Czasopisma
Czasopisma
Czasopisma
ATEST - OCHRONA PRACY
ATEST - OCHRONA PRACY
AURA
AURA
AUTO MOTO SERWIS
AUTO MOTO SERWIS
CHEMIK
CHEMIK
CHŁODNICTWO
CHŁODNICTWO
CIEPŁOWNICTWO, OGRZEWNICTWO, WENTYLACJA
CIEPŁOWNICTWO, OGRZEWNICTWO, WENTYLACJA
DOZÓR TECHNICZNY
DOZÓR TECHNICZNY
ELEKTROINSTALATOR
ELEKTROINSTALATOR
ELEKTRONIKA - KONSTRUKCJE, TECHNOLOGIE, ZASTOSOWANIA
ELEKTRONIKA - KONSTRUKCJE, TECHNOLOGIE, ZASTOSOWANIA
Czasopisma
Czasopisma
Czasopisma
GAZETA CUKROWNICZA
GAZETA CUKROWNICZA
GAZ, WODA I TECHNIKA SANITARNA
GAZ, WODA I TECHNIKA SANITARNA
GOSPODARKA MIĘSNA
GOSPODARKA MIĘSNA
GOSPODARKA WODNA
GOSPODARKA WODNA
HUTNIK - WIADOMOŚCI HUTNICZE
HUTNIK - WIADOMOŚCI HUTNICZE
INŻYNIERIA MATERIAŁOWA
INŻYNIERIA MATERIAŁOWA
MASZYNY, TECHNOLOGIE, MATERIAŁY - TECHNIKA ZAGRANICZNA
MASZYNY, TECHNOLOGIE, MATERIAŁY - TECHNIKA ZAGRANICZNA
MATERIAŁY BUDOWLANE
MATERIAŁY BUDOWLANE
OCHRONA PRZECIWPOŻAROWA
OCHRONA PRZECIWPOŻAROWA
OCHRONA PRZED KOROZJĄ
OCHRONA PRZED KOROZJĄ
Czasopisma
Czasopisma
Czasopisma
ODZIEŻ
ODZIEŻ
OPAKOWANIE
OPAKOWANIE
PACKAGING REVIEW
PACKAGING REVIEW
POLISH TECHNICAL REVIEW
POLISH TECHNICAL REVIEW
PROBLEMY JAKOŚCI
PROBLEMY JAKOŚCI
PRZEGLĄD ELEKTROTECHNICZNY
PRZEGLĄD ELEKTROTECHNICZNY
PRZEGLĄD GASTRONOMICZNY
PRZEGLĄD GASTRONOMICZNY
PRZEGLĄD GEODEZYJNY
PRZEGLĄD GEODEZYJNY
PRZEGLĄD MECHANICZNY
PRZEGLĄD MECHANICZNY
PRZEGLĄD PAPIERNICZY
PRZEGLĄD PAPIERNICZY
Czasopisma
Czasopisma
Czasopisma
PRZEGLĄD PIEKARSKI I CUKIERNICZY
PRZEGLĄD PIEKARSKI I CUKIERNICZY
PRZEGLĄD TECHNICZNY. GAZETA INŻYNIERSKA
PRZEGLĄD TECHNICZNY. GAZETA INŻYNIERSKA
PRZEGLĄD TELEKOMUNIKACYJNY - WIADOMOŚCI TELEKOMUNIKACYJNE
PRZEGLĄD TELEKOMUNIKACYJNY - WIADOMOŚCI TELEKOMUNIKACYJNE
PRZEGLĄD WŁÓKIENNICZY - WŁÓKNO, ODZIEŻ, SKÓRA
PRZEGLĄD WŁÓKIENNICZY - WŁÓKNO, ODZIEŻ, SKÓRA
PRZEGLĄD ZBOŻOWO-MŁYNARSKI
PRZEGLĄD ZBOŻOWO-MŁYNARSKI
PRZEMYSŁ CHEMICZNY
PRZEMYSŁ CHEMICZNY
PRZEMYSŁ FERMENTACYJNY I OWOCOWO-WARZYWNY
PRZEMYSŁ FERMENTACYJNY I OWOCOWO-WARZYWNY
PRZEMYSŁ SPOŻYWCZY
PRZEMYSŁ SPOŻYWCZY
RUDY I METALE NIEŻELAZNE
RUDY I METALE NIEŻELAZNE
SZKŁO I CERAMIKA
SZKŁO I CERAMIKA
TECHNOLOGIA I AUTOMATYZACJA MONTAŻU
TECHNOLOGIA I AUTOMATYZACJA MONTAŻU
WIADOMOŚCI ELEKTROTECHNICZNE
WIADOMOŚCI ELEKTROTECHNICZNE
WOKÓŁ PŁYTEK CERAMICZNYCH
WOKÓŁ PŁYTEK CERAMICZNYCH
Menu
Menu
Menu
Prenumerata
Prenumerata
Publikacje
Publikacje
Drukarnia
Drukarnia
Kolportaż
Kolportaż
Reklama
Reklama
O nas
O nas
ui-button
Twój Koszyk
Twój koszyk jest pusty.
