Czasopismo | PRZEMYSŁ CHEMICZNY | Rocznik 2016 - zeszyt 12

Fungicidal activity of sulfur or selenium atom-containing 2,2,6,6-tetramethylpiperidine derivatives (nitroxides) Aktywność przeciwgrzybicza pochodnych 2,2,6,6-tetrametylopiperydyny (rodników nitroksylowych) zawierających atom siarki lub selenu w cząsteczce

10.15199/62.2016.12.3

nr katalogowy: 103097
10.15199/62.2016.12.3

A review, with 27 refs., of the Autors’ own papers on synthesis and properties of the title compds. Dokonano przeglądu własnych prac Autorów na temat otrzymywania pochodnych 2,2,6,6-tetrametylopiperydyny (głównie rodniki nitroksylowe) zawierających atom S lub Se w cząsteczce. Otrzymano chlorki estrów fosforowych 3, pochodne kumaryny 4, chloromrówczan 5 i chlorotionomrówczan 6, karbaminiany 7 i tionokarbaminiany 8, izochalkogenocyjaniany 9, chalkogenowe pochodne mocznika 10, 12, 14 i chalkogenokarbaminiany 11, 13, 15, estry selenofosfonowe 17-19 oraz pochodne N-chalkogenoformylowe 2,2,6,6-tetrametylopiperydyny 21-23. Ocena aktywności przeciwgrzybiczej związków 4, 7, 8, 10-15, 17-19, 21-23 wykazała znaczącą skuteczność związków zawierających selen w cząsteczce. Związki organiczne zawierające atom chalkogenu (organiczne związki siarki, selenu, telluru) w cząsteczce, wykazują na ogół znaczną aktywność biologiczną. Siarka jest uważana za jeden z sześciu najważniejszych pierwiastów niezbędnych do istnienia żywych organizmów. Dwa wchodzące w skład białek aminokwasy (metionina i cysteina) zawierają siarkę w swojej strukturze1). Tiomoczniki jako grupa związków wykazują wiele cennych właściwości farmakologicznych oraz pestycydowych2). Liczne organiczne związki siarki wykazują właściwości antyrakowe3). Związki naturalne zawierające atomy siarki są obecne w roślinach z rodzajów Allium i Brassica znanych ze swoich leczniczych właściwości (czosnek, cebula)4-6). Także związki organiczne zawierające atom selenu w cząsteczce pełnią ważną rolę w funkcjonowaniu żywych organizmów7, 8). W niskich dawkach, organiczne związki selenu mają korzystny wpływ na żywe organizmy, jednak wysokie dawki są toksyczne9). Scharakteryzowano szereg selenoenzymów, które wykorzystują atom selenu jako centrum aktywne10, 11). Najbardziej znanym syntetycznym związkiem organicznym zawierającym atom selenu i wykazującym silne działanie biologiczne jest ebselen[...]

