Wyniki 1-2 spośród 2 dla zapytania: authorDesc:"Olga Michalak"

Nowa synteza leku przeciwnowotworowego - docetakselu

Czytaj za darmo! »

Opracowano 9-etapową syntezę docetakselu. Jej nowością jest zastosowanie ochronnej grupy alliloksykarbonylowej (Aoc) do zabezpieczania obu funkcji hydroksylowych C7-OH i C10-OH w 10-deacetylobakatynie III oraz grupy aminowej w (2R,3S)-3-fenyloizoserynie. Zaletą tej metodologii jest możliwość jednoczesnego usunięcia wszystkich trzech grup Aoc w łagodnych, obojętnych warunkach, w reakcji z [...]

Synthesis of racemic rosmarinic acid Synteza racemicznego kwasu rozmarynowego DOI:10.15199/62.2016.7.10


  Racemic rosmarinic acid was prepd. by conversion of 3,4-(OH)2C6H3CHO by (i) protection of the OH groups with allyl substituents and reaction with malonic acid to caffeic acid, (ii) parallel condensation with Ac2O, NaOAc and AcNHCH2COOH and subsequent hydrogenation on Pd/C catalyst to racemic 3,4-dihydroxyphenyllactic acid protected then with allyl groups and (iii) coupling of the caffeic and lactic acids in presence of Me2N(CH2)3N=C=NEt∙HCl as coupling agent and finally (iv) catalytic deprotection of OH groups in the presence of Ph3P and Pd(OAc)2 to the final product. The purity of rosmarinic acid was 96% and its yield 66%. Kwas rozmarynowy należy do grupy kwasów fenolowych i po raz pierwszy został wyodrębniony z liści rozmarynu lekarskiego. Korzystając z danych literaturowych, opracowano nową metodę syntezy racemicznego kwasu rozmarynowego ((rac)rozmarynowego). Dobierając odpowiednie grupy ochronne, wyselekcjonowaną metodę sprzęgania i łagodne warunki usuwania grup ochronnych, otrzymano kwas (rac)rozmarynowy o czystości chemicznej powyżej 96%. W przyszłości syntetyczny kwas (rac)rozmarynowy może, ze względu na swoje liczne właściwości biologiczne, stanowić istotny składnik kosmetyków lub suplementów diety. Naturalny kwas rozmarynowy (rys. 1, KR-2), stanowiący fenolowy związek bioaktywny występujący w wielu gatunkach roślin, wykazuje działanie lecznicze i odżywcze. Syntetyczny kwas rozmarynowy może znaleźć zastosowanie jako składnik preparatówkosmetycznych i suplementów diety. Związek ten po raz pierwszy wyodrębniono z liści rozmarynu lekarskiego (Rosmarinus officinalis), a współczesne badania wykazują obecność wolnego kwasu w ponad 100 gatunkach roślin, głównie podrodziny Nepetoideae (rodzina Lamiaceae). Największą zawartość tego fenolokwasu wykryto w gatunkach Mentha piperita, Mentha officinalis, Origanum vulgare, Salvia officinalis, Prunella vulgaris i Thymus vulgaris1, 2). Kwas rozmarynowy wykazuje wiele dział[...]

 Strona 1