Wyniki 1-6 spośród 6 dla zapytania: authorDesc:"TOMASZ JANECZKO"

Przemysłowe znaczenie mikrobiologicznych hydroksylacji związków steroidowych


  Ze względu na szeroki wachlarz właściwości biologicznych związki steroidowe znalazły zastosowanie w przemyśle farmaceutycznym. Hydroksylacje steroidów za pomocą mikrobiologicznych monooksygenaz (cytochromu P-450) stały się źródłem związków o pożądanej aktywności biologicznej oraz produktów pośrednich w syntezie chemicznej. Selektywność działania enzymów oraz łagodne warunki prowadzenia biotransformacji przyczyniły się do rozwoju tej dziedziny badań. Przedstawiono znaczenie mikrobiologicznej hydroksylacji związków steroidowych. A review, whit 71 refs., of steroid compounds and their hydroxyl derivatives as well as of enzymes used as biocatalysts for hydroxylation of the steroids. Mikrobiologiczna hydroksylacja charakteryzuje się wysoką regioi stereospecyficznością działania oraz prowadzi do otrzymania trudno dostępnych na drodze klasycznej syntezy chemicznej związków. Mikrobiologiczne przekształcenia steroidów, są ważną, spełniającą wymogi "zielonej chemii" i "białej biotechnologii", metodą pozyskiwania nowych pochodnych steroidowych, o potencjalnej aktywności biologicznej1, 2). Związki steroidowe, głównie hydroksypochodne, ze względu na właściwości terapeutyczne (m.in. przeciwzapalne, przeciwalergiczne i antynowotworowe) są wykorzystywane w przemyśle farmaceutycznym do produkcji leków. Monooksygenazy (enzymy katalizujące reakcje hydroksylacji) mikroorganizmów wykazują duże Uniwersytet Przyrodniczy we Wrocławiu Tomasz Janeczko*, Natalia Milecka, Edyta Kostrzewa-Susłow Przemysłowe znaczenie mikrobiologicznych hydroksylacji związków steroidowych Industrial importance of microbial hydroxylation of steroids Mgr inż. Natalia MILECKA w roku 2009 ukończyła studia na Wydziale Nauk o Żywności Uniwersytetu Przyrodniczego we Wrocławiu Jest doktorantką i asystentem naukowym w Katedrze Chemii Uniwersytetu Przyrodniczego we Wrocławiu. Specjalność - biotransformacje związków steroidowych. Katedra Chemii, Wydział Nauk o Żywności, Uni[...]

Mikrobiologiczna enancjoselektywna redukcja acetylowych pochodnych pirydyny

Czytaj za darmo! »

Przeprowadzono redukcję o-, m- i p-acetylopirydyny w kulturze szczepu Chaetomium sp. KCh 6651 oraz Coryneum betulinum KCh 6534. Wszystkie badane substraty ulegały wydajnej redukcji (92-100%). W kulturze szczepu C. betulinum w wyniku enancjospecyficznej redukcji odpowiednich ketonów uzyskano czysty optycznie (S)-1-(4-pirydylo)-etanol (2c) i (R)-1-(3-pirydylo)- etanol (2b), natomiast (S)-1-(2-pirydylo)- etanol (2a) z nadmiarem enancjomerycznym równym 96%. Three isomers of acetylpyridine (I) were selectively reduced to resp. isomers of pyridinylethanol (II) by Chaetomium sp. KCh 6651 and Coryneum betulinum KCh 6534 cultures at 21-25°C (yield 92-100%). The enantiosp. redn. of m-I and p-I in the C. betulinum culture resulted in formation of pure (S)-1-(4-II) and (R)-1-(3-II), re[...]

Hyaluronic acid. Structure, properties and uses Kwas hialuronowy. Budowa, właściwości i zastosowanie DOI:10.15199/62.2016.4.19


