Czasopismo | PRZEMYSŁ CHEMICZNY | Rocznik 2017 - zeszyt 2

Levulinic esters. Production, application and kinetic studies Estry kwasu lewulinowego. Otrzymywanie, zastosowanie oraz badania kinetyczne

10.15199/62.2017.2.9

nr katalogowy: 104002
10.15199/62.2017.2.9

A review, with 62 refs., of methods for synthesis of levulinic acid by conversion of various raw materials and of catalysts used. Omówiono metody otrzymywania i zastosowanie lewulinianów alkoholi. Dokonano przeglądu literatury pod kątem badań kinetycznych procesu estryfikacji kwasu lewulinowego różnymi alkoholami. Estry kwasu lewulinowego to związki chemiczne o dużym potencjalnym znaczeniu w wielu gałęziach przemysłu, ze względu na specyficzne właściwości fizykochemiczne. Do najważniejszych z nich z przemysłowego punktu widzenia należą lewuliniany: metylu, etylu, n-butylu i n-heksylu. Wobec ciągłego wzrostu zainteresowania wykorzystaniem przemysłowym tego typu estrów warto dokonać przeglądu nie tylko prac dotyczących ich syntezy i związanych z tym uwarunkowań technologicznych, ale także prac obejmujących badania kinetyczne procesu estryfikacji kwasu lewulinowego alkoholami, zarówno w układach homogenicznych, jak i heterogenicznych. Otrzymywanie Podstawowym źródłem estrów kwasu lewulinowego jest biomasa ligninocelulozowa składająca się z celulozy, hemicelulozy i ligniny (polisacharydy o strukturze polimerowej)1). Innymi źródłami lewulinianów alkoholi są wyodrębnione substraty, jakimi są kwas lewulinowy i alkohol furylowy, powstające w wyniku rozkładu biomasy ligninoce-lulozowej2) (rys. 1). Niezależnie od źródła kwasu lewulinowego użytego do otrzymania lewulinianów alkoholi każda synteza wymaga obecności odpowiedniego alkoholu i katalizatora o charakterze kwasowym. Synteza z kwasu lewulinowego Klasyczny proces syntezy lewulinianów alkoholi opisany ponad 150 lat temu polega na bezpośredniej reakcji oczyszczonego kwasu Fig. 1. Sources of levulinic esters Rys. 1. Źródła lewulinianów alkoholi 328 96/2(2017) lewulinowego z odpowiednim alkoholem. Proces przebiega wg równania stechiometrycznego (1): (1) W ten sposób po raz pierwszy otrzymano m.in. lewuliniany metylu i propylu z bardzo dużą selektywnością3). Badania nad otrzymani[...]

