Czasopismo | RUDY I METALE NIEŻELAZNE | Rocznik 2016 - zeszyt 10

Zastosowanie związków renu w katalizie

10.15199/67.2016.10.2

nr katalogowy: 101819
10.15199/67.2016.10.2

Od 2014 r. w Instytucie Metali Nieżelaznych w Gliwicach w ramach projektu PBS2/A5/40/2014 "Organomet", trwają badania nad opracowywaniem nowych, nieorganicznych prekursorów do wytwarzania katalizatorów renowych Katalizatory renowe znajdują szerokie zastosowanie w wielu reakcjach chemicznych, realizowanych w procesach przemysłowych. Dzięki wytworzonym katalizatorom otrzymywane są złożone związki organiczne, których synteza na innej drodze jest niemożliwa bądź w znacznym stopniu utrudniona. W artykule przedstawiono przykłady katalizatorów renowych stosowanych w reakcjach epoksydacji, metatezy olefin oraz innych reakcjach pozwalających na utworzenie nowych wiązań węgiel-węgiel, węgiel-heteroatom (C-N, C-O, C-S), a także w reakcjach utleniania czy redukcji. Stosowane w tych reakcjach związki renu to nie tylko proste katalizatory organiczne (np. MTO), ale również złożone związki kompleksowe zawierające rozbudowane ligandy, a także heterogeniczne katalizatory osadzone na stałych nośnikach. Najbardziej znanym katalizatorem renowym jest MTO (metylotrioksoren(VII), CH3ReO3), który wykazuje aktywność w reakcjach metatezy olefin i epoksydacji, ale również w reakcjach utleniania alkoholi oraz eterów. Z punktu widzenia katalizy heterogenicznej, ważnym katalizatorem jest tlenek renu(VII) osadzony na stałym nośniku (np. Al2O3, SiO2 czy Al2O3-SiO2). Tego typu katalizatory stosowane są przede wszystkim w reakcjach metatezy olefin. Ponadto bimetaliczne katalizatory renowo- platynowe osadzone na stałych nośnikach, są stosowane w procesie reformingu surowej benzyny. Słowa kluczowe: ren, okso-kompleksy renu, kataliza APPlication OF RHENIUM COMPOUNDS IN CATALYSIS Manufacturing of new inorganic precursors for rhenium catalysts has been developing in Institute of Non-Ferrous Metals in Gliwice since 2014 within the projects PBS2/A5/40/2014 “Organomet". Rhenium catalysts are widely applied in various chemical reactions in an industrial scale. Owing to produced[...]