  A review, with 30 refs., of uses in cosmetics and medicine. Kwas hialuronowy (HA) jest polisacharydem zbudowanym z powtarzających się jednostek disacharydów. W skład jednostki disacharydu wchodzi kwas D-glukuronowy i N-acetyloglukozamina połączone na przemian wiązaniami β-1,3- i β-1,4-glikozydowymi. HA występuje jako biopolimer o zróżnicowanej masie cząsteczkowej. W zależności od miejsca występowania i funkcji biologicznych wielkość cząsteczki mieści się w zakresie 104-107 Da. W organizmie ludzkim HA występuje w postaci soli sodowej, głównie w skórze, w ciałku szklistym oka oraz w pępowinie ludzkiej. Takie cechy HA, jak higroskopijność, biokompatybilność, elastyczność i sprężystość zapewniają mu szeroki zakres zastosowania w przemyśle kosmetycznym, biomedycznym oraz żywnościowym. Kwas hialuronowy HA (hyaluronic acid) jest naturalnie występującym biopolimerem (polisacharyd), pełniącym ważne funkcje biologiczne. Występuje w tkankach kręgowców oraz w otoczkach niektórych bakterii1, 2). Odkryli go Karl Meyer i John Palmer w 1934 r. HA został wyizolowany z ciałka szklistego oka bydlęcego. Nazwa związku powstała w wyniku połączenia słów: "kwas uronowy" i "hyaloid" (szklistka)3). W 1986 r. zaproponowano nazwę hialuronian, zgodną z nomenklaturą chemiczną.W latach 30. i 40. XX w. głównym źródłem pozyskiwania HA były organy zwierzęce: ciało szkliste, pępowina, grzebienie kogucie, a w późniejszych latach także hodowla paciorkowców Streptococcus sp.4). Budowa kwasu hialuronowego Struktura chemiczna HA opiera się na powtarzających się jednostkach disacharydów, które tworzą kwas D-glukuronowy i N-acetyloglukozamina, połączone naprzemiennie wiązaniami β-1,3- i β-1,4-glikozydowymi. Substancja ta należy do grupy związków o nazwie glikozaminoglikany5). Każda jednostka disacharydu zawiera jedną grupę karboksylową, cztery grupy hydroksylowe i grupę acetamidową. HA odróżnia się od innych glikozaminoglikanów tym, że jego c[...]

Use of biotechnological processes for the production of hyaluronic acid Wykorzystanie procesów biotechnologicznych do wytwarzania kwasu hialuronowego DOI:10.15199/62.2016.4.20


  A review, with 35 refs., of methods for microbial prodn. Tradycyjnym źródłem pozyskiwania kwasu hialuronowego (HA) są tkanki zwierzęce, m.in. grzebienie kogucie, gałki oczne i pępowina bydlęca. Jednak ze względu na limitowaną ilość surowca i ograniczenia spowodowane ryzykiem wirusowych zakażeń tkanek zwierzęcych oraz wysokie koszty procesów ekstrakcji, obecnie HA produkuje się z wykorzystaniem mikroorganizmów, takich jak bakterie z rodzaju Streptococcus sp. Trwają badania nad zastosowaniem rekombinowanych mikroorganizmów zdolnych do biosyntezy HA. W tym celu prowadzone są hodowle z udziałem modyfikowanych szczepów bakterii (Bacillus sp., Lactococcus lactis, Agrobacterium sp. i Escherichia coli) jako potencjalnych producentów pożądanego biopolimeru. Kwas hialuronowy HA (hyaluronic acid) jest naturalnie występującym biopolimerem pełniącym ważne funkcje biologiczne. Obecny jest w tkankach kręgowców oraz w otoczkach niektórych bakterii1, 2). Jego charakterystyka została podana już poprzednio3). Przemysł zajmujący się produkcją HA bazuje na dwóch metodach. Pierwsza z nich polega na ekstrakcji HA z tkanek zwierzęcych. Najbogatszym jego źródłem spośród części organów zwierzęcych są grzebienie kogucie, w których zawartość HA osiąga 7500 μg/mL4, 5). Drugim sposobem jest prowadzenie mikrobiologicznej fermentacji. Obie metody pozwalają na uzyskanie HA o masie molowej powyżej 106 Da. Biologiczna synteza kwasu hialuronowego Cząsteczka HA powstaje przez połączenie kwasu D-glukuronowego i N-acetyloglukozaminy, które są pochodnymi odpowiednio glukozo- -6-fosforanu i fruktozo-6-fosforanu. Pierwszym etapem biosyntezy jest fosforylowanie glukozy. Otrzymany glukozo-6-fosforan jest następnie przekształcany w glukozo-1-fosforan z udziałem fosfoglukomutazy. Reakcja ta stanowi początek przekształceń prowadzących do otrzymania kwasu D-glukuronowego, pierwszego prekursora wchodzącego w skład cząsteczki HA. Następnie glukozo-1-fosforan oraz ury[...]

