Wyniki 1-1 spośród 1 dla zapytania: authorDesc:"Dominik Poradowski"

Synthesis and cytotoxic activity of betulin and betulinic acid esters with terpenic acids. Synteza i aktywność cytotoksyczna estrów betuliny i kwasu betulinowego z kwasami terpenowymi


  Betulin was esterified with (+-)-citronellic and geranic acids to resp. 28-O-esters at 0°C, 3,28-O-diesters at room temp. and to 3-O-esters via 28-O-acetates with following hydrolysis of acetoxy group. Similarly, betulinic acid was esterified to resp. diastereoisomeric esters. The substrates and products were studied for cytotoxic activity. Neither terpenic acids used, nor betulin monoesters, nor betulin dicitronellate were cytotoxic. Betulin digeranylate showed some cytotoxic activity but lower than that of betulin. In contrary, betulinic acid citronellate showed cytotoxic activity in some cases even higher that of unsubstituted betulinic acid (toward murine lymphoblasts and T-cell human leukemia). All esters were obtained as oils (except for betulinic acids citronellate m. 143-145°) and identified by NMR and IR spectroscopies. Zsyntezowano estry 28-O- i 3-O-betuliny z kwasami terpenowymi (kwas (±)-cytronelowy i geranylowy). Pierwszą grupę estrów 3a,b uzyskano w wyniku bezpośredniej regioselektywnej estryfikacji aktywowanymi przez N,N'dicykloheksylokarbodiimid (DCC) kwasami w temp. 0°C. Estry z zestryfikowaną grupą 3-OH (7a,b) otrzymano w trzyetapowej syntezie, której głównym etapem była estryfikacja 28-O-acetylobetuliny kwasami aktywowanymi przez DCC. Reakcja estryfikacji z nadmiarem kwasów terpenowych dostarczyła produktów betuliny, w których obie grupy hydroksylowe zostały zestryfikowane (4a,b). Reakcje kwasu betulinowego z kwasami terpenowymi dostarczyły diastereoizomerycznej mieszaniny 3-Ocytronelanów kwasu betulinowego (8a) i geranylanu kwasu betulinowego (8b). [...]

 Strona 1