Bibliografia

[1] Adam Waldemar, Catherine M. Mitchell, Chantu R. Saha-Möller. 1994. "Chemoselective methyltrioxorhenium(VII) -catalyzed sulfoxidations with hydrogen peroxide". Tetrahedron 50: 13121-13124.
[2] Adam Waldemar, Wolfgang A. Herrmann, Jianhua Lin, Chantu R. Saha-Möller, Richard W. Fischer, João D. G. Correia. 1994. "Homogeneous Catalytic Oxidation of Arenes and a New Synthesis of Vitamin K3". Angewandte Chemie International Edition 33: 2475-2477.
[3] Adams Richard D., Stephen B. Falloon. 1994. "The Catalytic Cyclooligomerization of Thietane by Trirhenium Cluster Complexes. A New Route to Polythiaether Macrocycles". Journal of the American Chemical Society 116: 10540-10547.
[4] Adams Richard D., Stephen B. Falloon: 1995. "Catalytic Cyclooligomerization of Thietane by Dirhenium Carbonyl Complexes". Organometallics 14: 1748-1755.
[5] Alonso Francisco, Irina P. Beletskaya, Miguel Yus. 2004. "Transition- Metal-Catalyzed Addition of Heteroatom-Hydrogen Bonds to Alkynes". Chemical Reviews 104: 3079-3160.
[6] Amigues P., Yves Chauvin, Dominique Commereuc, C. C. Lai, Y. H. Liu, J. M. Pan. 1990. Hydrocarbon Processing 69 (10): 79-80. Rys. 6. Proces utleniania alkinów "wewnętrznych" oraz terminalnych poprzez MTO/H2O2 Fig. 6. The process of internal and terminal alkynes oxidation by MTO/H2O2 ?? amin
[11, 50, 65] ?? reakcji Baeyera-Villigera
[20, 53]. Poniżej przedstawiono kilka przykładów reakcji, w których zastosowano ten niezwykle interesujący układ katalityczny. I tak, w wyniku utleniania alkinów "wewnętrznych" uzyskiwano α-diketony (reakcja 1, rys. 6) i kwasy karboksylowe (reakcja 2, rys. 6). Natomiast w przypadku alkinów terminalnych, otrzymywano kwasy karboksylowe oraz ich pochodne (reakcja 3, rys. 6). Rys. 7. Synteza witaminy K3 wobec MTO/H2O2 Fig. 7. Synthesis of Vitamin K3 in the presence MTO/H2O2 Ponadto, dominującym produktem były α-ketokwasy (reakcja 4, rys. 6) - zależnie od stosowanych rozpuszczalników
[54]. Utlenianie aromatycznych grup do pochodnych chinonu, jest kolejnym możliwym zastosowaniem katalizatora MTO/H2O2 . Ma to szczególne znaczenie w otrzymywaniu witaminy K3
[2]. Reakcja syntezy witaminy K3 prowadzona jest w środowisku kwaśnym, przy wysokim stężeniu H2O2 (rys. 7). Oprócz opisanego układu MTO/H2O2 , również inne kompleksy renu stosowane są jako katalizatory utleniania, by wymienić:
[Re(PPh3)2OCl3],
[Re(dppe)OCl3],
[Re(binap)OCl3] (binap - 2,2’-bis (difenylofosfino)-1,1’-binaftyl)
[18]. REFORMING KATALITYCZNY Proces reformowania katalitycznego stosowany jest na szeroką skalę w przemyśle rafineryjnym dla podwyższania liczby oktanowej benzyny, poprzez zwiększenie zawartości węglowodorów aromatycznych
[9]. W procesie tym wykorzystywane są bimetaliczne katalizatory platynowo-renowe osadzone na stałym Rudy Metale 2016, R. 61, nr 10 427
[26] Kawai Tadashi, Goto Hitoshi, Yamazaki Yasuo, Ishikawa Tomomichi. 1988. "Metathesis of n-alkenes over a CsNO3-Re2O7-Al2O3 catalyst". Journal of Molecular Catalysis 46: 157-172.
[27] Kawai Tadashi, Maruoka Nobuaki, Goke Masayoshi, Ishikawa Tomomichi. 1989. "Metathesis of methyl-1-alkenes over a CsNO3-Re2O- 7-Al2O3 catalyst". Journal of Molecular Catalysis 49: 261-269.
[28] Kawai Tadashi, Maruoka Nobuaki, Ishikawa Tomomichi. 1990. "Reaction behavior in metathesis of alkenes with alkyl-substituted vinylene structure over a CsNO3-Re2O7-Al2 O3 catalyst". Journal of Molecular Catalysis 60: 209-219.
[29] Kawai Tadashi, Yamazaki Yasuo, Taoka Tadayoshi, Kobayashi Kazuhiro. 1984. "Metathesis of α, ω-dienes over a CsNO3-Re2O7- Al2O3 catalyst in liquid phase". Journal of Catalysis 89: 452-461.
[30] Kawata Atsushi, Kuninobu Yoichiro, Takai Kazuhiko. 2009. "Rhenium- catalyzed Regio- and Stereoselective Dimerization and Cyclotrimerization of Terminal Alkynes". Chemical Letters 38 (8): 836-837.
