Czasopismo | PRZEMYSŁ CHEMICZNY | Rocznik 2016 - zeszyt 10

Ionic liquids as an effective and eco-friendly medium for synthesis of nitrosubstituted norbornene analogs Ciecze jonowe jako efektywne i przyjazne środowisku medium dla syntezy nitropodstawionych analogów norbornenu

10.15199/62.2016.10.15

nr katalogowy: 101508
10.15199/62.2016.10.15

Six nitroalkenes were synthesized in reaction of substitued benzaldehydes with NO2CH2CN and converted to resp. norbornenes in Diels-Alder reaction with cyclopentadiene in ionic liq. The products showed mainly the endo-nitro configuration. Związki zawierające w swej strukturze szkielet norbornenowy można otrzymać w wyniku reakcji cykloaddycji cyklopentadienu do alkenu. Stosując w reakcji alkeny zawierające grupę nitrową poszerza się spektrum potencjalnych kierunków zastosowania norbornenów, ze względu na łatwość konwersji grupy nitrowej w inne ugrupowanie funkcyjne. W celu znalezienia dogodniejszych warunków tej reakcji podjęto próbę zastosowania cieczy jonowych w roli mediów reakcyjnych. Zastosowanie cieczy jonowych o kationach imidazoliowych i trialkiloamoniowych pozwoliło na znaczne skrócenie czasu reakcji. Proces cykloaddycji [4+2], czyli inaczej reakcja Dielsa i Aldera (DA), jest najbardziej uniwersalną metodą otrzymywania sześcioczłonowych związków karbo- i heterocyklicznych1, 2). Wychodząc z cyklopentadienu (jako komponentu 4π-elektronowego) oraz dienofili etylenowych można otrzymać w tej reakcji cenne z praktycznego punktu widzenia połączenia zawierające w swej strukturze szkielet norbornenowy. Szkielet taki pojawia się w wielu związkach pochodzenia naturalnego, takich jak kamfora lub borneol (rys. 1). Spektrum potencjalnych kierunków zastosowania norbornenów poszerza znacząco obecność w cząsteczce grupy nitrowej, która z uwagi na łatwość konwersji w inne ugrupowania funkcyjne (rys. 2) daje duże możliwości ich dalszej funkcjonalizacji3-6). Związki takie można syntezować w reakcji DA cyklopentadienu i sprzężonych nitroalkenów. Praca jest kontynuacją wcześniejszych studiów dotyczących DA reakcji z udziałem 2-arylo-1-nitroetenów jako dienofili7-17). Poprzednio9, 16) ustalono, że reakcje (E)-2-arylo-1-cyjano-1- H C 3 CHH C 3 3 OH H C 3 O CHH C 3 3 kamfora borneol Fig. 1. Structures of camphor and borneol R[...]

