Czasopisma
Czasopisma
Czasopisma
ATEST - OCHRONA PRACY
ATEST - OCHRONA PRACY
AURA
AURA
AUTO MOTO SERWIS
AUTO MOTO SERWIS
CHEMIK
CHEMIK
CHŁODNICTWO
CHŁODNICTWO
CIEPŁOWNICTWO, OGRZEWNICTWO, WENTYLACJA
CIEPŁOWNICTWO, OGRZEWNICTWO, WENTYLACJA
DOZÓR TECHNICZNY
DOZÓR TECHNICZNY
ELEKTROINSTALATOR
ELEKTROINSTALATOR
ELEKTRONIKA - KONSTRUKCJE, TECHNOLOGIE, ZASTOSOWANIA
ELEKTRONIKA - KONSTRUKCJE, TECHNOLOGIE, ZASTOSOWANIA
Czasopisma
Czasopisma
Czasopisma
GAZETA CUKROWNICZA
GAZETA CUKROWNICZA
GAZ, WODA I TECHNIKA SANITARNA
GAZ, WODA I TECHNIKA SANITARNA
GOSPODARKA MIĘSNA
GOSPODARKA MIĘSNA
GOSPODARKA WODNA
GOSPODARKA WODNA
HUTNIK - WIADOMOŚCI HUTNICZE
HUTNIK - WIADOMOŚCI HUTNICZE
INŻYNIERIA MATERIAŁOWA
INŻYNIERIA MATERIAŁOWA
MASZYNY, TECHNOLOGIE, MATERIAŁY - TECHNIKA ZAGRANICZNA
MASZYNY, TECHNOLOGIE, MATERIAŁY - TECHNIKA ZAGRANICZNA
MATERIAŁY BUDOWLANE
MATERIAŁY BUDOWLANE
OCHRONA PRZECIWPOŻAROWA
OCHRONA PRZECIWPOŻAROWA
OCHRONA PRZED KOROZJĄ
OCHRONA PRZED KOROZJĄ
Czasopisma
Czasopisma
Czasopisma
ODZIEŻ
ODZIEŻ
OPAKOWANIE
OPAKOWANIE
PACKAGING REVIEW
PACKAGING REVIEW
POLISH TECHNICAL REVIEW
POLISH TECHNICAL REVIEW
PROBLEMY JAKOŚCI
PROBLEMY JAKOŚCI
PRZEGLĄD ELEKTROTECHNICZNY
PRZEGLĄD ELEKTROTECHNICZNY
PRZEGLĄD GASTRONOMICZNY
PRZEGLĄD GASTRONOMICZNY
PRZEGLĄD GEODEZYJNY
PRZEGLĄD GEODEZYJNY
PRZEGLĄD MECHANICZNY
PRZEGLĄD MECHANICZNY
PRZEGLĄD PAPIERNICZY
PRZEGLĄD PAPIERNICZY
Czasopisma
Czasopisma
Czasopisma
PRZEGLĄD PIEKARSKI I CUKIERNICZY
PRZEGLĄD PIEKARSKI I CUKIERNICZY
PRZEGLĄD TECHNICZNY. GAZETA INŻYNIERSKA
PRZEGLĄD TECHNICZNY. GAZETA INŻYNIERSKA
PRZEGLĄD TELEKOMUNIKACYJNY - WIADOMOŚCI TELEKOMUNIKACYJNE
PRZEGLĄD TELEKOMUNIKACYJNY - WIADOMOŚCI TELEKOMUNIKACYJNE
PRZEGLĄD WŁÓKIENNICZY - WŁÓKNO, ODZIEŻ, SKÓRA
PRZEGLĄD WŁÓKIENNICZY - WŁÓKNO, ODZIEŻ, SKÓRA
PRZEGLĄD ZBOŻOWO-MŁYNARSKI
PRZEGLĄD ZBOŻOWO-MŁYNARSKI
PRZEMYSŁ CHEMICZNY
PRZEMYSŁ CHEMICZNY
PRZEMYSŁ FERMENTACYJNY I OWOCOWO-WARZYWNY
PRZEMYSŁ FERMENTACYJNY I OWOCOWO-WARZYWNY
PRZEMYSŁ SPOŻYWCZY
PRZEMYSŁ SPOŻYWCZY
RUDY I METALE NIEŻELAZNE
RUDY I METALE NIEŻELAZNE
SZKŁO I CERAMIKA
SZKŁO I CERAMIKA
TECHNOLOGIA I AUTOMATYZACJA MONTAŻU
TECHNOLOGIA I AUTOMATYZACJA MONTAŻU
WIADOMOŚCI ELEKTROTECHNICZNE
WIADOMOŚCI ELEKTROTECHNICZNE
WOKÓŁ PŁYTEK CERAMICZNYCH
WOKÓŁ PŁYTEK CERAMICZNYCH
Menu
Menu
Menu
Prenumerata
Prenumerata
Publikacje
Publikacje
Drukarnia
Drukarnia
Kolportaż
Kolportaż
Reklama
Reklama
O nas
O nas
ui-button
Twój Koszyk
Twój koszyk jest pusty.