Niezalogowany
Niezalogowany
Zaloguj się
Zarejestruj się
Reset hasła
Czasopismo
|
PRZEMYSŁ CHEMICZNY
|
Rocznik 2016 - zeszyt 11
New implementations of Meyer process Nowe realizacje procesu Meyera
10.15199/62.2016.11.39
Agnieszka Kącka
Ewa Dresler
Radomir Jasiński
nr katalogowy: 102419
10.15199/62.2016.11.39
A review, with 28 refs., of processes for prepn. of aliph. nitrocomps. by nucleophilic substitution involving the nitrite anion. Several reactions carried out via green protocol under mild conditions were included. Najbardziej uniwersalną metodą syntezy alifatycznych nitrozwiązków jest nukleofilowe podstawienie z udziałem anionów azotanowych( III), zwane reakcją Meyera. Dokonano przeglądu i dyskusji nowych realizacji tego procesu. Wiele odkrytych w ostatnim czasie reakcji tego typu przebiega zgodnie z regułami zielonej chemii i w stosunkowo łagodnych warunkach. Alifatyczne nitrozwiązki są wyjątkowo uniwersalnymi i istotnymi prekursorami w syntezie organicznej. Na ich bazie można syntezować m.in. aminy, hydroksyloaminy, oksymy, estry, sole kwasów nitronowych oraz wiele innych połączeń (rys. 1)1-6). Ponadto, obecność grupy nitrowej stymuluje aktywność biologiczną szerokiego spektrum połączeń7-12). Nic więc dziwnego, że związki te przykuwają niegasnącą uwagę chemików organików. Historycznie najstarszą i najbardziej uniwersalną metodą syntezy alifatycznych nitrozwiązków jest reakcja Meyera13-16). W klasycznym ujęciu polega ona na nukleofilowym podstawieniu bromu lub jodu anionem azotanowym(III). Procesy te przebiegają wg mechanizmu przedstawionego na rys. 2. Głównym produktem reakcji jest związek nitrowy. W zależności od warunków reakcji, w jej toku mogą powstawać również estry kwasu azotowego(III). W ten sposób zsyntezowano jak dotąd wiele alifatycznych połączeń17, 18). Kolejne lata przyniosły istotne modyfikacje tej metody. Już w połowie XX w. Kornblum zaproponował modyfikację procesu Meyera polegającą na zastąpieniu drogiego azotanu(III) srebra znacznie tańszym azotanem(III) sodu2, 19, 20). Reakcje z jego udziałem prowadzi się w niskich temperaturach i w układzie homogenicznym (rys. 3). Pozwalają na to media reakcyjne zdolne rozpuszczać zarówno reagent nieorganiczny, jak i organiczny, takie jak dimetyloformamid (DMF), gliko[...]
Bibliografia
[1] H. Feuer, K. Torssell, Nitrile oxides, nitrones, and nitronates in organic synthesis. Novel strategies in synthesis, t. 6, John Wiley and Sons, Hoboken, New York 2008. [2] J.P. Agrawal, R.D. Hodgson, Organic chemistry of explosives, Wiley, 2007. [3] R. Ballini, M. Petrini, Tetrahedron 2004, 60, 1017. [4] F. Heaney, The nitro group in organic synthesis, Wiley, 2001. [5] A. Barrett, G. Graboski, Chem. Rev. 1986, 86, 751. [6] S.E. Denmark, J.J. Cottell, The chemistry of heterocyclic compounds, New York 2002. [7] M.A. Zolfigol, M. Elahe, G. Ezat, Molecules 2001, 6, 6614.[8] D.M. Badgujar, M.B. Talwar, S.N. Asthana, P.P. Mahulikar, JSIR 2008, 67, 54. [9] R. Winkler, C. Hertweck, Chem. Bio. Chem. 2007, 8, 973. [10] W. Al-Zereini, I. Schuhmann, H. Laatsch, E. Helmke, H. Anke, J. Antibiot. 2007, 60, 301. [11] C. Herrera, G.A. Vallejos. R. Loaiza, R. Zeledon, A. Urbina, S. Sepulveda-Boza, Pub. Med. 2009, 104, 980. [12] A. Boguszewska-Czubara, A. Łapczuk-Krygier, K. Rykała, A. Biernasiuk, A. Wnorowski, Ł. Popiołek, A. Maziarka, A. Hordyjewska, R. Jasiński, J. Enzyme Inhibition Med. Chem. w druku, DOI: 10.3109/14756366.2015.1070264. [13] V. Meyer, Lieb. Ann. Chem. 1875, 175, 88. [14] V. Meyer, A. Rilliet, Chem. Ber. 1872, 5, 1029.[15] C. Chojnacki, V. Meyer, Chem. Ber. 1872, 5, 1034. [16] V. Meyer, Lieb. Ann. Chem. 1874, 1, 171. [17] N. Kornblum, Org. React. 1962, 12, 101. [18] R. Jasinski, Preparatyka alifatycznych nitrozwiazków, RTN, Radom 2013. [19] N. Kornblum, H. Larson, R.K. Blackwood, D.D. Mooberry, E.P. Oliveto, G.E. Graham, J. Am. Chem. Soc. 1956, 78, 1497. [20] N. Kornblum, R. Smiley, R.K. Blackwood, D.C. Iffland, J. Am. Chem. Soc. 1955, 77, 6269. [21] R. Ballini, L. Barboni, G. Giarlo, J. Org. Chem. 2004, 69, 6907. [22] M.J. Leonrad, P.G. McKay, A.R. Lingham, RSC Adv. 2015, 5, 76401. [23] J. Stille, E. Vessel, J. Org. Chem. 1960, 25, 478. [24] R. Ballini, L. Barboni, A. Palmieri, Green Chem. 2008, 10, 1004. [25] J. McNulty, J.J. Nair, S. Cheekoori, V. Larichev, A. Capretta, A.J. Robertson, Chemistry, Eur. J. 2006, 12, 9314. [26] M. Ali, K. Zarchi, A. Zarei, J. Chinese Chem. Soc. 2005, 52, 309. [27] M. Hassanein, A. Akelah, Ind. J. Chem. 1990, 29, 763. [28] A. Tishkov, U. Schmidhammer, S. Roth, E. Riedle, H. Mayr, Angew. Chem. 2005, 44, 4623.
