Wyniki 1-1 spośród 1 dla zapytania: authorDesc:"Beata Czarczyńska-Goślińska"

Synthesis and characterization of a purine-phthalocyanine conjugate as a potential photosensitizer Synteza i charakterystyka purynowo-ftalocyjaninowego koniugatu jako potencjalnego fotosensybilizatora DOI:10.15199/62.2015.5.26


  6-Methylthiopurine was substituted at the N9 position with BrCH2CH2OH in HCONMe2 at 65°C and etherified with 3-nitrophthalonitrile in Me2SO at 40°C. The phthalonitrile derivative and 3,6-bis[3-(ethoxycarbonyl)propoxy]-1,2-benzenedicarbonitrile were subjected to the macrocyclization in presence of 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene and Zn(OAc)2 in n-pentanol at 110°C to yield a green zinc(II) {1,4,8,11,15,18-hexakis-bis[3-(pentoxycarbonyl)propoxy]- -22-[1,9-dihydro-6H-purin-6-on-9-yl)ethoxy]phthalocyanine pigment and a known zinc(II){1,4,8,11,15,18,22,25-octakis[(3- -pentoxycarbonyl)propoxy]phthalocyanine as a by-product. The purine-phthalocyanine conjugate was characterized by mass spectrometry, UV-VIS spectroscopy and various NMR techniques. Dokonano syntezy ftalocyjaniny cynku(II) podstawionej ugrupowaniami 3-(pentyloksykarbonylo) propoksylowymi i 2-(1,9-dihydro- 6H-puryn-6-on-9-ylo)etoksylowymi. Barwnik scharakteryzowano z wykorzystaniem spektrometrii mas, spektroskopii UV-VIS oraz różnych technik NMR. Ftalocyjaniny należą do heterocyklicznych związków makrocyklicznych zbudowanych z pierścieni izoindolowych połączonych mostkami azametinowymi. Są syntetycznymi analogami naturalnie występujących porfiryn. Ftalocyjaniny znalazły liczne zastosowania w przemyśle i technice, w szczególności w produkcji barwników, katalizatorów i ogniw słonecznych1, 2). W medycynie znalazły zastosowanie m.in. w terapii fotodynamicznej nowotworów PDT (photodynamic therapy)3), opartej na reakcji fotodynamicznej, w której dochodzi do wzbudzenia fotosensybilizatora światłem o odpowiedniej długości fali, a następnie przeniesienia energii wzbudzenia na tlen z wytworzeniem tlenu singletowego i innych reaktywnych form tlenu. Koniugaty ftalocyjanin z zasadami purynowymi i pirymidynowymi oraz ich pochodnymi otrzymywane są dla różnych celów, m.in. w celu sztucznej regulacji ekspresji genów oraz pozyskania związków o aktywności przeciwnowotworowej4, 5). [...]

 Strona 1