[31] Kennedy-Smith Joshua J., Lauren A. Young, Dean F. Toste. 2004. "Rhenium-Catalyzed Aromatic Propargylation". Organic Letters 6: 1325-1327.
[32] Koga Yuji, Kusama Hiroyuki, Narasaka Koichi. 1998. "Preparations of Furans from α-Bromo Ketones and Enol Ethers Catalyzed by a Rhenium(I) Nitrogen Complex". Bulletin of the Chemical Society of Japan 71: 475-482.
[33] Kuninobu Yoichiro, Hirokazu Ueda, Kazuhiko Takai. 2008. "Rhenium- catalyzed Coupling of 2-Propynyl Alcohols and Several Nucleophiles via Dehydration". Chemical Letters 37 (8): 878-879.
[34] Kuninobu Yoichiro, Inoue Yuichi, Takai Kazuhiko. 2006. "Rheniumcatalyzed Addition of Trimethylsilylacetylene to Aldimines". Chemistry Letters 35: 1376-1377.
[35] Kuninobu Yoichiro, Kawata Atsushi, Nishi Mitsumi, Takata Hisatsugu, Takai Kazuhiko. 2008. "Rhenium- and manganese-catalyzed insertion of acetylenes into β-keto esters: synthesis of 2-pyranones". Chemical Communications 47: 6360-6362.
[36] Kuninobu Yoichiro, Kawata Atsushi, Takai Kazuhiko. 2005. "Rhenium- Catalyzed Formation of Indene Frameworks via C-H Bond Activation:
[3 + 2] Annulation of Aromatic Aldimines and Acetylenes". Journal of the American Chemical Society 127: 13498-13499.
[37] Kuninobu Yoichiro, Kawata Atsushi, Takai Kazuhiko. 2005. "Rhenium- Catalyzed Insertion of Terminal Acetylenes into a C-H Bond of Active Methylene Compounds". Organic Letters 7: 4823-4825.
[38] Kuninobu Yoichiro, Nishina Yuta, Nakagawa Chie, Takai Kazuhiko. 2006. "Rhenium-Catalyzed Insertion of Aldehyde into a C-H Bond. Synthesis of Isobenzofuran Derivatives". Journal of the American Chemical Society 128: 12376-12377.
[39] Kuninobu Yoichiro, Takata Hisatsugu, Kawata Atsushi, Takai Kazuhiko. 2008. "Rhenium-Catalyzed Synthesis of Multisubstituted Aromatic Compounds via C-C Single-Bond Cleavage". Organic Letters 10: 3133-3135.
[40] Kuninobu Yoichiro, Tokunaga Yukimi, Kawata Atsushi, Takai Kazuhiko. 2006. "Insertion of Polar and Nonpolar Unsaturated Molecules into Carbon-Rhenium Bonds Generated by C-H Bond Activation. Synthesis of Phthalimidine and Indene Derivatives". Journal of the American Chemical Society 128: 202-209.
[41] Kusama Hiroyuki, Narasaka Koichi. 1995. "Friedel-Crafts Acylation of Arenes Catalyzed by Bromopentacarbonylrhenium(I) ". Bulletin of the Chemical Society of Japan 68: 2379-2383.
[42] Liu Yi, Ruimao Hua, Hong-Bin Sun, Xianqing Qiu. 2005. "Rhenium( I) -Catalyzed Formation of a Carbon-Oxygen Bond: An Efficient Transition Metal Catalytic System for Etherification of Benzyl Alcohols". Organometallics 24: 2819-2821.
[43] Luzung Michael R., Dean F. Toste. 2003. "Rhenium-Catalyzed Coupling of Propargyl Alcohols and Allyl Silanes". Journal of the American Chemical Society 125: 15760-15761.
[44] Mol Johannes C. 2002. "Application of olefin metathesis in oleochemistry: an example of green chemistry". Green Chemistry 4: 5-13.
[45] Mol Johannes C.1999. "Olefin metathesis over supported rhenium oxide catalysts". Catalysis Today 51: 289-299.
[7] Andreini Amedeo, Xu Xiaoding, Johannes C. Mol. 1986. "Activity of Re2O7/SiO2·Al2O3 catalysts for propene metathesis and the influence of alkyltin promotors". Applied Catalysis 27: 31-40.
[8] Badiceanu Alexandra D., Alyson E. Garst, Meredith E. Trubitt, Kristine A. Nolin. 2014. "Addition of unactivated thiols to epoxides and oxetanes catalyzed by a rhenium-oxo complex". Chemical Communications 47: 67-70.
[9] Baerns Manfred, Torbjørn Gjervan, Rune Prestvik, Anders Holmen. 2004. Basic Principles in Applied Catalysis. New York-Berlin: Springer-Verlag Berlin Heidelberg.
[10] Buffon Regina, Aline Auroux, Frédéric Lefebvre, Michael Leconte, Agnés Choplin, Jean-Marie Basset, Wolfgang A. Herrmann. 1992. "A surface organometallic approach to the synthesis of rheniumbased catalysts for the metathesis of olefins: CH3ReO3/Nb2O5". Journal of Molecular Catalysis A: Chemical 76: 287-295.