Bibliografia

[1] J.T. Brosnan, M.E. Brosnan, J. Nutr. 2006, 136, nr 6, 1636S.
[2] D.C. Schroeder, Chem. Rev. 1955, 55, 181.
[3] R.M. Moriarty, R. Naithani, B. Surve, Mini-Rev. Med. Chem. 2007, 7, nr 8, 827.
[4] A. Kamel, M. Saleh,
[w:] Bioactive natural products (Part D), (red. Attaur- Rahman), 2000, 23, 468.
[5] E. Block, S. Naganathan, D. Putman, S.-H. Zhao, Pure Appl. Chem. 1993, 65, nr 4, 625.
[6] E. Block, Adv. Exp. Med. Biol. 1996, 401, 155.
[7] G. Mugesh, W.-W. Du Mont, H. Sies, Chem. Rev. 2001, 101, nr 7, 2125.
[8] C.W. Nogueira, G. Zeni, J.B.T. Rocha, Chem. Rev. 2004, 104, nr 12, 6255.
[9] C.W. Nogueira, J.B.T Rocha, J. Braz. Chem. Soc. 2010, 21, nr 11, 2055.
[10] M. Iwaoka, K. Arai, Curr. Chem. Biol. 2013, 7, nr 1, 2.
[11] U.H. Gandhi, T.P. Nagaraja, K.S. Prabhu, Curr. Chem. Biol. 2013, 7, nr 1, 65.
[12] G. Mugesh, Curr. Chem. Biol. 2013, 7, nr 1, 47.
[13] M. Pietka-Ottlik, P. Potaczek, E. Piasecki, J. Mlochowski, Molecules 2010, 15, nr 11, 8214.
[14] T. Kálai, G. Mugesh, G. Roy, H. Sies, Z. Berente, K. Hideg, Org. Biomol. Chem. 2005, 3, nr 19, 3564.
[15] E. Block, X.-J. Cai, P.C. Uden, B.D. Zhang, B.D. Quimby, J.J. Sullivan, Pure Appl. Chem. 1996, 68, nr 4, 937.
[16] J. Skolimowski, A. Kochman, L. Gębicka, D. Metodiewa, Bioorg. Med. Chem. 2003, 11, nr 16, 3529.
[17] J. Jiang, I. Kurnikov, N.A. Belikova, J. Xiao, Q. Zhao, A.A. Amoscato, R. Braslau, A. Studer, M.P. Fink, J.S. Greenberger, P. Wipf, V.E. Kagan, J. Pharm. Exp. Ther. 2007, 320, nr 3, 1050.
[18] S. Goldstein, G. Merenyi, A. Russo, A. Samuni, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, nr 3, 789.
[19] S. Goldstein, A. Samuni, K. Hideg, G. Merenyi, J. Phys. Chem. A 2006, 110, nr 10, 3679.
[20] J. Zakrzewski, Przem.Chem. 2007, 86, nr 6, 524.
[21] B. Huras, J. Zakrzewski, M. Krawczyk, Lett. Org. Chem. 2010, 7, nr 7, 545.
[22] J. Zakrzewski, M. Krawczyk, Zeit. Naturfor. B 2011, 66b, 493.
[23] J. Zakrzewski, Polym. Deg. Stab. 2005, 87, nr 1, 17.
[24] J. Zakrzewski, M. Krawczyk, Heteroat. Chem. 2006, 17, nr 5, 393.
[25] J. Zakrzewski, M. Krawczyk, Heteroat. Chem. 2008, 19, nr 6, 549.
[26] B. Huras, J. Zakrzewski, M. Krawczyk, Heteroat. Chem. 2011, 22, nr 2, 137.
[27] J. Zakrzewski, M. Krawczyk, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2011, 21, nr 1, 514.

Zeszyt


PRZEMYSŁ CHEMICZNY - e-zeszyt (pdf) 2016-12 licencja: Osobista Produkt cyfrowy	55.00 zł

Prenumerata

PRZEMYSŁ CHEMICZNY - prenumerata cyfrowa
licencja: Osobista

Produkt cyfrowy
Nowość

762.00 zł

PRZEMYSŁ CHEMICZNY - prenumerata PLUS
licencja: Osobista

Szczegóły pakietu

Nazwa
PRZEMYSŁ CHEMICZNY - PAKIET prenumerata PLUS (Prenumerata papierowa + dostęp do portalu sigma-not.pl + e-prenumerata)	1002.00 zł brutto 927.78 zł netto 74.22 zł VAT (stawka VAT 8%)

1002.00 zł

PRZEMYSŁ CHEMICZNY - papierowa prenumerata roczna + wysyłka
licencja: Osobista

Szczegóły pakietu

Nazwa
PRZEMYSŁ CHEMICZNY - papierowa prenumerata roczna	960.00 zł brutto 888.89 zł netto 71.11 zł VAT (stawka VAT 8%)
PRZEMYSŁ CHEMICZNY - pakowanie i wysyłka	42.00 zł brutto 34.15 zł netto 7.85 zł VAT (stawka VAT 23%)

1002.00 zł

Open Access

Zeszyt

2016-12

Twój Koszyk

Zeszyt

Prenumerata

Open Access

Zeszyt

Czasopisma