Zeszyt
PRZEMYSŁ CHEMICZNY - e-zeszyt (pdf) 2016-11
licencja: Osobista
Produkt cyfrowy
55.00 zł
Do koszyka
Prenumerata
PRZEMYSŁ CHEMICZNY - prenumerata cyfrowa
licencja: Osobista
Produkt cyfrowy
Nowość
762.00 zł
Do koszyka
PRZEMYSŁ CHEMICZNY - prenumerata PLUS
licencja: Osobista
Szczegóły pakietu
Nazwa
PRZEMYSŁ CHEMICZNY - PAKIET prenumerata PLUS (Prenumerata papierowa + dostęp do portalu sigma-not.pl + e-prenumerata)
1002.00 zł brutto
927.78 zł netto
74.22 zł VAT
(stawka VAT 8%)
1002.00 zł
Do koszyka
PRZEMYSŁ CHEMICZNY - papierowa prenumerata roczna + wysyłka
licencja: Osobista
Szczegóły pakietu
Nazwa
PRZEMYSŁ CHEMICZNY - papierowa prenumerata roczna
960.00 zł brutto
888.89 zł netto
71.11 zł VAT
(stawka VAT 8%)
PRZEMYSŁ CHEMICZNY - pakowanie i wysyłka
42.00 zł brutto
34.15 zł netto
7.85 zł VAT
(stawka VAT 23%)
1002.00 zł
Do koszyka
Open Access
Zeszyt
2016-11
Czasopisma
ATEST - OCHRONA PRACY
AURA
AUTO MOTO SERWIS
CHEMIK
CHŁODNICTWO
CIEPŁOWNICTWO, OGRZEWNICTWO, WENTYLACJA
DOZÓR TECHNICZNY
ELEKTROINSTALATOR
ELEKTRONIKA - KONSTRUKCJE, TECHNOLOGIE, ZASTOSOWANIA
GAZETA CUKROWNICZA
GAZ, WODA I TECHNIKA SANITARNA
GOSPODARKA MIĘSNA
GOSPODARKA WODNA
HUTNIK - WIADOMOŚCI HUTNICZE
INŻYNIERIA MATERIAŁOWA
MASZYNY, TECHNOLOGIE, MATERIAŁY - TECHNIKA ZAGRANICZNA
MATERIAŁY BUDOWLANE
OCHRONA PRZECIWPOŻAROWA
OCHRONA PRZED KOROZJĄ
ODZIEŻ
OPAKOWANIE
PACKAGING REVIEW
POLISH TECHNICAL REVIEW
PROBLEMY JAKOŚCI
PRZEGLĄD ELEKTROTECHNICZNY
PRZEGLĄD GASTRONOMICZNY
PRZEGLĄD GEODEZYJNY
PRZEGLĄD MECHANICZNY
PRZEGLĄD PAPIERNICZY
PRZEGLĄD PIEKARSKI I CUKIERNICZY
PRZEGLĄD TECHNICZNY. GAZETA INŻYNIERSKA
PRZEGLĄD TELEKOMUNIKACYJNY - WIADOMOŚCI TELEKOMUNIKACYJNE
PRZEGLĄD WŁÓKIENNICZY - WŁÓKNO, ODZIEŻ, SKÓRA
PRZEGLĄD ZBOŻOWO-MŁYNARSKI
PRZEMYSŁ CHEMICZNY
PRZEMYSŁ FERMENTACYJNY I OWOCOWO-WARZYWNY
PRZEMYSŁ SPOŻYWCZY
RUDY I METALE NIEŻELAZNE
SZKŁO I CERAMIKA
TECHNOLOGIA I AUTOMATYZACJA MONTAŻU
WIADOMOŚCI ELEKTROTECHNICZNE
WOKÓŁ PŁYTEK CERAMICZNYCH