Niezalogowany
Niezalogowany
Zaloguj się
Zarejestruj się
Reset hasła
Czasopismo
|
PRZEMYSŁ CHEMICZNY
|
Rocznik 2017 - zeszyt 2
Synthesis of new 1,3-oxazolidines and determination of their activity as repellents and acaricides Synteza nowych 1,3-oksazolidyn i zbadanie ich aktywności repelencyjnej i roztoczobójczej
10.15199/62.2017.2.30
Iwona Połeć
Karolina Świech
nr katalogowy: 104025
10.15199/62.2017.2.30
PhNH2 was o-substituted with styrene oxide or cyclohexenoxide to PhCH(NHPh)CH2OH (2) or o-PhNHC6H10OH (trans-4), resp., condensed then with citronellal (5) or hydrocynamic aldehyde (6) at b.p. in presence of p-tosyl acid to resp. 1,3-oxazolidines (7) or (8). The alc. 4 showed a trans-configuration. Its isomerization to cis-4 was carried out by diacetylation, selective hydrolysis of the AcO group with K2CO3 in MeOH/H2O, transfer of Ac group from NH to OH and simultaneous change of the OH group configuration from trans to cis in presence of mesyl chloride and Et3N and final hydrolysis of AcO group with K2CO3 in MeOH (yield about 20%). The cis-4 was also condensed with 5 or 6 to resp. 12 or 13. All intermediates and products were studied for repelling and acaricidic activities against housefly (Musca domestica) and 2-spotted spider mite (Tetranychus urticae). The alcs. 2, trans-4 and cis-4 showed low repellent efficiency (below 40%) while the oxazolidines 7 and 8 were more efficient 96.8% and 61.3%, resp. The aldehydes 5 and 6 used for the synthesis showed also repellent activity 97.5% and 54.8%, resp. The repellent activity of geraniol used for comparison was 100%. The 12 and 13 isomers were found even attractant of the housefly (repellent activity - 2.5%, and - 34.8%, resp.). Neither the intermediates nor products did show any remarkable acaricidic activity, but showed some repellent activity (trans-4 55%, 2 35%, 12 32.5% and 13 30%) lower however than that of m-MeC6H4NEt2 used for comparison (60%). W reakcji tlenku styrenu lub tlenku cykloheksenu z aniliną zsyntezowano 2-aminofenylo--2-fenyloetanol oraz trans-2-aminofenylo-cykloheksanol, który w 4-etapowej sekwencji reakcji przekształcono w odpowiedni izomer cis. 2-Aminofenylo-2-fenyloetanol oraz cis- -2-aminofenylo-cykloheksanol poddano reakcji kondensacji z cytronellalem i aldehydem hydrocynamonowym, otrzymując cztery nowe 1,3-oksazolidyny. Strukturę i czystość otrzyman[...]
Bibliografia
[1] A.R. Katrizky, Z. Wang, S. Slavov, M. Tsikola, D. Dobchev, N.G. Akhmedov, C.D. Hall, U.R. Bernier, G.G. Clark, K.J. Linthicum, Proc. National Acad. Sci. USA (PNAS) 2008, 105, nr 21, 7359; www.pnas.org/ cgi/doi/10.1073/ pnas.0800571105/. [2] J.M.V. Suryanarayana, K.S. Pandey, S. Prakash, C.D. Raghuveeran, R.S. Dangi, R.V. Swamy, K.M. Rao, Pharm. Sci. 1991, 80, nr 11, 1055. [3] W.G. Taylor, C.E. Schreck, J. Pharm. Sci. 1985, 74, nr 5, 534. [4] T. Panneerselvam, J. Adv. Pharm. Tech. Res. 2011, 2, nr 1, 43. [5] A. McCluskey, S.K. Leitch, J. Garner, C.E. Caden, T.A. Hill, L.R. Odell, S.G. Stewart, Tetrahedron Lett. 2005, 46, 8229. [6] A. Kumar, R. Parella, S. Arulananda Babu, Synlett 2014, 25, nr 6, 835, DOI: 10.1055/s-0033-1340844, appendix: http://www.thieme-connect. com/ejournals/toc/synlett [7] N.Y.H. Essawi, Pharmazie 1999, 54, nr 7, 499. [8] P. Singh, R.F. Moore, Handbook of insect rearing, t. 2, Elsevier, Amsterdam 1985, 129.
