Kwas rycynolowy (kwas Z-12-hydroksyokta- -9-decenowy) znajduje szerokie zastosowanie w wielu branżach przemysłowych ze względu na swoją strukturę i dostępność. Jego najbogatszym naturalnym źródłem jest olej rycynowy otrzymywany z nasion rącznika pospolitego (Ricinus communis L.). Czołowa pozycja tego kwasu tłuszczowego wśród oleochemikaliów o przemysłowym znaczeniu oraz pewne trudności związane z jego otrzymywaniem z oleju sprawiają, że prowadzone są liczne prace dotyczące nowych sposobów pozyskiwania tego związku, także z innych źródeł. Przedstawiono najnowsze doniesienia traktujące na temat surowców roślinnych o dużej zawartości kwasu rycynolowego oraz jego otrzymywania metodą zarówno chemicznej, jak i enzymatycznej hydrolizy acylogliceroli. Część publikowanego materiału dotyczy ciągle aktualnej i usprawnianej produkcji kwasu rycynolowego w postaci estrów, metodą transestryfikacji. Przedstawiono także najnowsze wyniki biosyntezy tego składnika prowadzące do dużej jego akumulacji, głównie dzięki zastosowaniu genetycznie modyfikowanych mikroorganizmów.Kwas rycynolowy (rys. 1) jest jednym z nielicznych hydroksykwasów tłuszczowych, który znalazł szerokie zastosowanie w wielu branżach. Jego najbogatszym źródłem jest olej rycynowy pozyskiwany z rącznika pospolitego (Ricinus communis L.). Jest to wieloletnia roślina należąca do rodziny wilczomleczowatych (Euphorbiaceae). Ten pochodzący z Indii krzew jest obecnie rozpowszechniony na całym świecie, szczególnie w regionach tropikalnych i subtropikalnych1, 2). Pozyskiwany z nasion rącznika pospolitego olej rycynowy (rącznikowy) jest wyjątkowym tłuszczem naturalnym, ponieważ aż 87-92% jego składu stanowi trigliceryd kwasu (R)-rycynolowego o wzorze sumarycznym C18H34O3 (kwas Z-12-hydroksyokta-9-decenowy). Drugą cechą wyróżniającą ten surowiec jest nietypowa budowa głównego składnika. Kwas rycynolowy jest hydroksykwasem, oprócz grupy karboksylowej zawiera dodatkowo grupę hydroksylo[...]

Kwas rycynolowy, czyli kwas (R,Z)-12-hydroksy-9-oktadecenowy, stanowi ok. 90% wszystkich kwasów tłuszczowych zawartych w oleju rycynowym. Zarówno z tego względu, jak i z powodu specyficznej budowy jego cząsteczki, olej rycynowy ma szerokie zastosowanie przemysłowe, nie tylko w formie nie przetworzonej, ale i w postaci licznych produkowanych z niego oleozwiązków. W artykule przedstawiono zast[...]