Enantioselective reduction of selected α-aryloketones in Coryneum betulinum KCh 6534 and Chaetomium sp. KCh 6651 cultures Enancjoselektywna redukcja wybranych α-aryloketonów w kulturach szczepów Coryneum betulinum KCh 6534 i Chaetomium sp. KCh 6651 DOI:10.15199/62.2016.8.41


  Fifteen α-aryloketones were biotransformed to resp. enantimerically pure EtOH or tetralol derivatives by using Coryneum betulinum KCh 6534 and Chaetomium sp. KCh 6651 strains of filamentous fungi. A very high substrate specificity and a significant impact of the substrate structure on the conversion and enantioselectivity of the redn. were obsd. In the culture of C. Betulinum, enantiomarically pure (S)-1-(1-naphthyl)-ethanol and (S)-1-(6-tetralino)-ethanol were obtained. On the contrary, both (S)-(1-(4-bromophenyl)- ethanol and 1-cyclohexylethanol) as well as (R)-(1-(4-methylphenyl)ethanol and (R)-7-methoxy-1-tetralol were produced in the culture of Chaetomium species in high enantiomeric excess. Przeprowadzono biotransformacje piętnastu substratów w kulturach dwóch szczepów grzybów strzępkowych: Coryneum betulinum KCh 6534 i Chaetomium sp. KCh 6651. Badane biokatalizatory charakteryzują się bardzo wysoką specyficznością substratową. Zaobserwowano wyraźny wpływ budowy zastosowanego substratu na stopień konwersji oraz enancjoselektywność procesu redukcji. W kulturze C. betulinum uzyskano enencjomerycznie czysty (S)-1-(1-naftylo)-etanol i (S)-1-(6-tetralino)- etanol. W kulturze szczepu z gatunku Chaetomium uzyskano z wysokim nadmiarem enancjomerycznym zarówno alkohole o konfiguracji absolutnej S: 1-(4-bromofenylo)-etanol i 1-cykloheksyloetanol, jak i R: 1-(4-metylofenylo)- etanol i 7-metoksy-1-tetralol. Zdolność organizmów żywych do produkcji i biotransformacji związków chemicznych jest fundamentem procesów życiowych i opiera się głównie na reakcjach katalizowanych przez enzymy1). Rozwój biotransformacji przebiega dwutorowo: z jednej strony jest oparty na poszukiwaniu nowych biokatalizatorów, z drugiej na modyfikacji genetycznej właściwości już wykorzystywanych w przemyśle mikroorganizmów2, 3). Chiralna redukcja ketonów jest dogodną metodą otrzymywania enencjomerycznie czystych alkoholi4). Metody redukcji prochiralnyc[...]

Enantioselective reduction of β-tetralone derivatives by Coryneum betulinum KCh 6534 and Chaetomium sp. KCh 6651 cultures Enancjoselektywna redukcja pochodnych β-tetralonu w kulturze szczepów Coryneum betulinum KCh 6534 i Chaetomium sp. KCh 6651 DOI:10.15199/62.2016.9.15


  Two of Coryneum betulinum KCh 6534 and Chaetomium sp. KCh 6651 strains were used for redn. of 6-, 7- and 8-methoxy-β-tetralones and 6-chloro-β-tetralone. An efficient enantioselective redn. resulted in formation of resp. tetralols consistently with the Prelog rule. Zbadano aktywność katalityczną dwóch szczepów Coryneum betulinum KCh 6534 i Chaetomium sp. KCh 6651 względem pochodnych β-tetralonu. Cztery pochodne (6-, 7- i 8-metoksy- oraz 6-chloro-β-tetralon) spośród pięciu zastosowanych ulegały efektywnej enancjoselektywnej redukcji do zgodnych z regułą Preloga S-alkoholi. Synteza optycznie czystych związków cieszy się coraz większym zainteresowaniem ze strony przemysłu farmaceutycznego, chemicznego i agrotechnicznego1). Zapotrzebowanie to wynika z coraz głębszego poznania różnic w aktywności biologicznej dwóch enancjomerów jednego związku2, 3). Biotransformacje są dogodną metodą otrzymywania chiralnych związków organicznych, które mogą być wykorzystane jako substancje czynne leków lub syntony bioaktywnych związków4). Zastosowanie biotransformacji wykorzystującej całe komórki jest korzystne ze względów ekonomicznych (temperatura pokojowa, pH naturalne dla katalizatora, warunki wodne oraz powszechna dostępność składników pożywki). Żywe organizmy posiadają wiele enancjospecyficznych dehydrogenaz, które są w stanie przekształcać bardzo wiele naturalnych i syntetycznych substratów. Ponadto wszystkie enzymy i kofaktory są stabilne w ich naturalnym środowisku komórkowym5). Prezentowane wcześniej enancjospecyficzne procesy redukcji alifatyczno- aromatycznych ketonów (α-tetralonu, acetofenonu oraz jego pochodnych) w kultu[...]

 Strona 1