Bibliografia

[1] K.C. Nicolaou, S. Snyder, T. Montagnon, G. Vassilikogiannakis, Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 1668.
[2] J.C.C. Atherton, S. Jones, Tetrahedron 2003, 59, 9039.
[3] H. Feuer, The chemistry of the nitro and nitroso groups, t. 2. Wiley, 1970.
[4] A.Z. Halimehjani, I.N.N. Namboothiri, S.E. Hooshmand, RSC Adv. 2014, 4, 31261.
[5] J. Boruwa, N. Gogoi, P.P. Saikia, N.C. Barua, Tetrahedron Asymmetry 2006, 17, 3315.
[6] M.T. Shipchandler, Synthesis (Stuttgart) 1979, 4, 666.
[7] R. Jasiński, M. Kwiatkowska, A. Barański, J. Mol. Struct. Theochem, 2009, 910, 80.
[8] R. Jasiński, A. Barański, J. Mol. Struct. Theochem, 2010, 949, 8.
[9] R. Jasiński, M. Rzyman, A. Barański, Collect. Czechoslov. Chem. Commun. 2010, 75, 919.
[10] M. Kwiatkowska, R. Jasiński, M. Mikulska, A. Barański, Monatsh. Chem. 2010, 141, 545.
[11] R. Jasiński, M. Kwiatkowska, A. Barański, J. Phys. Org. Chem. 2011, 24, 843.
[12] R. Jasiński, M. Kwiatkowska, A. Barański, Monatsh. Chem. 2012, 143, 895.
[13] R. Jasiński, M. Kwiatkowska, V. Sharnin, A. Barański, Monatsh. Chem. Chem. Mon. 2013, 144, 327.
[14] R. Jasiński, M. Kubik, A. Łapczuk-Krygier, A. Kącka, E. Dresler, A. Boguszewska-Czubara, React. Kinet. Mech. Catal. 2014, 113, 333.
[15] R. Jasiński, Comput. Theor. Chem. 2014, 1046, 93.
[16] A. Łapczuk-Krygier, Ł. Ponikiewski, R. Jasiński, Crystallogr. Reports, 2014, 59, 961.
[17] R. Jasiński, Monatsh. Chem. Chem. Mon. 2016, 147, 1207.
[18] T. Welton, Chem. Rev. 1999, 99, 2071.
[19] R. Ratti, Adv. Chem. 2014, 2014, 1.
[20] S. Marullo, F. D’Anna, C. Rizzo, R. Noto, Ultrason. Sonochem. 2015, 23, 317.
[21] T. Fischer, A. Sethi, T. Welton, J. Woolf, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 793.
[22] A. De Nino, O. Bortolini, L. Maiuolo, A. Garofalo, B. Russo, G. Sindona, Tetrahedron Lett. 2011, 52, 1415.
[23] E. Buncel, R.A. Stairs, Solvent effects in chemistry, Wiley, 2016.
[24] P. Wasserscheid, T. Welton, Ionic liquids in synthesis, Wiley VCH, 2003.
[25] J. Pernak, Przem. Chem. 2003, 82, 521.
[26] P.J. Jodłowski, R.J. Jędrzejczyk, A. Rogulska, A. Wach, P. Kuśtrowski, M. Sitarz, T. Łojewski, A. Kołodziej, J. Łojewska, Spectrochim. Acta, Part A Mol. Biomol. Spectrosc. 2014, 131, 701.
[27] R. Jasiński, B. Mirosław, O.M. Demchuk, D. Babyuk, A. Łapczuk- Krygier, J. Mol. Struct. 2016, 1108, 689.
[28] A. Boguszewska-Czubara, A. Lapczuk-Krygier, K. Rykala, A. Biernasiuk, A. Wnorowski, L. Popiolek, A. Maziarka, A. Hordyjewska, R. Jasinski, J. Enzyme Inhib. Med. Chem. 2016 - w druku - DOI: 10.3109/14756366.2015.1070264.

Zeszyt


PRZEMYSŁ CHEMICZNY - e-zeszyt (pdf) 2016-10 licencja: Osobista Produkt cyfrowy	55.00 zł

Prenumerata

PRZEMYSŁ CHEMICZNY - prenumerata cyfrowa
licencja: Osobista

Produkt cyfrowy
Nowość

762.00 zł

PRZEMYSŁ CHEMICZNY - prenumerata PLUS
licencja: Osobista

Szczegóły pakietu

Nazwa
PRZEMYSŁ CHEMICZNY - PAKIET prenumerata PLUS (Prenumerata papierowa + dostęp do portalu sigma-not.pl + e-prenumerata)	1002.00 zł brutto 927.78 zł netto 74.22 zł VAT (stawka VAT 8%)

1002.00 zł

PRZEMYSŁ CHEMICZNY - papierowa prenumerata roczna + wysyłka
licencja: Osobista

Szczegóły pakietu

Nazwa
PRZEMYSŁ CHEMICZNY - papierowa prenumerata roczna	960.00 zł brutto 888.89 zł netto 71.11 zł VAT (stawka VAT 8%)
PRZEMYSŁ CHEMICZNY - pakowanie i wysyłka	42.00 zł brutto 34.15 zł netto 7.85 zł VAT (stawka VAT 23%)

1002.00 zł

Open Access

Zeszyt

2016-10

Twój Koszyk

Zeszyt

Prenumerata

Open Access

Zeszyt

Czasopisma