Przedstawiono wyniki syntezy racemicznych i enencjomerycznie wzbogaconych dimetylopodstawionych cykloheksenoli oraz ich estrów. Na podstawie przeprowadzonej porównawczej analizy zapachowej otrzymanych związków stwierdzono, że wprowadzenie ugrupowania gem-dimetylowego do pierścienia cykloheksenowego wpływa znacząco na właściwości zapachowe. Najbardziej korzystna pod względem właściwości zapachowych jest obecność tego ugrupowania w 􀄮-pozycji do podwójnego wiązania i 􀈖-pozycji w stosunku do grupy funkcyjnej. Stwierdzono również, że zapachy enancjomerów S, w większości porównywanych enancjomerycznych par, charakteryzowały się przyjemniejszymi woniami. Bardziej intensywne były natomiast zapachy enancjomerów R. Three geminal Me2-substituted racemic cyclohex-2-en-1 -ols (I) were synthesized by conversion of resp. dimethylcyclohex- 1,3-dions with EtOH in presence of TsOH and following redn. with LiAlH4, enriched in particular R and S-enantiomers by enzymatic esterification and following hydrolysis, esterified with AcCl or EtCOCl to I acetates or propionates, resp., and then tested for odors. The I esters with geminal Me groups in 􀄮-position to the double bond and in 􀎯-position the ester groups showed the best odoriferous properties. Odors of most I ester S-enantiomers were more pleasant than the analog R-enantiomers but less intensive. Badania sk􀃡adników olejków eterycznych wykaza􀃡y, 􀄪e zwi􀄅zki z uk􀃡adem alkilopodstawionego cykloheksenu stanowi􀄅 integraln􀄅 cz􀄊􀄞􀃼 wielu z nich. Ze wzgl􀄊du na ich w􀃡a􀄞ciwo􀄞ci zapachowe s􀄅 one wykorzystywane w przemy􀄞le kosmetycznym i spo􀄪ywczym1-3). Równie􀄪 syntetyczne pochodne alkilopodstawionego cykloheksenu s􀄅 powszechnie stosowane do tworzenia nowych, cz􀄊sto fantazyjnych kompozycji za[...]

  Duże znaczenie i wykorzystanie aromatów spożywczych sprawia, że dodatki do żywności przechodzą ciągłą ewolucję. Obecnie konsumenci preferują przede wszystkim aromaty naturalne, gdyż uważają je za bezpieczne. Otrzymuje się je stosując tradycyjne metody, takie jak ekstrakcja czy destylacja z parą wodną z materiałów roślinnych. Coraz większe zainteresowanie mają techniki biotechnologiczne, a także ekstrakcja gazami w stanie nad-krytycznym. Duży wpływ na rynek aromatów spożywczych mają także kierunki rozwoju produktów spożywczych (np. żywność funkcjonalna) oraz zainteresowanie potrawami z różnych zakątków świata. Kolejnym aspektem jest mikrokapsułkowanie, które m.in. pozwala na kontrolowane uwalnianie aromatu oraz zabezpieczanie składników labilnych. Duże zainteresowanie tą technologią sprawia, że nieustannie opracowywane są nowe jej warianty.Bardzo ważnym czynnikiem wpływającym na atrakcyjność żywności jest jej aromat. To właśnie on determinuje akceptację artykułów spożywczych oraz wpływa na ich sukces rynkowy [3]. Aromat określa się jako kombinację smaku i zapachu, ale w dużej mierze zależy on także od tekstury produktów oraz wrażeń wywoływanych podrażnieniem zakończeń nerwowych, takich jak uczucie pieczenia czy chłodzenia [15]. Jest on wynikiem obecności wielu składników o zróżnicowanych właściwościach chemicznych i fizykochemicznych [12]. Atrakcyjność potraw i napojów jest poprawiana od najdawniejszych czasów przez dodawanie przypraw lub aromatycznych roślin [15]. Procesy zachodzące podczas produkcji żywności oraz przechowywania mogą powodować utratę cennych składników, w tym również związków odpowiadających za zapach i smak produktów. Dlatego bardzo często konieczne jest stosowanie aromatów spożywczych w celu poprawy smakowitości [10]. Obecnie rynek aromatów spożywczych stanowi ponad jedną czwartą światowego rynku dodatków do żywności [4]. Ich duże znaczenie i wykorzystanie sprawia, że ciągle poszukuje się nowyc[...]

Głównym składnikiem oleju rycynowego jest czysty optycznie kwas (R,Z)-12-hydroksyoktadec- 9-enowy, którego ozonoliza w zależności od warunków, daje dwa ważne półprodukty: (R)- 1,3-nonandiol i acetal dimetylowy (R)-3-hydroksynonanalu. Związki te posłużyły m.in. do syntezy takich produktów naturalnych jak: (R)-gdekalakton, (R)-d-undekalakton i (S)-3-nonanol oraz do otrzymywania niektórych po[...]