Bibliografia

[1] K. Michalska, S. Ledakowicz, Inż. Ap. Chem. 2012, 51, 157.
[2] A. Démolis, N. Essayem, F. Rataboul, ACS Sustain. Chem. Eng. 2014, 2, 1338.
[3] A. Michael, J. Prakt. Chem. 1891, 44, 113.
[4] P.P.T. Sah, S.-Y. Ma, J. Am. Chem. Soc. 1930, 52, 4880.
[5] H.A. Schuette, M.A. Cowley, J. Am. Chem. Soc. 1931, 53, 3485.
[6] H.J. Bart, J. Reidetschlager, K. Schatka, A. Lehmann, Ind. Eng. Chem. Res. 1994, 33, 21.
[7] M. Grzesik, J. Skrzypek, T. Tuszyński, Inż. Chem. Proc. 1998, 19, 799.
[8] M. Grzesik, J. Skrzypek, T. Tuszyński, Inż. Chem. Proc. 2000, 21, 707.
[9] M. Lachowska, M. Grzesik, J. Skrzypek, Inż. Chem. Proc. 2003, 24, 441.
[10] A. Caretto, A. Perosa, ACS Sustain. Chem. Eng. 2013, 1, 989.
[11] Y. Kuwahara, T. Fujitani, H. Yamashita, Catal. Today 2013, 237, 18.
[12] M.A. Tejero, E. Ramírez, C. Fité, J. Tejero, F. Cunill, Appl. Cat. A: General 2016, 517, 56.
[13] G.D. Yadav, A.R. Yadav, Chem. Eng. J. 2014, 243, 556.
[14] F.G. Cirujano, A. Corma, F.X. Llabrés i Xamena, Chem. Eng. Sci. 2015, 124, 52.
[15] K.Y. Nandiwale, V.V. Bokade, Proc. Safety Environ. Protect. 2016, 99, 159.
[16] S. An, D. Song, Y. Sun, Y. Guo, Q. Shang, Microporous Mesoporous Mater. 2016, 226, 396.
[17] D. Song, S. An, B. Lu, Y. Guoa, J. Leng, Appl. Catal. B: Environ. 2015, 179, 445.
[18] E. Siva Sankar, V. Mohan, M. Suresh, G. Saidulu, B. David Raju, K.S. Rama Rao, Catal. Commun. 2016, 75, 1.
[19] Y. Chen, X. Zhang, M. Dong, Y. Wu, G. Zheng, J. Huang, X. Guan, X. Zheng, J. Taiwan Inst. Chem. Eng. 2016, 61, 147.
[20] G.D. Yadav, I.V. Borkar, Ind. Eng. Chem. Res. 2008, 47, 3358.
[21] Pat. duński 3621517 (1988).
[22] K. Garves, J. Wood Chem. Technol. 1988, 8, 121.
[23] Y. Hishikawa, M. Yamaguchi, S. Kubo, T. Yamada, J. Wood Sci. 2013, 59, 179.
[24] Pat. USA 20120283493A1 (2012).
[25] Pat. świat. 2014001486A1 (2014).
[26] X. Wu, J. Fu, X. Lu, Carbohydr. Res. 2012, 358, 37.
[27] R. Le Van Mao, Q. Zhao, G. Dima, D. Petraccone, Catal. Lett. 2011, 141, 271.
[28] C. Chang, G. Xu, X. Jiang, Bioresour. Technol. 2012, 121, 93.
[29] K.-I. Tominaga, A. Mori, Y. Fukushima, S. Shimada, K. Sato, Green Chem. 2011, 13, 810.
[30] Z. Zhang, K. Dong, Z. Zhao, Chem. Sus. Chem. 2011, 4, 112.
[31] S. Dora, T. Bhaskar, R. Singh, D. Viswanatha Naik, D.K. Adhikari, Bioresour. Technol. 2012, 120, 318.
[32] Pat. świat. 2009-156842A1 (2008).
[33] Y. Liu, C.-L. Liu, H.-Z. Wu, W.-S. Dong, Catal. Lett. 2013, 143, 1346.
[34] F. Rataboul, N. Essayem, Ind. Eng. Chem. Res. 2011, 50, 799.
[35] C.-H. Kuo, A.S. Poyraz, L. Jin, Y. Meng, L. Pahalagedara, S.-Y. Chen, D.A. Kriz, C. Guild, A. Gudz, S.L. Suib, Green Chem. 2014, 16, 785.
[36] Pat. bryt. 735693 (1955).
[37] R.I. Khusnutdinov, A.R. Baiguzina, A.A. Smirnov, R.R. Mukminov, U.M. Dzhemilev, Russ. J. Appl. Chem. 2007, 80, 1687.
[38] Pat. świat. 2007023173 (2007).
[39] J.-P. Lange, W.D. van de Graaf, R.J. Haan, Chem. Sus. Chem. 2009, 2, 437.
[40] P. Neves, S. Lima, M. Pillinger, S.M. Rocha, J. Rocha, A.A. Valente, Catal. Today 2013, 218-219, 76.
[41] A.M. Hengne, S.B. Kamble, C.V. Rode, Green Chem. 2013, 15, 2540.
[42] G. Wang, Z. Zhang, L. Song, Green Chem. 2014, 16, 1436.
[43] J. Kean, A.E. Graham, Catal. Commun. 2015, 59, 175.
[44] L. Peng, X. Gao, K. Chen, Fuel 2015, 160, 123.
[45] D. Song, S. An, B. Lu, Y. Guoa, J. Leng, Appl. Catal. B: Environ. 2015, 179, 445.
[46] Pat. europ. 2540871A1 (2013).
[47] Pat. USA 2008720 (1935).
[48] Pat. świat. 2003085071 (2003).
[49] Pat. świat. 9421753 (1994).
[50] Pat. świat. 2003002696 (2003).
[51] Pat. świat. 20050016058 (2005).
[52] Pat. USA US20100313467 (2010).
[53] Pat. świat. 2010106536 (2010).
[54] Pat. bryt. 2478137A (2011).
[55] E. Christensen, A. Williams, S. Paul, S. Burton, R.L. McCormick, Energy Fuels 2011, 25, 5422.
[56] K.C. Badgujar, B.M. Bhanage, Fuel Process. Technol. 2015, 138, 139.
[57] J. Zhang, S.B. Wu, B. Li, H.D. Zhang, ChemCatChem 2012, 4, 1230.
[58] M. Grzesik, T. Gumula, Studies Surf. Sci. Catal. 2001, 13, 3547.
[59] G.D. Yadav, I.V. Borkar, Ind. Eng. Chem. Res. 2008, 47, 3358.
[60] G.D. Yadav, A.R. Yadav, Chem. Eng. J. 2014, 243, 556.
[61] K.Y. Nandiwale, S.K. Sonar, P.S. Niphadkar, P.N. Joshi, S.S. Deshpande, V.S. Patil, V.V. Bokade, Appl. Catal. A: Gen. 2013, 460-461, 90.
[62] D. Unlu, O. Ilgen, N.D. Hilmioglu, Chem. Eng. J. 2016, 302, 260.

Zeszyt


PRZEMYSŁ CHEMICZNY - e-zeszyt (pdf) 2017-2 licencja: Osobista Produkt cyfrowy	55.00 zł

Prenumerata

PRZEMYSŁ CHEMICZNY - prenumerata cyfrowa
licencja: Osobista

Produkt cyfrowy
Nowość

762.00 zł

PRZEMYSŁ CHEMICZNY - prenumerata PLUS
licencja: Osobista

Szczegóły pakietu

Nazwa
PRZEMYSŁ CHEMICZNY - PAKIET prenumerata PLUS (Prenumerata papierowa + dostęp do portalu sigma-not.pl + e-prenumerata)	1002.00 zł brutto 927.78 zł netto 74.22 zł VAT (stawka VAT 8%)

1002.00 zł

PRZEMYSŁ CHEMICZNY - papierowa prenumerata roczna + wysyłka
licencja: Osobista

Szczegóły pakietu

Nazwa
PRZEMYSŁ CHEMICZNY - papierowa prenumerata roczna	960.00 zł brutto 888.89 zł netto 71.11 zł VAT (stawka VAT 8%)
PRZEMYSŁ CHEMICZNY - pakowanie i wysyłka	42.00 zł brutto 34.15 zł netto 7.85 zł VAT (stawka VAT 23%)

1002.00 zł

Open Access

Zeszyt

2017-2

Twój Koszyk

Zeszyt

Prenumerata

Open Access

Zeszyt

Czasopisma