Czasopismo | PRZEMYSŁ CHEMICZNY | Rocznik 2016 - zeszyt 10

Effect of silica support modified by dodecatungstophosphoric acid on course of the pseudoionone cyclization Wpływ nośnika krzemionkowego modyfikowanego kwasem dodekawolframofosforowym na przebieg cyklizacji pseudojononu

10.15199/62.2016.10.18

Rafał Rachwalik

nr katalogowy: 101511
10.15199/62.2016.10.18

Pseudoionone was cyclized in liq. phase at 363 and 383 K over 4 various SiO2 supports modified by dodecatungstophosphoric acid to α- and β-ionones as main products. The yield of α-ionone was 45-60% after 2 h. It was attributed predominantly to the absence of steric constraints in the materials for transformation of pseudoionone. Badano cyklizację pseudojononu w fazie ciekłej w temp. 363 oraz 383 K na nośnikach krzemionkowych modyfikowanych kwasem dodekawolframofosforowym. Wszystkie badane układy katalityczne w tej reakcji były aktywne i selektywne, umożliwiając otrzymanie α- i β-jononu jako głównych produktów reakcji. Układy katalityczne na bazie SBA-15 i handlowej krzemionki z firmy Aldrich pozwoliły na uzyskanie wysokiej wydajności tworzenia α-jononu, odpowiednio ok. 45 i 60% (w 383 K po 2 h prowadzenia procesu). Można to wyjaśnić głównie brakiem przeszkód sterycznych.Cyklizacja pseudojononu katalizowana układami katalitycznymi o właściwościach kwasowych jest obecnie jedyną przemysłową metodą otrzymywania związków zapachowych z grupy jononów (rys. 1)1, 2). Jonony występują w olejkach eterycznych, np. z fiołków, róży i frezji, ale w niewielkich ilościach obecne są również w warzywach, owocach, herbacie oraz tytoniu3). Ze względu na charakterystyczny intensywny i przyjemny zapach α-jonon znajduje zastosowanie w przemyśle perfumeryjnym jako składnik kompozycji kwiatowych (np. fiołkowej, różanej) oraz w aromatach spożywczych (brzoskwinia, malina, poziomka), a izomer β jest stosowany przy produkcji witaminy A i innych czynnych optycznie karotenoidów4-6). Katalizatorem cyklizacji pseudojononu jest kwas siarkowy(VI) lub kwas fosforowy(V). Reakcja ta jest silnie egzotermiczna. W celu odebrania ciepła z układu i zapobieżenia przegrzaniu stosuje się rozmaite rozpuszczalniki organiczne, takie jak eter diizopropylowy, węglowodory nasycone (butan, heksan, pentan i cykloheksan), estry (mrówczan[...]

Bibliografia

[1] Ullmann’s Encyclopedia of industrial chemistry, 6, Wiley-VCh, 2002.
[2] K. Weisssermel, H.J. Arpe, Industrial organic chemistry, Wiley, 1997.
[3] K. Bauer, D. Garbe, H. Surburg, Common fragrance and flavor materials, Wiley-VCh, Weinheim 2001.
[4] C. Sell, The chemistry of fragrances from perfumer to consumer, The Royal Society of Chemistry, Cambridge 2006.
[5] R.G. Berger, Flavours and fragrances. Chemistry, bioprocessing and sustainability, Springer-Verlag, Heidelberg 2007.
[6] H. Mayer, Pure Appl. Chem. 1975, 51, 535.
[7] R. Rachwalik, J. Ogonowski, Czasop. LAB 2010, nr 1, 6.
[8] H. Xu, D. Guo, Q. Jiang, Z. Ma, W. Li, Z. Wang, Chin. J. Catal. 2006, 27, 1080.
[9] D. Guo, Z. Ma, Q. Jiang, H. Xu, Z. Fei, W. Ye, Catal. Lett. 2006, 107, 155.
[10] D. Guo, Z. Ma, C. Yin, Q. Jiang, Chin. J. Chem. Phys. 2008, 21, 21.
[11] X. Ma, D. Guo, Q. Jiang, Z. Ma, Z. Ma, W. Ye, C. Li, Front. Chem. Eng. China 2007, 1, 45.
[12] Z. Lin, H. Ni, H. Du, C. Zhao, Catal. Commun. 2007, 8, 31.
[13] Z. Lin, L. Huang, Q. Ling, H. Chen, C. Zha, J. Mol. Catal. A: Chem. 2012, 365, 73.
[14] Z. Lin, X, Zheng, H. Chen, Q, Ling, Q. Chen, C. Zhao, J. Porous Mater. 2013, 20, 851.
[15] V.K. Diez, C.R. Apesteguia, J.I. Di Cosimo, Catal. Lett. 2008, 123, 213.
[16] V.K. Dıez, B.J. Marcos, C.R. Apesteguıa, J.I. Di Cosimo, Appl. Catal. A: Gen. 2009, 358, 95.
[17] V.K. Diez, C.R. Apesteguia, J.I. Di Cosimo, Catal. Today 2010, 149, 267.
[18] R. Rachwalik, P. Michorczyk, J. Ogonowski, Catal. Lett. 2011, 141, 1384.
[19] F. Marme, G. Couduier, J.C. Védrine, Micropor. Mesopor. Mater. 1998, 22, 151.
[20] W.G. Kim, M.W. Kim, J.H. Kim, G. Seo, Micropor. Mesopor. Mater. 2003, 57, 113.
[21] R. Rachwalik, Z. Olejniczak, B. Sulikowski, Catal. Today 2006, 114, 211.
[22] R. Rachwalik, M. Hunger, B. Sulikowski, Appl. Catal. A: Gen. 2012, 427-428, 98.
[23] H.A. van‘t Hof, J.U. Veenland, Th.J. de Boer, Tetrahedron 1967, 23, 3757.
[24] E.E. Royals, Chem. Ind. 1946, 38, 546.

Zeszyt


PRZEMYSŁ CHEMICZNY - e-zeszyt (pdf) 2016-10 licencja: Osobista Produkt cyfrowy	55.00 zł

Prenumerata

PRZEMYSŁ CHEMICZNY - prenumerata cyfrowa
licencja: Osobista

Produkt cyfrowy
Nowość

762.00 zł

PRZEMYSŁ CHEMICZNY - prenumerata PLUS
licencja: Osobista

Szczegóły pakietu

Nazwa
PRZEMYSŁ CHEMICZNY - PAKIET prenumerata PLUS (Prenumerata papierowa + dostęp do portalu sigma-not.pl + e-prenumerata)	1002.00 zł brutto 927.78 zł netto 74.22 zł VAT (stawka VAT 8%)

1002.00 zł

PRZEMYSŁ CHEMICZNY - papierowa prenumerata roczna + wysyłka
licencja: Osobista

Szczegóły pakietu

Nazwa
PRZEMYSŁ CHEMICZNY - papierowa prenumerata roczna	960.00 zł brutto 888.89 zł netto 71.11 zł VAT (stawka VAT 8%)
PRZEMYSŁ CHEMICZNY - pakowanie i wysyłka	42.00 zł brutto 34.15 zł netto 7.85 zł VAT (stawka VAT 23%)

1002.00 zł

Open Access

Zeszyt

2016-10

Twój Koszyk

Zeszyt

Prenumerata

Open Access

Zeszyt

Czasopisma