Zeszyt
PRZEMYSŁ CHEMICZNY - e-zeszyt (pdf) 2017-2
licencja: Osobista
Produkt cyfrowy
55.00 zł
Do koszyka
Prenumerata
PRZEMYSŁ CHEMICZNY - prenumerata cyfrowa
licencja: Osobista
Produkt cyfrowy
Nowość
762.00 zł
Do koszyka
PRZEMYSŁ CHEMICZNY - prenumerata PLUS
licencja: Osobista
Szczegóły pakietu
Nazwa
PRZEMYSŁ CHEMICZNY - PAKIET prenumerata PLUS (Prenumerata papierowa + dostęp do portalu sigma-not.pl + e-prenumerata)
1002.00 zł brutto
927.78 zł netto
74.22 zł VAT
(stawka VAT 8%)
1002.00 zł
Do koszyka
PRZEMYSŁ CHEMICZNY - papierowa prenumerata roczna + wysyłka
licencja: Osobista
Szczegóły pakietu
Nazwa
PRZEMYSŁ CHEMICZNY - papierowa prenumerata roczna
960.00 zł brutto
888.89 zł netto
71.11 zł VAT
(stawka VAT 8%)
PRZEMYSŁ CHEMICZNY - pakowanie i wysyłka
42.00 zł brutto
34.15 zł netto
7.85 zł VAT
(stawka VAT 23%)
1002.00 zł
Do koszyka
Open Access
Zeszyt
2017-2
Czasopisma
ATEST - OCHRONA PRACY
AURA
AUTO MOTO SERWIS
CHEMIK
CHŁODNICTWO
CIEPŁOWNICTWO, OGRZEWNICTWO, WENTYLACJA
DOZÓR TECHNICZNY
ELEKTROINSTALATOR
ELEKTRONIKA - KONSTRUKCJE, TECHNOLOGIE, ZASTOSOWANIA
GAZETA CUKROWNICZA
GAZ, WODA I TECHNIKA SANITARNA
GOSPODARKA MIĘSNA
GOSPODARKA WODNA
HUTNIK - WIADOMOŚCI HUTNICZE
INŻYNIERIA MATERIAŁOWA
MASZYNY, TECHNOLOGIE, MATERIAŁY - TECHNIKA ZAGRANICZNA
MATERIAŁY BUDOWLANE
OCHRONA PRZECIWPOŻAROWA
OCHRONA PRZED KOROZJĄ
ODZIEŻ
OPAKOWANIE
PACKAGING REVIEW
POLISH TECHNICAL REVIEW
PROBLEMY JAKOŚCI
PRZEGLĄD ELEKTROTECHNICZNY
PRZEGLĄD GASTRONOMICZNY
PRZEGLĄD GEODEZYJNY
PRZEGLĄD MECHANICZNY
PRZEGLĄD PAPIERNICZY
PRZEGLĄD PIEKARSKI I CUKIERNICZY
PRZEGLĄD TECHNICZNY. GAZETA INŻYNIERSKA
PRZEGLĄD TELEKOMUNIKACYJNY - WIADOMOŚCI TELEKOMUNIKACYJNE
PRZEGLĄD WŁÓKIENNICZY - WŁÓKNO, ODZIEŻ, SKÓRA
PRZEGLĄD ZBOŻOWO-MŁYNARSKI
PRZEMYSŁ CHEMICZNY
PRZEMYSŁ FERMENTACYJNY I OWOCOWO-WARZYWNY
PRZEMYSŁ SPOŻYWCZY
RUDY I METALE NIEŻELAZNE
SZKŁO I CERAMIKA
TECHNOLOGIA I AUTOMATYZACJA MONTAŻU
WIADOMOŚCI ELEKTROTECHNICZNE
WOKÓŁ PŁYTEK CERAMICZNYCH