949, 71, nr 7, 2469.
[6] A. Galstyan, H. Marshalok, G. Galstyan, Przem. Chem. 2016, 95, nr 4, 828.
[7] J.G. Calvert, J.N. Pitts, Photochemistry, John Wiley & Sons, New York 1966.
[8] G.A. Galstyan, N.F. Tyupalo, S.D. Razumovskiy, Ozon i ego reaktsii s aromaticheskimi soedineniyami y zhidkoi faze, VUNU, Lugansk 2004.
[9] R.W. Murray, M.L. Kaplan, J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, nr 19, 5358.
[10] Praca zbiorowa, Singlet oxygen (red. H.H. Wasserman, R.W. Murray), Academic Press, New York 1979.
[11] P.S. Nangia, S.W. Benson, J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, nr 9, 3105.
[12] G.A. Olah, N. Yoneda, D.G. Parker, F. Pelizza, J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, nr 8, 2245.
[13] G.A. Olah, N. Yoneda, D.G. Parker, J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, nr 17, 5261.
[14] G.A. Olah, N. Yoneda, D.G. Parker, J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, nr 2, 483.
[15] N. Yoneda, G.A. Olah, J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, nr 9, 3113.
[16] E.T. Denisov, Konstanty skorosti gomoliticheskikh zhidkofaznykh reaktsii, Nauka, Moskva 1971.
[17] S.D. Razumovs’kiy, G.A. Galstyan, N.F. Tyupalo, Ozon ta yoho reaktsii z alifatychnymy spolukamy, SUDU, Lugansk 2000.

Zeszyt


PRZEMYSŁ CHEMICZNY - e-zeszyt (pdf) 2017-3 licencja: Osobista Produkt cyfrowy	55.00 zł

Prenumerata

PRZEMYSŁ CHEMICZNY - prenumerata cyfrowa
licencja: Osobista

Produkt cyfrowy
Nowość

762.00 zł

PRZEMYSŁ CHEMICZNY - prenumerata PLUS
licencja: Osobista

Szczegóły pakietu

Nazwa
PRZEMYSŁ CHEMICZNY - PAKIET prenumerata PLUS (Prenumerata papierowa + dostęp do portalu sigma-not.pl + e-prenumerata)	1002.00 zł brutto 927.78 zł netto 74.22 zł VAT (stawka VAT 8%)

1002.00 zł

PRZEMYSŁ CHEMICZNY - papierowa prenumerata roczna + wysyłka
licencja: Osobista

Szczegóły pakietu

Nazwa
PRZEMYSŁ CHEMICZNY - papierowa prenumerata roczna	960.00 zł brutto 888.89 zł netto 71.11 zł VAT (stawka VAT 8%)
PRZEMYSŁ CHEMICZNY - pakowanie i wysyłka	42.00 zł brutto 34.15 zł netto 7.85 zł VAT (stawka VAT 23%)

1002.00 zł

Open Access

Zeszyt

2017-3

Twój Koszyk

Zeszyt

Prenumerata

Open Access

Zeszyt

Czasopisma