[11] Cardona Francesca, Marco Bonanni, Gianluca Soldaini, Andrea Goti. 2008. "One-pot synthesis of nitrones from primary amines and aldehydes catalyzed by methyltrioxorhenium. ChemSusChem 1 (4): 327-332.
[12] Chatt Joseph, Dilworth Jonathan R., Leigh Geoffrey Jeffery. 1973. "Dinitrogen complexes of rhenium(I) and rhenium(II)". Journal of Chemical Society Dalton Transactions 6: 612-618.
[13] Chiusoli Gian Paolo, Peter M. Maitlis. 2006. Metal-Catalysis in Industrial Organic Processes. Cambridge: The Royal Society of Chemistry.
[14] Copéret Christophe, Hans Adolfsson, Tinh-Alfredo V. Khuong, Andrei K. Yudin, Barry K. Sharpless: 1998. "A Simple and Efficient Method for the Preparation of Pyridine N-Oxides. The Journal of Organic Chemistry 63: 1740-1741.
[15] Cosyns Jean, Jean Alain Chodorge, Dominique Commereuc, Bernard Torck. 1998. "Maximize propylene production: New process enables olefins producers to recover more C 3= without sacrificing C 2=". Hydrocarbon Processing 61-66.
[16] Du Shaowu, Jason A. Kautz, Thomas D. McGrath, F. Stone, A. Gordon. 2003. "Synthesis and Structure of the Novel 11-Vertex Rhenacarborane Dianion
[1,1,1-(CO)3-2-Ph-closo-1,2-ReCB9H9]2- and Its Reactivity toward Cationic Transition Metal Fragments". Organometallics 22: 2842-2850.
[17] Finlay James, Anthony M. McKervey, Nimal H. Q. Gunaratne. 1998. "Oxidations catalysed by rhenium(V) oxo species 1. Conversion of furans to enediones using methyltrioxorhenium and urea hydrogen peroxide". Tetrahedron Letters 39: 5651-5654.
[18] Gunaratne H. Q. Nimal, M. Anthony McKervey, Stephanie Feutren, James Finlay, John Boyd. 1998. "Oxidations catalysed by rhenium (V) oxides 2. Clean sulfide oxidation by urea-hydrogen peroxide". Tetrahedron Letters 39: 5655-5658.
[19] Herrmann Wolfgang A., Richard W. Fischer, Dieter W. Marz. 1991. "Methyltrioxorhenium als Katalysator für die Olefin-Oxidation". Angewandte Chemie 103: 1706-1709.
[20] Herrmann Wolfgang A., Richard W. Fischer, João D. G. Correia. 1994. "Multiple bonds between main-group elements and transition metals. Part 133. Methyltrioxorhenium as a catalyst of the Baeyer- Villiger oxidation". Journal of Molecular Catalysis 94: 213-223.
[21] Herrmann Wolfgang A., Richard W. Fischer, Monika U. Rauch, Wolfgang Scherer. 1994. "Alkylrhenium oxides as homogeneous epoxidation catalysts. Activity, selectivity, stability, deactivation". Journal of Molecular Catalysis A: Chemical 86: 243-266.
[22] Herrmann Wolfgang A., Werner Wagner, Uwe N. Flessner, Ursula Volkhardt, Hartmut Komber. 1991. "Methyltrioxorhenium as Catalyst for Olefin Metathesis". Angewandte Chemie International Edition 30: 1636-1638.
[23] Hua Ruimao, Xin Tian. 2004. "Re(CO)5Br-Catalyzed Addition of Carboxylic Acids to Terminal Alkynes: A High Anti-Markovnikov and Recoverable Homogeneous Catalyst". The Journal of Organic Chemistry 69: 5782-5784.
[24] Jiang Jia-Li, Ruimao Hua. 2006. "Regioselective Re(I) -catalyzed coupling of terminal alkynes, Et2NH, and CO2 leading to anti-Markovnikov adducts". Tetrahedron Letters 47: 953-955.
[25] Kawai Tadashi, Goto Hitoshi, Ishikawa Tomomichi, Yamazaki Yasuo. 1987. "Metathesis of 1,4-alkadienes over a CsNO3-Re2O7-Al2O3 catalyst". Journal of Molecular Catalysis 39: 369-382. Rudy Metale 2016, R. 61, nr 10 428
[46] Mortier Jacques. 2016. Arene Chemistry. Reaction Mechanisms and Methods for Aromatic Compounds. New Jersey: John Wiley & Sons, Inc. Hoboken.
[47] Müller Thomas E., Manja Grosche, Eberhardt Herdtweck, Anna- Katharina Pleier, Erik Walter, Yaw-Kai Yan. 2000. "Developing Transition-Metal Catalysts for the Intramolecular Hydroamination of Alkynes". Organometallics 19: 170-183.
[48] Müller Thomas E., Matthias Beller. 1998. "Metal-Initiated Amination of Alkenes and Alkynes". Chemical Reviews 98: 675-704.
