Czasopismo | PRZEMYSŁ CHEMICZNY | Rocznik 2016 - zeszyt 9

Enantioselective reduction of β-tetralone derivatives by Coryneum betulinum KCh 6534 and Chaetomium sp. KCh 6651 cultures Enancjoselektywna redukcja pochodnych β-tetralonu w kulturze szczepów Coryneum betulinum KCh 6534 i Chaetomium sp. KCh 6651

10.15199/62.2016.9.15

nr katalogowy: 100770
10.15199/62.2016.9.15

Two of Coryneum betulinum KCh 6534 and Chaetomium sp. KCh 6651 strains were used for redn. of 6-, 7- and 8-methoxy-β-tetralones and 6-chloro-β-tetralone. An efficient enantioselective redn. resulted in formation of resp. tetralols consistently with the Prelog rule. Zbadano aktywność katalityczną dwóch szczepów Coryneum betulinum KCh 6534 i Chaetomium sp. KCh 6651 względem pochodnych β-tetralonu. Cztery pochodne (6-, 7- i 8-metoksy- oraz 6-chloro-β-tetralon) spośród pięciu zastosowanych ulegały efektywnej enancjoselektywnej redukcji do zgodnych z regułą Preloga S-alkoholi. Synteza optycznie czystych związków cieszy się coraz większym zainteresowaniem ze strony przemysłu farmaceutycznego, chemicznego i agrotechnicznego1). Zapotrzebowanie to wynika z coraz głębszego poznania różnic w aktywności biologicznej dwóch enancjomerów jednego związku2, 3). Biotransformacje są dogodną metodą otrzymywania chiralnych związków organicznych, które mogą być wykorzystane jako substancje czynne leków lub syntony bioaktywnych związków4). Zastosowanie biotransformacji wykorzystującej całe komórki jest korzystne ze względów ekonomicznych (temperatura pokojowa, pH naturalne dla katalizatora, warunki wodne oraz powszechna dostępność składników pożywki). Żywe organizmy posiadają wiele enancjospecyficznych dehydrogenaz, które są w stanie przekształcać bardzo wiele naturalnych i syntetycznych substratów. Ponadto wszystkie enzymy i kofaktory są stabilne w ich naturalnym środowisku komórkowym5). Prezentowane wcześniej enancjospecyficzne procesy redukcji alifatyczno- aromatycznych ketonów (α-tetralonu, acetofenonu oraz jego pochodnych) w kultu[...]

Bibliografia

[1] D. Muñoz Solano, P. Hoyos, M.J. Hernáiz, A.R. Alcántara, J.M. Sánchez- Montero, Biores. Technol. 2012, 115, 196.
[2] B.M. Nestl, B.A. Nebel, B. Hauer, Curr. Opin. Chem. Biol. 2011, 15, 187.
[3] C.C.C.R. de Carvalho, Biotechnol. Adv. 2011, 29, 75.
[4] F. Hollmann, I.W.C.E. Arends, D. Holtmann, Green Chem. 2011, 13, 2285.
[5] Y. Zhou, J. Du, G.T. Tsao, Appl. Biochem. Biotechnol. 2000, 84, 779.
[6] T. Janeczko, J. Dmochowska-Gładysz, E. Kostrzewa-Susłow, Przem. Chem. 2009, 88, 458.
[7] T. Janeczko, J. Dmochowska-Gładysz, E. Kostrzewa-Susłow, World J. Microbol. Biotechnol. 2010, 26, 2047.
[8] T. Janeczko, A. Panek, A. Świzdor, J. Dmochowska-Gładysz, E. Kostrzewa-Susłow, Curr. Microbiol. 2012, 65, 189.
[9] T. Janeczko, J. Dmochowska-Gładysz, A. Szumny, E. Kostrzewa- -Susłow, J. Mol. Catal. B-Enzym. 2013, 97, 278.
[10] T. Janeczko, A. Świzdor, D. Chmolowska, J. Dmochowska-Gładysz, E. Kozłowska, M. Dymarska, E. Kostrzewa-Susłow, Przem. Chem. 2016, 95, nr 8, 1617.
[11] M. Williams, G. Quallich, Chem. Ind. (London) 1990, 56, 315.
[12] A. Ghatak, J.M. Dorsey, C.M. Garner, K.G. Pienny, Tetrahedron Lett. 2003, 44, 4145.
[13] P. Manitto, G. Speranza, D. Monti, G. Fontana, E. Panosetti, Tetrahedron 1995, 51, 11531.
[14] F. Orsini, G. Sello, E. Travaini, P. Di Gennaro, Tetrahedron Asymm. 2002, 13, 253.
[15] A. Świzdor, T. Janeczko, J. Dmochowska- Gładysz, J. Ind. Microbiol. Biotechnol. 2010, 37, 1121.

Zeszyt


PRZEMYSŁ CHEMICZNY - e-zeszyt (pdf) 2016-9 licencja: Osobista Produkt cyfrowy	55.00 zł

Prenumerata

PRZEMYSŁ CHEMICZNY - prenumerata cyfrowa
licencja: Osobista

Produkt cyfrowy
Nowość

762.00 zł

PRZEMYSŁ CHEMICZNY - prenumerata PLUS
licencja: Osobista

Szczegóły pakietu

Nazwa
PRZEMYSŁ CHEMICZNY - PAKIET prenumerata PLUS (Prenumerata papierowa + dostęp do portalu sigma-not.pl + e-prenumerata)	1002.00 zł brutto 927.78 zł netto 74.22 zł VAT (stawka VAT 8%)

1002.00 zł

PRZEMYSŁ CHEMICZNY - papierowa prenumerata roczna + wysyłka
licencja: Osobista

Szczegóły pakietu

Nazwa
PRZEMYSŁ CHEMICZNY - papierowa prenumerata roczna	960.00 zł brutto 888.89 zł netto 71.11 zł VAT (stawka VAT 8%)
PRZEMYSŁ CHEMICZNY - pakowanie i wysyłka	42.00 zł brutto 34.15 zł netto 7.85 zł VAT (stawka VAT 23%)

1002.00 zł

Open Access

Zeszyt

2016-9

Twój Koszyk

Zeszyt

Prenumerata

Open Access

Zeszyt

Czasopisma