[49] Murahashi Shun-Ichi, Takaya Hikaru. 2000. "Low-Valent Ruthenium and Iridium Hydride Complexes as Alternatives to Lewis Acid and Base Catalysts". Accounts of Chemical Research 33: 225-233.
[50] Murray Robert W., Iyanar Kaliappan. 1996. "Synthesis of Nitrones Using the Methyltrioxorhenium/Hydrogen Peroxide System". The Journal of Organic Chemistry 61: 8099-8102.
[51] Nishiyama Yutaka, Kakushou Fujio, Sonoda Noboru. 2000. "Rhenium Complexes-Catalyzed Alkylation of Arenes with Alkyl Halides". Bulletin of the Chemical Society of Japan 73: 2779-2782.
[52] Ohri Rachana V., Alexander T. Radosevich, James K. Hrovat, Christine Musich, David Huang, Theodore R. Holman, Dean F. Toste. 2005. "A Re (V) -Catalyzed C-N Bond-Forming Route to Human Lipoxygenase Inhibitors". Organic Letters 7: 2501-2504.
[53] Phillips Ana Maria Faísca, Carlos Romão. 1999. "Synthesis of γ-Butyrolactones by a Baeyer-Villiger Oxidation with Hydrogen Peroxide, Catalysed by Methyltrioxorhenium". The European Journal of Organic Chemistry: 1767-1770.
[54] Pohlki Frauke, Sven Doye. 2003. "The catalytic hydroamination of alkynes". Chemical Society Reviews 32: 104-114.
[55] Rudolph Joachim, Laxma K. Reddy, Jay P. Chiang, Barry K. Sharpless. 1997. "Highly Efficient Epoxidation of Olefins Using Aqueous H2O2 and Catalytic Methyltrioxorhenium/Pyridine: Pyridine- Mediated Ligand Acceleration". Journal of the American Chemical Society 119: 6189-6190.
[56] Salandino Raffaele, Veronica Neri, Enrico Mincione, Stefano Marini, Massimiliano Coletta, Chiara Fiorucci, Paolino Flippone. 2000. "A new and efficient synthesis of ortho- and para-benzoquinones of cardanol derivatives by the catalytic system MeReO3-H2O2". Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1: 581-586.
[57] Sherry Benjamin D., Alexander T. Radosevich, Dean F. Toste. 2003. "A Mild C-O Bond Formation Catalyzed by a Rhenium-Oxo Complex". Journal of the American Chemical Society 125 (20): 6076-6077.
[58] Sibeijn Mieke, Johannes C. Mol Johannes. 1991. "Activity of supported Re2O7 catalysts for the metathesis of methyl oleate". Applied Catalysis 67: 279-295.
[59] Tsuji J., M. Morikawa, T. Nogi. 1964. Chemistry & Industry 543.
[60] Van Den Aardweq Godefridus C. N., Ruud H. A. Bosma, Johannes C. Mol. 1983. "Heterogeneous metathesis of unsaturated nitriles". Journal of the Chemical Society. Chemical Communications 6: 262-263.
[61] Verkuijlen Evert, Freek Kapteijn, Johannes C. Mol, Cornelis Boelhouwer. 1977. "Heterogeneous metathesis of unsaturated fatty acid esters". Journal of the Chemical Society. Chemical Communications 7: 198-199.
[62] Yudha Salprima S., Yoichiro Kuninobu, Kazuhiko Takai. 2007. "Rhenium- Catalyzed Hydroamidation of Unactivated Terminal Alkynes. Synthesis of (E) -Enamides". Organic Letters 9: 5609-5611.
[63] Zhu Zuolin, James H Espenson. 1997. "Catalytic reactions of methylrhenium trioxide on solid oxide supports". Journal of Molecular Catalysis A: Chemical 121: 139-143.
[64] Zhu Zuolin, James H. Espenson. 1995. "Oxidation of Alkynes by Hydrogen Peroxide Catalyzed by Methylrhenium Trioxide". The Journal of Organic Chemistry 60: 7728-7732.
[65] Zhu Zuolin, James H. Espenson. 1995. "Kinetics and Mechanism of Oxidation of Anilines by Hydrogen Peroxide As Catalyzed by Methylrhenium Trioxide". The Journal of Organic Chemistry 60: 1326-1332.
[66] Zhu Zuolin, James H. Espenson. 1996. "Organic Reactions Catalyzed by Methylrhenium Trioxide: Dehydration, Amination, and Disproportionation of Alcohols". The Journal of Organic Chemistry 61: 324-328.

Jeśli masz wykupiony/przyznany dostęp - zaloguj się. Skorzystaj z naszych propozycji zakupu!

Publikacja


e-Publikacja (format pdf) - nr 101819 "Zastosowanie związków ren..." licencja: Osobista Produkt cyfrowy	10.00 zł

Zeszyt


RUDY I METALE NIEŻELAZNE - e-zeszyt (pdf) 2016-10 licencja: Osobista Produkt cyfrowy	32.00 zł

Zeszyt

2016-10

Twój Koszyk

Publikacja

Zeszyt

Zeszyt

Czasopisma